CH240103A - Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Iteihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren - Reihe, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein 3,21-Diacyloxy-pregnan-20-on, das konfi- gurativ dem goprostanol entspricht, mit einem Halogenessigsäureester kondensiert, und auf das Reaktionsprodukt wasserabspal tende und verseifende Mittel einwirken lässt. Die so erhaltene neue Verbindung, das A20,22-3,21-Dioxy-nor-cholensäure-lacton vom Smp. 220-222 , soll therapeutische Verwen dung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Ver bindungen dienen. <I>Beispiel:</I> 600 mg 3,21-Diacetoxy-pregnan-20-on, das konfigurativ dem goprostanol entspricht und in an sich bekannter Weise aus 3-Acet- oxy-ätiocholansäuremethylester über das ent sprechende 17-Säurechlorid und 17-Diazo- keton erhältlich ist, werden in 5 cm' absolu tem Benzol gelöst und mit 300 mg Brom essigester und 120 mg Zink in Reaktion ge- bracht. Man erwärmt 2 Stunden auf dem Wasserbade, zersetzt dann mit Eis und ver dünnter Salzsäure und nimmt das Reaktions produkt in Äther auf. Die Ätherlösung wird mit Wasser und verdünnter Bicarbonat- lösung ausgewaschen, über wasserfreiem Na triumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird zwecks Wasserabspaltung mit Acetanhydrid gekocht, wobei das d2o,22-3- Acetoxy-21-oxy-nor-cholensäure-lacton vom F. 197-198 erhalten wird. Es wird durch saure Verseifung in das d2o,22-3,21-Dioxy- nor-cholensäure-lacton vom F. 243-244 umgewandelt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren - Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3,21- Diacyloxy-pregnan-20-on, das konfigurativ dem goprostanol entspricht, mit einem Halo genessigsäureester kondensiert und auf das Reaktionsprodukt wasserabspaltende und ver- seifende Mittel einwirken lässt.Die so erhaltene neue Verbindung, das dao.az-3@21-Dioxy-nor-cholensäure-lacton vom Smp. 220-222 , soll therapeutische Verwen dung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Ver bindungen dienen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daB man Bromessigester als Halogenessigsäureester verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH240103T | 1938-09-15 | ||
| CH234780T | 1938-09-15 |
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| CH240103A true CH240103A (de) | 1945-11-30 |
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| CH240103D CH240103A (de) | 1938-09-15 | 1938-09-15 | Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. |
Country Status (1)
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