CH250000A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist       c-in    Verfahren zur Herstellung des im       seli@reiz.    Patent Nr. ?42490     beschriebenen          Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch     ge-          i:ennzeiehnet    ist, dass man ein     1-Benzolsulfon-          ;;

  mido-phtalaziii,    das im     Benzolring    in       li-Stellung    zur     SulfonamidgTuppe    einen durch  Reduktion in die     Aminogruppe        überführ-          1> < iren        Substituenten    aufweist, mit einem re  duzierenden Mittel behandelt.  



  Das     1-Benzolsulfonamido-phtalazin,    das  im     Benzolring    in     p-Stellung    zur     Sulfon-          ainidgruppe    einen durch     Reduktion    in die       Aininogruppe        überführbaren        Substituenten     enthält, kann auf verschiedene Art und  Weise gewonnen werden.

   Besonders geeignet  ist die Umsetzung der entsprechenden reak  tionsfähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    ins  besondere der     Benzolsulfonsäurehalogenide,     mit     Phtalazinverbindungen,    die in     1-Stellung     eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzol  sulfonsäurederivat ein     1-Benzolsulfonamido-          phtalazin    zu bilden vermag,     insbesondere     mit 1 -     Amino    -     phtala.zin.    Man kann aber  a     uch    entsprechende Sulfonamide der Formel       l1.SO:

  ,NHY,    in der Y     einen    bei der Reaktion  sich abspaltenden Rest bedeutet, mit     1-Ha-          logen-phtalazinen    umsetzen oder andere dem       Fachmann    geläufige     Flerstellungsmethoden     benutzen. .  



       Beispiel        r:     28,4 g 1 - (p -     Nitro    -     benzolsulfonamido)-          hhIalazin,    das durch Kondensation von     p-Ni-          ti,o-benzolsulfo(,liiorid    mit     1-Amino-phtalazin          nrha.lten    wurde,

   werden in der     50fachen       Menge absolutem Alkohol gelöst und mit  10 Gewichtsprozenten eines     Nickel-Träger-          Katalysators    im     Rührautoklaven    mit Wasser  stoff     unter    einem Überdruck von 50     Atm    bis  zur Beendigung der     )Vasserstoffaufnahme     bei 100-120  behandelt. Nach dem Erkalten       jvird    vom Katalysator     abfiltriert    und die     al-          hoholisehe    Lösung eingedampft.

   Dabei fällt  das gebildete 1-(p     Amino-benzolsulfonamido)-          plitalazin    kristallin an. Die Verbindung kann  zur Reinigung aus verdünntem Alkohol,     (ye-          gebenenfalls    unter Zusatz von Tierkohle,  umkristallisiert werden. Schmelzpunkt 241 .       Beispiel   <I>2:</I>  28,4 g     1-(p--Nitro-benzolsulfonamido)-          phtalazin    werden     mittels    67,7 g     Zinnchlorür     (Hydrat) und der doppelten Gewichtsmenge       konzentrierter    Salzsäure reduziert.

   Das ge  bildete 1 - (p -     Amino    -     benzolsulfonamido)-          phtalazin    wird isoliert und gegebenenfalls  umkristallisiert. Schmelzpunkt 241 .  



  Das entstandene     p-Amino-benzolsulfon-          amidderiva,t        lä.sst    sieh auch in Form     seiner     Salze, z. B. des Natriums oder des Kalziums,  isolieren.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Ben7ol- sulfonamiclderivates, dadurch gekennzeich net, dass man ein 1-Benzoisulfonamido- lilitalazin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Reduk tion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzie renden Mittel behandelt.