CH249054A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines basnechen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-earbonsäure. Das Verfahren ist dadurch gekennzeiehnet,
dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0009
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen C2H"N- Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Man kann beispielsweise 1-Phenyl=cyclo- hexan-l-carbonsäure oder ein reaktionsfähi ges Derivat derselben, z. B. ein Halogenid, Anhydrid oder einen Ester, in An- oder Ab wesenheit von Kondensationsmitteln und Verteilungsmitteln mit Dimethylaminoäthy1- äthyl-amin oder eine Metallverbindung des 1-Phenyl -üyclohexan -1.
- carbonsäure- äthyl - amids mit einem reuktionssfähigen Ester des Dimet\hylemino-ätha@nols, umsetzen.
Die erhaltene neue Verbindung, das 1-Phenyl-eyclo'hexan-1-carbon.säure-dimethyl- amlnoäthyl-äthyl-amid, ist eine Base vom Siedepunkt 125--180 unter 0,15 mm Druck; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 176-178 . Die Verbindung soll therapeutische Verwen dung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 22,2 Teile 1-Phenyl-cysslohexa,n-l-carbon- säure-c)hIorid" gelöst in 20'0 Teilen absolutem Benzol, werden zu einer Lösung von 11,6 Teilen Dimethylanrinoäthyl-äthyl-amin in <B>1010</B> Teilen absolutem Benzol getropft. Das Gemisch wird 2 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach Erkalten wird mit Wasser verrührt, getrennt und der Benzol lösung durch Ausschütteln mit verdünnter Salzsäure die Base völlig entzogen.
Die ver- ednigten wässerigen Lösungen werden aus geäthert, die Base mit Pottasche in Freiheit besetzt und in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewa- s@chen, über Pott.asehe getrocknet und das Lösungsmittel abdestil:liert. Das, erhaltene basische Amid siedet bei 19'5-130 unter 0,15 mm Druck.
Etwas bessere Ausbeuten erhält man bei Anwendung eines Mersühusees an Diamin, d. h. von 1,2-2 M o1 auf 1 Mo1 Säurechlorid. An Stelle des Säurechloride können auch andere 11alogenide der 1-Phenyl-,cycl-ohexan- 1--car@bonsäure, die Säure selbst, ihre Ester oder ihr Anhydrid verwendet werden.
<I>Beispiel 2:</I> 2:8,1 Teile 1-Phenyl-cyc1ohegan-l-carbon- säure-äthylamid werden mit<B>100</B> Teilen abso- lutem Toluol und 5 Teilen fein pulverisier- tem Natriumamid versetzt und so lange unter Rühren erwärmt, bis! die Ammoniakbildung beendet ist.
Nach dem Erkaliten werden 10,7 Teile Dimethylamino-äthylchlorid in 150 Teilen absolutem Toluol zugegeben, die ischungo einige Zeit bei Zimmertemperatur <B>3</B> gerührt und anschliessend 2:
Stunden lang auf 90-100 erwärmt. Das erkaltete Reaktions- produkt wird mit 100 Teilen Was er versetzt, im Scheidetrichter getrennt und die Toluol- I.ösung einige Male mit Wasser gewaschen.
Dann werden die basischen Anteilre mit ver dünnter Säure extrahiert, die vereinigten sau ren Lösungen alkalisch gestellt und aus@ge- ät\hert.. Die Ätherlösungen ergeben nach dem Trocknen mit Natriumsulfat und Verdamp fen ein 01 vom Siedepunkt 12@5=130 unter 0,1,5 mm Druck.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren. zur Darstellung eines basisohen Ami4s einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0049 so auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0051 a5 worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen C=HSN=Gruppe bei der-Reaktion sich abspaltende Reste be deuten,einwirken lässt. Die erhaltene neue Verbindung, das 1-Phenyl-,cyclaliexan-l-carbonsäure-dimethyl- . aminoäthyl-äthyl-amid, ist eine Base vom Siedepunkt 125-130 unter 0,15 mm Druck; ihr Hydro-ohlorid schmilzt bei 1"76-178 . UNTERAN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da- .durch gekennzeichnet, dass man Dimet'.hyl- aminoäthyl-ät-hyl-amin auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0067 worin G einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt.2. Verfalhren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0075 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0077 worin U und V zwei sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH249054T | 1944-03-20 | ||
| CH242245T | 1944-03-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH249054A true CH249054A (de) | 1947-05-31 |
Family
ID=25728682
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CH249054D CH249054A (de) | 1944-03-20 | 1944-03-20 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| CH (1) | CH249054A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3083204A (en) * | 1956-06-16 | 1963-03-26 | Knoll Ag | Esters and amides of 2-phenyl-bicyclo-(2, 2, 1) heptane-2-carboxylic acid, 2-phenyl-bcyclo(2, 2, 1)-5-heptene-2-carboxylic acid, 2-phenyl-bicyclo(2, 2, 2)-5-octene-2-carboxylic acid and 2-phenyl-bicyclo(2, 2, 2)octane carboxylic acid |
-
1944
- 1944-03-20 CH CH249054D patent/CH249054A/de unknown
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