CH249997A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist.  ein Verfahren zur Herstellung des in     i          schweiz.    Patent Nr. 242487 beschriebenen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch     ge-          kennzeichnet    ist, dass man ein     2-Benzol-          sulfonamido    - 4 -     methyl    - 5,6,7,8 -     t.etrah5-dro-          ciiinazolin,    das im     Benzolring    in     1)

  -Stellung     zur     Sulfonamidgruppe    einen durch Reduk  tion in die     Aminogruppe        ü.berführbaren        Sub-          stituenten    aufweist, mit einem reduzierenden       :Mittel    behandelt.  



  Das     2-Benzolsulfonamido-4-methyl-5,6,        7,8-          tetrahydro-chinazolin,    das im     Benzolring    in       p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppe    einen durch  Reduktion in die     Aminogruppe    überführ  baren     Substituenten    enthält, kann auf     ver-          ,#chiedene    Art und Weise gewonnen werden.

    Besonders geeignet ist die     Umsetzung    der  entsprechenden     reaktionsfähigen        Benzolsul-          fonsäurederivate,    insbesondere der     Benzol-          sulfonsäurehalogenide,    mit     4-Methyl-5,6,7,8-          tetrahydro    -     chinazolinverbindungen,    die in  -'-Stellung eine     Gruppe    enthalten, die mit  dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein     2-Benzol-          sulfonamido    - 4 -     methyl    - 5,6, 7,

  8 -     tetrahydro-          ehinazolin    zu bilden vermag, insbesondere  mit     2-Amino-4-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-          chinazolin.    Man kann aber auch entspre  chende Sulfonamide der Formel     RSO2NHY,     in der     Y    einen bei der Reaktion sich abspal  ienden Rest bedeutet, mit     2-Halogen-4-          methyl-5,6,7,8-tetrahydro-ehinazolinen    um  setzen oder andere dem Fachmann geläu  fige Herstellungsmethoden benutzen.

           Beispiel   <I>1:</I>  34,8 g     2-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-4-          methyl    - 5,6,7,8 -     tetrahydro    -     chinazolin,    das  durch Kondensation von     4-Nitro-benzolsulfo-          chlorid    mit     2-Amino-4-methyl-5,6,7,8-tetra-          hydro-chinazolin    erhalten wurde,

   werden in  der     50fachen    Menge absolutem Alkohol gelöst  und mit 10 Gewichtsprozenten eines     Nickel-          Träger-Katalysators-im        Rührautoklaven    mit  Wasserstoff unter einem Überdruck von  50     Atm    bis zur Beendigung der Wasserstoff  aufnahme bei 100-120  behandelt. Nach  dem Erkalten wird vom Katalysator     abfil-          triert    und die     alkoholische    Lösung einge  dampft.

   Dabei fällt das gebildete     2-(p-Amino-          benzolsulfonamido)    -4 -     methyl-    5,6,7,8     -tetra-          hydro-chinazolin    kristallin an. Die Verbin  dung kann zur Reinigung aus 65     %iger    Essig  säure, gegebenenfalls unter Zusatz von Tier  kohle, umkristallisiert werden.     Schmelzpunkt     228 .  



       Beispiel   <I>2:</I>  34,8 g     2-(p-Nitro-benzolsulfonanv.do)-4-          methyl-5,6,        7,8-tetrahydro-chinazolin    werden       mittels    67,7 g     Zinnchlorür    (Hydrat) und der  doppelten Gewichtsmenge     konz.    Salzsäure  reduziert. Das gebildete     2-(p-Amino-benzol-          sulfonamido)    - 4 -     methyl    - 5,6,7,8 -     tetrahydro-          chinazolin    wird isoliert und gegebenenfalls  umkristallisiert. Schmelzpunkt 228 .  



  Das entstandene     p-Amino-benzolsulfon-          amidderivat    lässt sich auch in Form seiner       Salze,    z. B. des Natriums oder des Kalziums,  isolieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol- sulfonamidderivates, dadurch gekennzeich net, dass man ein 2-Benzolsulfonamido-4- methyl-5,6,7,8-tetrahydro-chinazoIin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamid- gruppe einen durch Reduktion in die Amino- gruppe überführbaren Substituenten auf weist, mit einem reduzierenden Mittel be handelt.