CH249055A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Darstellung eines     basischen        Amids    einer     1-Aryl        cycloalkyl        1-carbonsäure.            Gegeneta.nd    vorliegenden     Patentes    ist ein  Verfahren zur Darstellung eines basischen       Amids    einer     1-Aryl-:cycloalkyl-l-:

  earbonsäure.     Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man eine Verbindung der     Formel     
EMI0001.0012     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0013     
         -worin    X und Y zwei mit Ausnahme einer  in einem von ihnen     enthaltenen          CH#,CH2CH,CH,N-Gruppe     bei der Reaktion     -sich    abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Man kann beispielsweise     1-Phenyl-:cyclo-          pentan-l-carbonsäure    oder ein reaktionsfähi  ges Derivat derselben, z. B. ein     Halogenid,          Anhydrid    oder einen Ester,

   in An- und Ab  wesenheit von     Kondensationsmitteln    und     Ver-          teilungSmitteln    mit     Dimethylaminoäthyl-n-          butyl-amin    oder eine     Metallverbindung    des       1-Phenyl@@cyclopentan-1-        carbons!äure-n-butyl-          amids    mit einem     reaktionsfä'higen    Ester     des          Dimethylamino-äthanols        umsetzen.     



  Die erhaltene neue     Verbindung,        das        1-          Phenyl-:cyülopentan-l-carb        onsäure    - ,dirmethyl-         aminoäthyl-n-butyl-amid,        ist    eine Base vom  Siedepunkt     112'7-12,8     unter 0,05 mm     Druck,     ihr     Hydrochlorid    schmilzt bei     1.89-1'90 .    Die  Verbindung soll     therapeutische    Verwendung       finden.     



  <I>Beispiel 1:</I>  20,8 Teile     1-Phenyl-cyclöpenitan-l-:earbon-          säure-.chllorid,    gelöst in     200    Teilen     absolutem     Benzol, werden zu einer Lösung von 14,4  Teilen     Dimethylaminoäthyl-,n-butyl=amin    in  10,0 Teilen absolutem Benzol getropft. Das       Gemisch    wird 2 Stunden     unter        Rückfluss    zum  Sieden erhitzt.

   Na-eh Erkalten wird mit Was  ser     verrührt,    getrennt und der     Benzollösun:g          dureh        Aussehütteln    mit     verdünnter    Salz  säure die Base völlig entzogen. Die     vereinig-          ten        wässerigen        Lösungen    werden     ausgeäbhert,     die     Base    mit Pottasche in     Freiheit    gesetzt  und in     Äther    aufgenommen.

   Die     ätherische     Lösung wird mit     Wasser    gewaschen,     über          Pottasche    getrocknet und das Lösungsmittel       abJestilliert.    Das erhaltene     basische        Amid     siedet bei 127-128  unter 0,05 mm Druck.  



  Etwas bessere     Ausbeuten        erhält    man bei  Anwendung eines     Überschusses    an     Diamin,     d. h. von 1,2-2     M.ol    auf 1     Mol        Säurechlorid.     An     Stelle    des     Säurechloridts,    können auch  andere     Halogenide    der     1-Phenyl-eyclop:en-          tan-l-:carbonsäure,    die Säure selbst, ihre  Ester oder ihr     Anhydrid    verwendet werden.

         Beispiel   <I>2:</I>  24,5 Teile     1-Phenyl-eyelo#pentan-l-earbon-          säure-n-butylamid    werden mit 100 Teilen           absolutem        Taluol    und 5 Teilen fein     pulveri-          siertem        Natriumamid    versetzt und so lange  unter Rühren     erwärmt,    bis.

       die    Ammoniak  bildung beendet     ist.    Na-oh dem Erkalten wer  den 10,7 Teile     Dimethylamino-äthylchlorid     in 15'0 Teilen absolutem     Toiuol        zugegeben,     die     14lischung        einige    Zeit bei Zimmertempe  ratur     gerührt        und        anschliessend    2     Stunden     lang auf 90=100  erwärmt.

   Das     erkaltete     Reaktionsprodukt     wird    mit 100     Teilen:    Was  ser versetzt, im Scheidetrichter getrennt und  die     Toluollösung    einige Male mit     Wasser          gewaschen.    Dann werden die basischen An  teile mit     verdünnter    Säure extrahiert,

   die       vereinigten    sauren     Lösungen    alkalisch     ge-          stellt    und     aizsgeäthert.    Die Ätherlösungen       ergeben    nach dem Trocknen mit Natrium  sulfat und Verdampfen ein 01 vom Siede  punkt     12'7-128     unter 0,05 mm     Druck,  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer<B>]</B> -Aryl-eycloalkyl-1-cearbone-äure, dadurch gekennzeichnet,

   dass man eine Ver- bindung der Formel EMI0002.0042 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0045 5 worin ä und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen CH,CH-.CH,CH,N-Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.

   Die erhaltene neue Verbindung, das 1- Phenyl -cyclopentan-l-carbonsäure-dimethyl- ami@noäthyl-n-butyl-amid, ist eine Base vom Siedepunkt 12 7-128 unter 0,0:5 mm Druck, ihr Hydrochlorid schmilzt bei 1:89-190 . UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren na-eh Patentawspru@ch, da durch gekennzeichnet, dass man Dimethyl- aminoäthyl-n-buty1-amin auf eine Verbin dung der Formel EMI0002.0068 worin Z einen beider Reaktion sieh abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lüsst. 2.

   Verfahren nach Patentanepruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0077 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0080 worin U und V zwei sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.