CH245915A - Verfahren zur Herstellung eines N-substituierten Imino-di-fettsäureamids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Iierstellung    eines     N-substituierten        Imino-di-fettsäureamideg            Gegenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     N-substi-          tuierten        Imino-di-fettsäureamides.    Das Ver  fahren ist     dadurch        gekennzeichnet,    dass man  eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0011     
    mit einer     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0013     
    wobei X und Y bei der Reaktion sich abspal  tende Reste bedeuten, zum     N-(n-Butyl)

  -          imino-        a,a'-        dipropionsäure-bis    -     dimethylamid          umsetzt.     



  Als     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0021     
    kommt die     N-(n-Butyl)-imino-a-propionsäure-          dimethylamid-a'-propionsäure    in Frage, wei  terhin ihre Salze, ihre reaktionsfähigen       funktionellen    Derivate, wie z. B. ihre Ester       mit    niedrig molekularen Alkoholen, ihre       Säurehalogenide    usw.  



  Als     Verbindungen    der Formel  
EMI0001.0028     
    seien genannt:     Dimethylamin        bezw.        seine     Salze     und        Dimethylcarbamin-säurehalogenide.     



  Die Kondensation kann in An- oder Ab  wesenheit von     Verdünnungsmitteln    oder Kon  densationsmitteln erfolgen.  



  Die neue     Verbindung    soll als     Arzneimittel          Verwendung    finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  34,4 Teile     a-(n-Butyl)-amino-propionsäure-          dimethylamid    werden in 200     Teilen        Anisol     gelöst und zum Sieden erhitzt. Dann werden  18 Teile     a-Brompropionsäure-äthylesterunter     Rühren     zugetropft        und        däs    Ganze einige           Stunden.    unter     Rückfluss    gekocht.

   Nach dem       Erkalten    wird das abgeschiedene     a-(n-Butyl)-          amino-propionsäure    -     dimethylamid    -     bromhy-          drat        abfiltriert,und        dieAnisollösungwirdmit     Salzsäure ausgeschüttelt.

   Nach Abtrennen  des     organischen    Lösungsmittels wird die salz  saure Lösung     mit        Kaliumhydroxyd    gesättigt  und der N-     (n-Butyl)        -imino    -     a,a'-        dipropion-          säure-dimethylamid-äthylester    in     Xylol    auf  genommen. Nach     Abdestillieren    des     Xylols     wird die rohe Base mehrere     Stunden    mit kon  zentrierter Salzsäure unter     Rückfluss    gekocht.

    Die erhaltene     Lösung    wird zur Trockne ein  gedampft und mit der berechneten Menge       Phosphorpentachlorid    einige Zeit auf 50  er  hitzt. Nach     Abdestillieren    des     Phosphoroxy-          chloridswird    das Chlorhydrat des N-(n-Butyl)       imino-a,a'-dipropionsäure-dimethylamid-chlo-          rids    in 20 Teile     Dymethylamin,    gelöst in 100  Teilen Benzol, eingetragen, so dass die Tem  peratur 10  nicht     übersteigt.    Nach einigem  Rühren wird vom     Dimethylamin-chlorhydrat     abgesaugt,

   das Benzol     abdestilliert    und der  Rückstand im Hochvakuum rektifiziert.  Das     N-(n-Butyl)-imino-a,a'-dipropionsäure-          bis-dimethylamid    ist ein fast farbloses 01,  das bei 132 bis 135  unter 0,09 mm Druck  siedet, in Wasser und organischen Lösungs  mitteln löslich ist und mit Säuren lösliche  Salze liefert.  



       Beispiel   <I>2:</I>  34,4 Teile     a-(n-Butyl)-amino-propion-          säure-dimethylamid    werden in 200 Teilen       Anisol    gelöst und zum Sieden erhitzt. Dann  werden 18 Teile     a-Brompropionsäure-äthyl-          ester        unter    Rühren     zugetropft    und das Ganze       einige    Stunden unter     Rückfluss    gekocht.

    Nach dem Erkalten wird das abgeschiedene a       (n-Butyl)-amino-propionsäure-dimethylamid-          bromhydrat        abfiltriert,    und die     Anisollösung     wird mit Salzsäure ausgeschüttelt. Nach Ab  trennen des organischen Lösungsmittels wird  die salzsaure Lösung mit     Kaliumhydroxyd          gesättigt    und der     N-(n-Butyl)-imino-a,ä        -          dipropionsäure-dimethylamid-äthylester    in       Xylol    aufgenommen.

   Nach     Abdestillieren    des       Xylols    wird die rohe Base mehrere Stunden  mit konzentrierter Salzsäure unter     Rückfluss       gekocht. Die erhaltene Lösung wird zur  Trockne     eingedampft    und in der berechneten  Menge Soda gelöst und wieder zur Trockne  eingedampft. Das fein     gepulverte,    staub  trockene     N-(n-butyl)-imino-a-propionsäure-          dimethyla.mid-a'-propionsaure    Natrium     wird     mit überschüssigem     Dimethylcarbaminsäure-          chlorid    kurze Zeit auf 150     bis    160  er  hitzt.

   Nach dem Abkühlen wird in Salz  säure aufgenommen,     ausgeäthert,    die     wäss-          rige    Lösung mit     Kaliumhydroxyd    über  sättigt und das N -     (n-Butyl)    -     imino   <I>-</I>     a,a'        -          dipropionsäure-bis-dimethylamid    in     Xylol     aufgenommen. Durch Destillation im Hoch  vakuum lässt sich die Substanz als fast farb  loses 01 vom Siedepunkt 132 bis 135      unter     0,09 mm Druck erhalten; sie ist leicht lös  lich in Wasser und organischen Lösungs  mitteln und bildet mit Säuren lösliche Salze.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines N-substi- tuierten Imino-di-fettsänreamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0084 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0086 wobei X und Y bei der Reaktion sich ab spaltende Reste bedeuten, zum N-(n-Butyl)- imino <I>- a, a'-</I> dipropions äure - bis'- dimethylamid umsetzt.

   Die neue Verbindung bildet ein fast farb loses 01 vom Siedepunkt 132 bis 135 unter einem Druck von 0,09 mm Hg. Sie ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich und bildet mit Säuren wasserlösliche Salze. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man N-(n-Butyl)- imino - a - propionsäure - dimethylamid-a'-pro- pionsäurechlorid mit Dimethylamin.umsetzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man N-(n-butyl)- imino - a - propionsäure- dimethylamid-a'-pro- pionsaures Natrium mit Dimethylcarbamin- säurechlorid umsetzt.