CH249050A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines basischen     Amids    einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines basischen       Amids    einer     1-Ary        l-cy        cloalky        1-1-ca-rbonsäure.     Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0008     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
         worin    X und     Y    zwei mit Ausnahme einer in  einem von ihnen enthaltenen     C2HziN-Gruppe     bei der Reaktion sieh abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.

    



  Man kann     beispielsweise        1-(2'-Methy        1-          phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure    oder ein  reaktionsfähiges Derivat derselben, z. B. ein       Halogenid,        Anhydrid    oder einen Ester, in  An- oder Abwesenheit von     Kondensat.ione-          mitteln    und     Verteilungsmitteln    mit     Diäthyl-          aminoäthyl-äthyl-amin    oder eine Metallver  bindung des.

       1-(2'-Methyl-phenyl)-cyclopen-          ta.n-l-carbonsäure-äthyl-amids    mit einem re  aktionsfähigen Ester des     Diäthylamino-ätha-          nols        umsetzen.     



  Die erhaltene neue Verbindung, das 1-(2'  Methyl-     phenyl)    -     cyclopentan-1-        carbonsäure-          diäthylaminoäthyl-äthyl-amid,        ist    eine Base    vom Siedepunkt 144 bis 147  unter 0,22 mm  Druck; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 128 bis  129 . Die Verbindung soll therapeutische Ver  wendung     finden.     



       Beispiel   <I>1:</I>       22,2    Teile     1-(2'-Methyl-phenyl)-cyclopen-          tan-l-carbonsäurechlorid,    gelöst in 290     Teilen          absolutem    Benzol, werden zu einer Lösung  von 14,4 Teilen     Diäthylaminoäthyl-äthyl-          amin    in 100 Teilen absolutem Benzol getropft.  Das Gemisch wird 2 Stunden unter     Rückfluss     zum Sieden erhitzt. Nach Erkalten wird mit  Wasser verrührt, getrennt und der Benzol  lösung durch Ausschütteln mit verdünnter  Salzsäure die Base völlig entzogen.

   Die verei  nigten     wässrigen    Lösungen werden     ausge-          äthert,    die Base mit Pottasche in Freiheit ge  setzt und     in    Äther aufgenommen. Die äthe  rische Lösung wird     mit    Wasser gewaschen,  über Pottasche getrocknet und das Lösungs  mittel     abdestilliert.    Das erhaltene basische       Amid    siedet bei 144 bis 147  unter 0,22 mm  Druck.  



  Etwas bessere Ausbeuten erhält man bei  Anwendung eines Überschusses an     Diamin,     das heisst von 1,2 bis 2     Mol    auf 1     Mol    Säure  chlorid. An Stelle des Säurechlorids können  auch andere     Halogenide    der     1-(2'-Methyl-          phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure,    die Säure  selbst, ihre Ester oder ihr     Anhydrid    verwen  det werden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  23,1 Teile     1-(2'-MetIlyl-phenyl)-cyclopen--          tan-l-carbonsäure-äthyl-amid    werden mit. 100      Teilen absolutem     Toluol    und 5     Teilen    fein       pulverisiertem        Natriumamid    versetzt und so  lange unter     Rühren    erwärmt, bis die Am  moniakbildung beendet ist.

   Nach dem Erkal  ten werden 13;5 Teile     Diäthylamino-äthyl-          chlorid    in 150 Teilen absolutem     Toluol    zuge  geben, die Mischung     einige    Zeit bei Zimmer  temperatur     gerührt    und     anschliessend    2 Stun  den lang auf 90 bis 100  erwärmt. Das erkal  tete Reaktionsprodukt wird mit 100 Teilen  Wasser versetzt, im Scheidetrichter getrennt  und die     Toluollösung    einige Male mit Wasser  gewaschen.

   Dann werden die basischen An  teile     mit        verdünnter    Säure extrahiert, die ver  einigten sauren     Lösungen        alkalisch    gestellt  und     ausgeäthert.    Die Ätherlösungen ergeben  nach dem Trocknen mit     Natriumsulfat    und  Verdampfen ein 01 vom Siedepunkt 144 bis  147      unter    0,22 mm Druck.

Claims (1)

1. PATENTAINTSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0026 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0027 worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen C=HGN-Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.

   Die erhaltene neue Verbindung, das 1-(2' Methyl -phenyl)-cyclopentan-1- carbonsäure- diäthylaminoäthyl-äthyl-amid, ist eine Base vom .Siedepunkt 144 bis 147 unter 0,22 mm Druck; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 128 bis 129 . <B>UNTERANSPRÜCHE</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Diäthyl- aminoäthyl-äthyl-amin auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0039 worin Z einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest. bedeutet, einwirken lässt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0042 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0043 worin U und V zwei sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.