CH288992A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents

Description

  <B>Procédé de</B>     préparation   <B>d'un</B>     acylamidodiol   <B>aromatique, nitré dans le noyau.</B>    Dans le brevet principal, on a décrit un.  procédé de préparation du     #U-1-p-nitrophényl-          2-dichloroacétamidopropane-1,3-diol.    Le pré  sent brevet a pour objet un procédé de pré  paration d'un antre     acylamidodiol    aromatique,  nitré dans le noyau.

   Ce procédé est caracté  risé en ce que l'on soumet à une hydrolyse  partielle, en présence d'eau, la forme structu  rale     pseudo    d'un     nitroaminodiol        triacylé    de  formule  
EMI0001.0009     
    dans laquelle Ri et     R3    sont des radicaux  acyle, dans des conditions telles qu'il se     forme     le     !U-1-p-nitrophényl-2-benzamidopropane-1,3-          diol.    Ce dernier est une nouvelle substance,  cristallisée, dont la forme racémique fond à  162-163  C.  



  Le plus souvent, on soumet à ladite hydro  lyse la forme racémique (dl) du     nitroamino-          diol        triacylé.    De préférence, on effectue  l'hydrolyse au moyen d'un hydroxyde d'un  métal alcalin dissous dans une solution  aqueuse, contenant un solvant organique  miscible à l'eau. Lors de l'exécution du pro  cédé, la température est maintenue     hàbituelle-          ment    en dessous de 50  C, et il est préférable  d'utiliser comme solvant organique miscible à  l'eau une cétone aliphatique telle que l'acé  tone ou un alcool miscible à l'eau tel que.    l'alcool éthylique. Les meilleurs résultats sont  obtenus avec un liquide aqueux constitué en  parties égales d'eau et de solvant organique.

    D'ordinaire, on emploie comme corps de dé  part le     T'-1-p-nitrophényl-2-benzamido-1,3-di-          acétoxypropane.    Le produit obtenu par le  procédé selon     l'invention    est utilisable en thé  rapeutique de même que pour la préparation  d'autres composés ayant une activité anti  biotique.  



  <I>Exemple:</I>  On dissout, à 0  C, 0,5 g de     dl-!Ê'-1-p-nitro-          phényl-2-benzamido-1,3-diacétoxypropane    dans  un mélange composé de 30     cmS    d'acétone et  de 30     cm3    d'une solution 0,2 n de     NaOH.     Après avoir laissé reposer le mélange pendant  une heure, on le neutralise avec de l'acide sul  furique et on l'évapore à siccité sous pression  réduite.

   Le résidu est extrait avec plusieurs  portions chaudes de     dichlorure    d'éthylène, les  extraits réunis sont concentrés et, après re  froidissement, on obtient le     dl-îf-l-p-nitro-          phényl-2-benzamidopropane-1,3-diol    du point  de fusion 162-163  C répondant à la formule  
EMI0001.0030     

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un acylamido- diol aromatique, nitré dans le noyau, carac- térisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse partielle, en présence d'eau, la forme stractu- rale pseudo d'un nitroaminodiol triacylé de formule EMI0002.0007 dans laquelle.

   R1 et R3 sont des radicaux acyle, dans des conditions telles qu'il se forme le ![f-1-p-nitrophényl-2-benzamidopropane-1,3- diol. Ce composé est une substance cristalli- sée, dont la forme racémique présente un point de fusion de 162-163 C. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle la forme racémique (dl) dudit com posé nitroaminodiol triacylé. 2.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ladite hydrolyse partielle est éffectuée au moyen d'un hydroxyde d'un mé tal alcalin dissous dans une solution aqueuse contenant un solvant organique miscible à l'eau.