CH250004A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamiddernvates- Gegenstand des vorliegenden Patentes ist Ein Verfahren zur Herstellung des im schweiz. Patent Nr. 244509 beschriebenen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzolsul- fonamido-6-methyl-pyrazin, das im Benzol ring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppo einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist,
mit einem reduzierenden Mittel behandelt.
Das 2 - Benzolsulfonamido - 6 - methyl- pyra.zin, das im Benzol.ring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Reduk tion in die Aminogrup.pe überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene .Irt und Weise gewonnen werden.
Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechen den reaktionsfähigen Benzolsulfonsäurederi- vate, insbesondere der Benzolsulfonsäure- halogenide, mit 6-Methyl-pyrazinverbindun- gen, die in 2-Stellung eine Gruppe enthal ten, die mit dem Benzolsulfonsäured-eri.vat ein 2-Benzolsulfonamido-6-methyl-pyrazin zu bilden vermag, insbesondere mit 2-Amino-6- methyl-pyrazin.Man kann aber auch entspre chende Sulfonamide der Formel RSOYHY,
in der Y einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, mit \2-Halogen-6- rnethyl-pyrazinen umsetzen oder andere dem Fachmann geläufige Herstellungsmethoden benutzen. <I>Beispiel:</I> Der Ausgangsstoff kann wie folgt her gestellt werden: 109 Teile 2 - Amino - 6 - methyl - pyrazin werden in 400 Teilen trockenem Pyridin ge löst und unter Rühren mit 221,5 Teilen p-Ni- tro-benzol:sulfochlorid in Portionen versetzt.
Man erwärmt 60 Minuten lang auf 95", destilliert das überschüssige Pyridin im Vakuum auf dem Wasserbad ab und versetzt den noch warmen Rückstand mit warmem Wasser. Man erhält Kristalle des 2-(Nitro- benzolsulfonamido)-6-methyl-pyrazins, die nach dem Erkalten abgenutscht, mit Wasser gewaschen und aus 50 % igem Alkohol um kristallisiert werden.
100 Teile vom Nutschkuchen trägt man in Portionen unter Rühren in die siedende Mischung von 200 Teilen feinem Eisen pulver, 100 Teilen 2n-Salzsäure und 1000 Teilen 50 % igem Alkohol. Nach beendetem Eintragen kocht man noch 4 Stunden am Rückfluss, destilliert den Alkohol ab, gibt Natronlauge zu, bis die Lösung stark auf Phenolphthalein reagiert, rührt<B>30</B> Minuten weiter und nutscht ab.
Aus dem Filtrat fällt man durch Neutralisation mit Salzsäure das 2 - (p - Amino - benzolsulf onamido) - 6 - methyl- pyrazin aus. Man kann aus 50 % igem Al kohol umkristallis$ren. F. 258-260 .
Das entstandene p - Amino - benzoIsulfon- amidderivat lässt sich auch in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Kalziums. isolieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol sulfonamidderivates, dadurch gekennzeich- net, daB man ein 2-Benzolsulfonamido-6- methyl-pyrazin, das im Benzolring in p-Stel- lung zur Sulfonamidgruppe einen durch Re duktion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzie renden Mittel behandelt.
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