CH249049A

CH249049A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.

Info

Publication number: CH249049A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1944-03-20
Filing date: 1944-03-20
Publication date: 1947-05-31

Description

Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-earboneäure. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0008
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0009
worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen CH3N-Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.

Man kann beispielsweise 1-(3'-Methyl-phe- nyl)-cyclopentan-l-carboneäure oder ein reak tionsfähiges Derivat derselben, z. B. ein Halo genid, Anhydrid oder einen Ester,. in An- oder Abwesenheit von Kondensationsmitteln und Verteilungsmitteln mit Diäthylaminoäthyl- methyl-amin oder eine Metallverbindung des 1-(3'-Methyl-phenyl) - cyclopen;

tan - 1 - carbon- säure-methyl-amids mit einem reaktionsfähi gen Ester des Diäthylamino-äthanols um setzen.

Die erhaltene neue Verbindung, das 1-(3'- Methyl - phenyl) - cyclopentan - 1- carbonsäure- diäthylaminoäthyl-methyl-amid, ist eine Base vom .Siedepunkt 147 bis 152 unter 0,30 mm Druck; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 101 bis 102 . Die Verbindung soll therapeutische Ver wendung finden.

<I>Beispiel 1:</I> 22,2 Teile 1-(3'-Methyl-phenyl)-cyclopen- tan-l-carbonsäure-chlorid, gelöst in 200 Tei len absolutem Benzol, werden zu einer Lö sung von 13 Teilen Diäthylaminoäthyl-me- thyl-amin in 100 Teilen absolutem Benzol ge tropft. Das Gemisch wird 2 Stünden unter Rückfloss zum Sieden erhitzt. Nach Erkalten wird mit Wasser verrührt, getrennt und der Benzollösung durch Ausschütteln mit ver dünnter Salzsäure die Base völlig entzogen.

Die vereinigten wässrigen Lösungen werden ausgeäthert, die Base mit Pottasche in Frei heit gesetzt und in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewa schen, über Pottasche getrocknet und das Lö sungsmittel abdestilliert. Das erhaltene ba sische Amid siedet bei 147 bis 152 unter 0,30 mm Druck.

Etwas bessere Ausbeuten erhält man bei Anwendung eines Überschusses an Diamin, das heisst von 1,2 bis 2 Mol auf 1 Mol Säure chlorid. An Stelle des .Säurechlorids können auch andere Halogenide der 1-(3'-Methyl- phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure, die Säure selbst, ihre Ester oder ihr Anhydrid verwen det werden.

Beispiel <I>2:</I> 21,7 Teile 1-(3'-Methyl-phenyl)-cyclopen- tan-l-carbonsäure-metbyl-amid werden mit 100 Teilen absolutem Toluol und 5 Teilen fein pulverisiertem Natriumamid versetzt und so lange unter Rühren erwärmt, bis die Am moniakbildung beendet ist.

Nach dem Erkal ten werden 13,5 Teile Diäthylamino-äthyl- chlorid in 150- Teilen absolutem Toluol zu gegeben, die Mischung einige Zeit bei Zim- mertemperatur gerührt und anschliessend 2 Stunden lang auf 90 bis 100 erwärmt. Das erkaltete Reaktionsprodukt wird mit 100 Tei len Wasser versetzt, im Scheidetrichter ge trennt und die Toluollösung einige Male mit Wasser gewaschen.

Dann werden die basi schen Anteile mit verdünnter Säure extra hiert, die vereinigten sauren Lösungen alka lisch gestellt und ausgeäthert. Die Ither- lösungen ergeben nach dem Trocknen mit Na triumsulfat und Verdampfen ein 0l vom Siedepunkt 147 bis 152 unter 0,30 mm Druck.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäitre, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0025 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0028 worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen CH,N-Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.

Die erhaltene neue Verbindung, das 1-(3'- Methyl -phenyl)- cyelopentan-1- carbonsäure- diäthylaminoäthyl-methyl-amid, ist eine Base vom Siedepunkt 147 bis 152 unter 0,30 mm Druck; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 101 bis 102 . UNTERANSPRüCHE 1.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Diäthyl- aminoäthyl-methyl-amin auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0044 worin Z einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0050 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0051 worin U und V zwei sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.