CH249052A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonää e. Gegenstand vorliegenden Patentes isst ein Verfahren zur Darstellung eines baeischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Dass Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
auf eine. Verbindung der Formel
EMI0001.0014
worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.
Man kann beispielsweise 1-(4'-Methoxy- phenyl)-,eyclopenta#n-l-,ca;rbansiäure oder .ein reaktionsfähi@ges Derivat derselben, z.
B. ein Halogenid, Anhydrid oder einen Ester, in An- oder Abwesenheit von Kondensations mitteln und Verteilungsmitteln mit ss-Di- methylamino-äthylamin oder eine Metallver- bndung des 1-(4'-Methoxy-phenyl)-cyclo- pentan-l-carbonsäureamids; mit einem reak tionsfähigen Ester des. ss-Dimethylamino- äthanols umsetzen.
Die erhaltene neue Verbindung, das 1-(4' Methoxy-phenyl)-cyclopentan-l-eari'bonsäure- f-idmethylamino-;äthylamid, ist eine Base vom Siedepunkt 147-148 unter 0,18 mm Druck, ihr Hydrochlorid schmilzt bei 134 bis 136 . Die Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 2'3a8 Teile 1-(4'-Methoxy-ph@enyl)-cyclo- pentan-l-carbonsäurechlorid, gelöst in 200 Teilen absolutem Benzol, wemden zu einer Lösung von 8,8 Teilen ss-Dimethylamino- äthylamin in 100 Teilen absolutem Benzol getropft. Das Gemisch wird 2. Stunden unter Rückfluss vom Sieden erhitzt. Nach Erkalten wird mit Wasser verrührt, getrennt und der Benzollösungdurch Ausschütteln mit ver dünnter Salzsäure die Base völlig entzogen.
Die vereinigten wäe:serigen Lösungen wer den auegeäthert, die Base .mit Pottasche in Freiheit gesetzt und in Äther aufgenommen. Das erhaltene 1-(4'-Methoxy-phenyl)-cyclo pentan-l-oarbonsäure-ss-dimethylamino-äthyl- amidsiedet bei 147-148 unter 0,18 mm Druck.
Etwas bessere Ausbeuten erhält man bei Anwendung eines Überschusses an Diamin, d. h. von 1,2' bie 2 Mol auf 1 Mal Säure- ohlorid.
An Stelle des Säure@chloirids können auch andere Halogenide der 1- (4'- Methoxy - phenyl)-cyelopentaan-l-earbonsäure, die Säure selbst, ihre Ester oder ihr Anhydirid verwen det werden.
<I>Beispiel 2:</I> 21,9 Teile 1-(4'-Methoxy-pihenyl)-cyclo- pent9n-l-earbanoäuTeamid werden mit 10,0 Teilen absolutem Toluol und- 5 Teilen fein pulverisiertem Natriumamid versetzt und so lange unter Rühren erwärmt, bis die Ammo- niakbildung beendet ist.
Nach dem Erkalten werden 10,7 Teile ss-Dimethylamino-äthyl- chlorid in 150 Teilen absolutem Toluol zuge geben, die Mischung einige Zeit bei Zimmer temperatur gerührt und anschliessend 2 Stun den lang auf 90-100 erwärmt. Das erkal tete Reaktionsprodukt wird mit 100, Teilen Wasser versetzt, im Seheidetrichter getrennt und die Toluollösung einige Male mit Was ser gewaschen. Dann werden die basis,
ohen Anteile mit verdünnter Säure extrahiert, die vereinigten sauren Lesungen ailka.Zis,eah ge stellt und aus:geäthert. Die Ätherlösungen ergeben nach dem Troeknen mit Natrium sulfat und Verdampfen ein<B>01</B> vom Siede punkt 147-148 unter 0,18 mm Druck.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-eyoloaskyl-l-oarboneäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0036 auf eine Verbindhung der Formel EMI0002.0038 worin, X und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeu ten:, einwirken lässt.Die erhaltene neue Verbindung, das 1-(4'-Methoxy-.p#henyl)-cyclopentam.-l-carbon- säure-fl-dimethylamino-äthylamid, ist eine Base vom Siedepunkt 147 -148 unter 0,18 mm Druck, ihr Hydrochlorid schmilzt bei 184-186 . <B>UNTERANSPRÜCHE</B> 1. Verfahren nach da durch gekennzeichnet,dass man ss-Dimethyl- amino-äthylamin auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0056 worin Z einen 'bei der Reaktion sich . abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0061 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0063 worin U und V zwei sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH242245T | 1944-03-20 | ||
| CH249052T | 1944-03-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH249052A true CH249052A (de) | 1947-05-31 |
Family
ID=25728680
Family Applications (1)
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| CH249052D CH249052A (de) | 1944-03-20 | 1944-03-20 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH249052A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4448991A (en) * | 1980-01-29 | 1984-05-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Cyclohexene derivatives |
-
1944
- 1944-03-20 CH CH249052D patent/CH249052A/de unknown
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