CH244347A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Herstellung des im Patent       Nr.240223    beschriebenen     Benzolsulfonamid-          derivates,    das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man ein     2-Benzolsulfonamido-5-methyl-          1,3,4-furodiazol,    das in     p-Stellung    einen  durch Reduktion in die     Aminogruppe    über  führbaren     Substituenten    aufweist, mit einem  reduzierenden Mittel behandelt.  



  Die so erhaltene Verbindung soll als Heil  mittel oder als Zwischenprodukt Verwendung  finden.  



  Das     2-Benzolsulfonamido-5-methyl-1,3,4-          furodiazol,    das:     in        p-Stellung    zur Sulfonamid  gruppe einen durch Reduktion in die     Amino-          gruppe        überführbaren        Substituenten    enthält,  kann auf verschiedene Art und Weise ge  wonnen werden.

   Besonders geeignet ist die       Umsetzung    der entsprechenden reaktionsfähi  gen     Benzolsulfonsäurederivate,    insbesondere  der     Benzolsulfonsäurehalogenide,    mit     5-          ilTethyl        -1,3,4-        furodiazol    -Verbindungen, die  in     2-Stellung        eine    Gruppe enthalten, die mit    dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein     2-Benzol-          sulfonamido-5-methyl-1,3,4-furodiazol    zu bil  den vermag, insbesondere mit     2-Amino-5-          methyl    -1,

  3,4 -     furodiazol.    Man kann aber  auch entsprechende Sulfonamide der Formel       1?SO_NHY,    in der Y     einen    bei der nachfol  genden Reaktion     -sich    abspaltenden Rest be  deutet, mit     2-Halogen-5-methyl-1,3,4-furo-          diazolen    umsetzen, oder andere dem Fach  mann geläufige Herstellungsmethoden be  nutzen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  28,4g     2-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-5-          methyl-1,3,4-furodiazol,    das durch Konden  sation von     p-Nitro-benzolsulfochlorid    mit 2  Amino- 5-     methyl    -1,3,4 -     furodiazol    erhalten  wurde, werden in der 50fachen Menge abso  lutem Alkohol gelöst und mit 10 Gewichts  prozent     eines        Nickel-Träger-Katalysators    im       Rührautoklaven    mit Wasserstoff unter einem       Überdruck    von 50     Atm.    bis zur Beendigung  der Wasserstoffaufnahme bei 100-120  be  handelt.

   Nach dem Erkalten wird vom Kata-           lysator        abfiltriert    und die alkoholische Lö  sung eingedampft. Dabei fällt das gebildete  - (p     -,Aminoi-benzolsulfonamido)    - 5     -methyl-          1,3,4-furodiazol        kristallin    an. Die Verbindung  kann zur Reinigung aus verdünntem Alkohol,  gegebenenfalls unter Zusatz von Tierkohle,       umkristallisiert    werden. Schmelzpunkt 171       his    172 .  



       Beispiel   <I>2:</I>  28,4 g     2-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-5-          metliyl-1,3,4-furodiazol    werden     mittels    67,7 g       Zinnchlorür    (Hydrat) und der doppelten       Gewichtsmenge    konzentrierter Salzsäure re  duziert. Das gebildete 2-(p-     Amino-benzolsul-          fonamido)    -     5-methyl    -1,3,4-     furodiazol    wird  isoliert und gegebenenfalls umkristallisiert.

         Schmelzpunkt        171-172 .       Das entstandene p -     Aminobenzolsulfon-          amidderivat    lässt sich auch in Form seiner  Salze. z. B. des N     atrium:s    oder des Kalziums,  isolieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-(p- Amino -benzolsiilfonamido) --5 -methyl-1,3,4- furodiazol, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonainido-5-methyl-1,3,4-furo- diazol, das in p-Stellung einen durch Reduk tion in die Aminogrnppe überführbaren Sub- stituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt.

   Die so erhaltene Verbindung soll als Heil mittel oder als Z:i-isehenprodul@t Verwendung finden.