CH250001A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des, vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des im schweiz. Patent Nr.242491 beschriebenen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, daB man ein 1-Benzols ulfon- amido-4-methyl-phtalazin,
das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Reduktion in die Aminogruppe über führbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt.
Das 1 - Benzolsulfonamido - 4 - methyl- phtalazin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Reduk tion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen werden.
Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechen den reaktionsfähigen Benzolsulfonsäure- derivate, insbesondere der Benzoleulfonsäure- lialogerride, mit 4-Methyl-phtalazinverbirr- dungen, die in 1-Stellung eine Gruppe ent- balten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein l.-Benzolsulfonamido-4-methyl-phtalazin nr bilden vermag,
insbesondere mit1-Amino-4- methyl-phtalazin. Man l.:ann aberauch entspre chende Sulfonamide der Formel RSO.@NHY, in der Y einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, mit 1-Halogen-4- methyl-phtala.zinen umsetzen oder andere dem Fachmann geläufige Herstellungsmetho den benutzen.
<I>Beispiel 1:</I> 28,4 g 1-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-4- methyl-phta.lazin, das durch Kondensation von p-Nitro-benzolsulfochlorid mit 1-Amino- 4-methyl-phtalazin erhalten wurde,
werden in der 50fachen Menge absolutem Alkohol gelöst und mit 10 Gewichtsprozenten eines Nickel-Katalysators im Rührautoklaven mit Wasserstoff unter einem Überdruck von 50 Atm bis zur Beendigung der Wasserstoff aufnahme bei 100-120 behandelt-.
Nach dem Erkalten wird vom Katalysator abfil- triert und die alkoholische. Lösung einge,- dampft. Dabei fällt das gebildete 1- (p Amino- benzolsulfonamido)-4-methyl-phtalazin kri- stallin an. Die Verbindung kann zur Reini gung aus verdünntem Alkohol, gegebenen falls unter Zusatz von Tierkohle, umkristal lisiert werden. Schmelzpunkt 261 .
<I>Beispiel 2:</I> 28,4 g 1-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-4- methyl-phta.lazin werden mittels 67,7 g Zinn- chlorür (Hydrat) und der doppelten Ge wichtsmenge konzentrierter Salzsäure redu ziert. Das gebildete 1-(p-Amino-benzolsulfon- amido)-4-methyl-phtalazin wird isoliert und gegebenenfalls umkristallisiert. Schmelz punkt 261 .
Das entstandene p-Amino-benzolsulfon- amidderivat lässt sich auch in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Kalziums, isolieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol- slllfonamidderivates, dadurch gekennzeich net, dass Iran ein 1-Benzolsulfonamido-4- methyl-phtalazin, das im Benzo:lring in p-Stelliuig zur Sulfonamidgruppeeinen durch Reduktion in die Aminogruppe überführ baren Substituenten aufweist, mit einem re duzierenden Mittel behandelt.
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| DE250001X | 1939-05-23 | ||
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1941
- 1941-05-23 CH CH250001D patent/CH250001A/de unknown
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