CH254155A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 248806. Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarb- stoffes der Pyrazolonreihe. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mal 1-Diazo - 6 - nitro - 2 - oxy-naphthalin -4-sulf on- säure,
4 Mol 1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl- 5-pyrazolon, 2 Mol einer den SC-Rest ab gebenden Verbindung und 1 Mol der Tetrazo- verbindung des Benzidins derart aufeinander einwirken lässt, dass ein Tetrakisazofarbstoff der Formel
EMI0001.0026
entsteht. Der neue, metallisierbare Tetrakisazofarb- stoff stellt ein dunkles.
Pulver dar, welches sich in Wasser mit rotbrauner und in kon- zentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Cellulosefasern aus. dem neutralen Glaubersalzbad in braunroten Tönen anfärbt, welche durch Nachbehandlung mit Kupfer sulfat in ein Rot von sehr guten Gesamt- echtheiten übergehen.
<I>Beispiel 1:</I> 18,4 Teile Benzidin werden in salzsaurer Lösung mit 13,8 Teilen Natriumnitrit tetra- zotiert und in bicarbonatischem Medium, mit 143 Teilen des Monoazofarbstoffes, darge stellt aus 1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4- sulfonsäure und dem Thioharnstaff des 1-(4' Amino-phenyl) - 3 -methyl-5-pyrazolons., ver einigt. Der Tetrakisazofarbstoff wird mit Salz gefällt, isoliert und getrocknet.
Zum Thiöharnstoff des 1- (4' - Amino- phenyl)-3-methyl-5-pyrazolons gelangt man, wenn man 37,8 Teile 1-(4'-Amino-phenyl)-3- methyl-5-pyrazolon in 500 Teilen Wasser bei Gegenwart von überschüssiger Soda finit Thio- phosgen behandelt, bis keine freien Amino- gruppen mehr nachweisbar .sind, oder wenn man das 1-(4'-Amino-phenyl)
-3-methyl-5- pyrazolon mit Schwefelkohlenstoff bei Ge- genwart von etwas Wasserstoffsuperoxyd kondensiert, bis keine freien Aminogruppen mehr nachweisbar sind.
<I>Beispiel 2:</I> 42 Teile Thioharnstoff aus 1-(4'-Amino- phenyl) - 3-- methyl - 5 -:pyrazolon werden in sodaalkalischer Lösung mit dem Zwischen produkt, dargestellt aus der Tetrazonium- verbindung von 18,4 Teilen Benzidin und 71,5 Teilen Monoazofarbstoff :
1-Diazo-6- nitro - 2 - ogy - naphthalin - 4 - sulfonsäure-@. Thioharnstoff des 1-(4'-Amino-phenyl)-3- methyl-5-pyrazalons, zum einseitigen Kupp- lungsprodukt vereinigt. Ist keine Diazover- bindung mehr nachweisbar, so kuppelt man mit 29,
5 Teilen 1-Diazo- 6 -nitro- 2 -oxy- naphthalin-4-sulfonsäure im gleichen soda- alkalischen Medium: weiter. Der neue Tetrak- isazofarbstoff wird mit Salz gefällt, isoliert und getrocknet.
Ferner kann man den gleichen Farbstoff auch aus: der Aminoazäverbindung: 1-Diazo- 6-ni-Ero-2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure -> 1- (4'-Amino- phenyl) - 3 - methyl -5-pyrazolon und der Aminoazoverbindung,
die man erhält dufchr Kuppeln des Zwischenproduktes aus tetrazoUertem Benzidin und der molaren Menge des Monoazofarbstoffes:
1-Diazo-6- nitro- 2 - oxy-naphthalin-4-sulfonsäure>- Thioharnstoff - -des. 1-(4'-Amino-phenyl)-3- methyl - 5 - pyrazolons mit 1- (4' - Amino- phenyl) -<B>3</B> - methyl - 5 - pyrazoIon., aufbauen, durch Kondensation mit Hilfe von Thio- phosgen oder Schwefelkohlenstoff, bis keine freien Äminogruppen mehr nachweisbar sind.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur H,erstellüng eines Pölyazo- farbstoffes der Pyrazolonreihe, dadurch ge- kennzeichnet;dass man 2 Mol 1-Diazo-6-nitro- 2-oxy-naphthaJin-4=sulfonsäure, 4 Mo1 1-(4'- Amin.o-phenyl)-3-met4yl-5-pyrazolon, 2 Mol einer den SC-Rest abgebenden Verbindung und 1 Mol der Tetxazoverbindung des Benz- idins derart aufeinander -einwirken lässt,dass ein Tetrakisazofarbstoff der Formel - EMI0002.0103 entsteht. Der neue, metallisierbare Tetrakisazofarb- stoff stellt ein dunkles Pulver dar;welches sich in Waseer mit rotbrauner und in kon- zentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glaubersalzbad in braunroten Tönen anfärbt, welche durch Nachbehandlung mit Kupfer sulfat in ein Rot von sehr guten Gesamt= echtheiten überLyehen. UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Tetrazoverbindung des. Benzidins mit 2 Mol des Monoazofarbstoffes aus, 1-Diazo-6-nitro- 2 - oxy - naphthälin - 4 - sulf ons:äüre und dem Thioharnstoff des 1-(4'-Amino-phenyl)-3- methyl-5-pyrazolons vereinigt.2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Zwischen produkt, dargestellt aus 1 Mol der Tetrazo verbindung von Benzidin und 1 Mol .des Monoazofarbstoffes aus 1-Diazo-6-nitro-2- oxy-naphthalin-4-sul'fo.usäure und dem Thio- harnstoff des 1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl- 5-pyrazolorns,einseitig mit dem Thioharn- stoff des 1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl- 5-pyrazolons kuppelt und auf diesen Trisazo- farbstoff die Diazoverbindung der 1-Amino: 6-nitro-2-oxy-nap-hthalin-4-sulfonsäure ein wirken fässt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Mischung der zwei Aminoazofarbstoffe, die man aus der Diazoverbindung der 1-Amino-6-nitro-2- oxy-naphthalin-4-sulfonsäure und dem 1-(4'.- Amino-phenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolon einer seits und aus dem Zwischenprodukt,darge stellt aus 1 Mol der Tetrazoverbindung von Benzidin und 1 Mol des Monoazofarbstoffes aus 1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sul'- fonsäure und dem Thioharnstoff des 1-(4'- Amino-phenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolons und 1 Mol 1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyr- azolon anderseits erhält,mit einer den SC-Rest abgebenden Verbindung, bis zum Verschwinden der primären Aminogruppen kondensiert.
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