CH249998A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines        Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung des im       Sehweit.    Patent Nr. 242488 beschriebenen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzol-          @ulfonamido-chinogalin,    das im     Benzolring     in     p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppe    einen  durch Reduktion     in    die     Aminogruppe    über  führbaren     Substituenten    aufweist,

   mit einem  reduzierenden Mittel behandelt.  



  Das     2-Benzolsulfonamido-chinoxalin,    das  im     Benzolring    in     p-Stellung    zur Sulfonamid  gruppe einen durch Reduktion in die     Amino-          gruppe        überführbaren        Substituenten    enthält,  kann auf verschiedene Art und Weise ge  wonnen werden.

   Besonders geeignet ist die  Umsetzung der entsprechenden reaktions  fähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    insbeson  dere der     Benzolsulfonsäurehalogenide,    mit       Chinoxalinverbindungen,    die in     2-Stellung     eine Gruppe enthalten, die mit dem     Benzol-          sulfonsäurederivat    ein     2-Benzolsulfonamido-          chinogalin    zu bilden     vermag,    insbesondere  mit     2-Amino-chinoxalin.    Man kann aber  auch entsprechende Sulfonamide der Formel       RSO2NHY,

      in der Y einen bei der Reaktion  sich abspaltenden Rest     bedeutet,    mit     2-Ha-          logen-chinogalinen    umsetzen oder andere  dem Fachmann geläufige Herstellungsmetho  den benutzen.  



  <I>Beispiel:</I>  Der     Ausgangsstoff    kann wie folgt her  gestellt werden:    145 Teile     2-Amino-chinogalin    werden in  750 Teilen trockenem     Pyridin    auf dem  Wasserbad gelöst. Man kühlt auf etwa 20   ab und trägt unter weiterem Kühlen und  unter Rühren 221,5 Teile     p-Nitro-benzol-          sulfochlorid    ein. Dann erwärmt man 1     Stunde     lang auf dem kochenden Wasserbad und  destilliert das     überschüssige        Pyridin    im Va  kuum auf dem Wasserbad ab.

   Zum Rück  stand gibt man kaltes Wasser, wobei das       gebildete    2 - (p -     Nitro    -     benzolsulfonamido)-          chinoxalin    kristallin erstarrt. Zur     Reinigung     löst man in kalter verdünnter Natronlauge,  verrührt mit Tierkohle und fällt mit Säure.  Man putscht ab, wäscht mit Wasser und  trocknet. F. 216-218      (unter        Zersetzung).     Man kann auch aus verdünntem Alkohol       umkristallisieren.     



  In     einem    Eisenkessel werden 140 Teile  feines Eisenpulver mit 70 Teilen     2n-Salz-          säure        angeätzt.    Dann gibt man 1500 Teile  Alkohol und 500 Teile Wasser zu, erhitzt  zum Sieden und trägt nach und nach  220     Teile    2 - (p -     Nitro        -benzolsulfonamido)-          chinogalin    ein.

   Dann kocht man     31/2        Stunden     am     Rückfluss,    destilliert den     Alkohol    ab, gibt  Natronlauge     bis    zur starken Reaktion auf       Phenolphtalein    zu, rührt     1/#    Stunde weiter  und putscht ab.

   Das Filtrat lässt man unter  Durchleiten von Luft erkalten,     verrührt    mit  Tierkohle, filtriert und fällt aus dem Filtrat  durch     Neutralisation    mit Salzsäure das ent  standene 2 - (p -     Amino    - benzolsulfonamido)-           chinoxalin.    Es wird     abgenutscht,    mit Wasser  gewaschen     und    aus viel 80 %     igem    Alkohol       umkristallisiert.    F.     244-245 .     



  Das     entstandene        p-Amino-benzolsulfor.-          amidderivat    lässt sich auch in Form seiner       Salze,    z. B. des Natriums oder des Kalziums,  isolieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol sulfonamidderivates, dadurch gekennzeich- net, dass man ein 2 - Benzolsulfonamido- chinoxalin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Reduk- tion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzie renden Mittel behandelt.