CH242951A - Verfahren zur Herstellung eines N-substituierten Imino-di-fettsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     N-snbstitnierten        IminO-di-fettsällreamldeS.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     N-substi-          tnierten        Imino-di-fettsäureamides.    Das     Ver-          f;

  ihren    ist dadurch gekennzeichnet,     dass    man  eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
    mit einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0010     
         Wobei    X und Y bei der Reaktion sich     abspal-          t@nde    Reste bedeuten,     zumN-(n-Butyl)-imino-          (1@c(        -dipropionsäure-bis-dimethylamid    umsetzt.       :lls    Verbindung der Formel  
EMI0001.0018     
         kommt    die     N-(n-Butyl)-imino-a,ä-dipropion-          säure    in Frage, weiterhin ihre Salze, ihre  reaktionsfähigen funktionellen Derivate, wie  z.

   B. ihre Ester mit niedrig molekularen Al  koholen, ihre     Säurehalogenide    oder ihr An  hydrid.  



  Als Verbindungen der Formel  
EMI0001.0023     
    seien z. B. genannt:     Dimethylamin        liezw.     seine Salze und     Dimethylcarbamin-säurehalo-          genide.     



  Die Kondensation kann in An- oder Ab  wesenheit von Verdünnungsmitteln oder     Kon-          densationsmitteln    erfolgen.  



  Die neue Verbindung soll als Arzneimit  tel Verwendung finden.  



  <I>Beispiel<B>1.-</B></I>  <B>27,3</B> Teile     N-(n-Butyl)-imino-a,ä    -dipro-      werden mit     konz.    Salzsäure mehrere Stunden       unter        Rückfluss    gekocht. Dann wird die Lö  sung     im    Vakuum zur Trockne     eingedampft     und mit der berechneten Menge Phosphor  pentachlorid     einige    Zeit auf 50  erhitzt.

   Das  vom gebildeten     Phosphoroxychlorid    befreite  Chlorhydrat des     N-(n-Butyl)-imino-a,ä-di-          propionsäure-dichlorids,        wird    hierauf unter       guter    Kühlung in überschüssige ätherische       Dimethylaminlösung    eingetragen.

   Nach Ent  fernen des gebildeten     Dimethylaminchlor-          hydrats        wird    der Äther     abdestilliert    und das       N-(n-Butyl)-imino-a,a'-dipropionsäure-bis-di-          methylamid    als, in Wasser und organischen       Lösungsmitteln    leicht lösliche Flüssigkeit  vom Siedepunkt     13e2-135"    unter 0,09 mm  Druck erhalten.  



  <I>Beispiel 2:</I>  26,1 Teile fein gepulvertes     Di-natrium-          salz    der     N-(n-Butyl)-imino-a,ä        -dipropion-          säure    (dargestellt durch saure     Verseifung     des N-     (n-Butyl)        -imino-a,ä        -dipropionsäure-          diäthylesters    und Überführen der Säure  in das     Di-natriumsalz)    werden mit 30 Tei  len     Dimethylcarbaminsäurechlorid    so lange  auf 150-160  erhitzt, bis keine Kohlen  dioxydentwicklung mehr stattfindet.

   Das Re  aktionsgemisch wird nach dem Abkühlen mit  Benzol versetzt, vom Kochsalz filtriert, die       Benzollösung    mit     konz.    Kalilauge gewaschen  und über festem     Kaliumhydroxyd    getrocknet.  Das     N-(n-Butyl)-imino-a,a.\-dipropionsäure-          bis-dimethylamid    wird im Hochvakuum rek  tifiziert und zeigt einen Siedepunkt von 132  bis 135  unter 0,09 mm Druck. Es ist löslich    in Wasser und organischen Lösungsmitteln  und liefert mit Säuren lösliche Salze.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH. Verfahren zur Herstellung eines N-sub- stituierten Imino-di-fettsäureamides, dadurch gekennzeiehnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0044 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0045 wobei X und Y bei der Reaktion sich ab spaltende Reste bedeuten, zum N-(n-Butyl)- imino - a, '- dipropionsäure - bis - dimethylamid umsetzt.

   Die neue Verbindung bildet ein fast farb loses Öl vom Siedepunkt 132-135 unter einem Druel; von 0,09 mm Hg. Sie ist in ZVasser und organischen Lösungsmitteln lös lich und bildet mit Säuren wasserlösliche Salze. UN TERAN SPR üCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man N-(n-Butyl)- imino-a,ä -dipropionsäure-dichlorid mit Dime- thylamin umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man N-(n-butyl)- imino-a,ä -dipropionsaures Natrium mit Di- rnethvlcarbaminsäurechlorid umsetzt.