CH254149A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe.Info
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 248806. Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarb- stoffes der Pyrazolonreihe. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol 1- Diazo-6-nitro-2-ogy-naphthalin-4-sulfonsäure, 4 Mol 1- (4' - Amine - phenyl)
- 3 - methyl - 5 pyrazolon, 2 Mol Phosgen und 1 Mol der Tetrazoverbindung des 4,4'-Diamino-3,3'- diogy-,diphenyls derart aufeinander einwirken lässt, :dass ein Tetrakisazofarbstoff der Formel
EMI0001.0026
entsteht.
Der neue, metallisierbare Tetrakisazofarb- stoff stellt ein dunkles Pulver dar, @ welches sich in Wasser mit rotbrauner und in konzen trierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glau- bersalzbad in blaustichig roten Tönen anfärbt. welche durch Nachbehandlung mit Kupfer sulfat in ein Rot von sehr guten Gesamtecht- heilen übergehen.
<I>Beispiel 1:</I> 21.,6 Teile 4,4'-Diamino-3,3'-dioxy-@di- phenyl werden in salzsaurer Lösung mit 13,8 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert. Die mit Soda bis zum Verschwinden der kongo sauren Reaktion abgestumpfte Tetrazoverbin- dung wird in sodaalkalischem Medium mit 139,8 Teilen Monoazofarbstoff, dargestellt aus 1 - Diazo - 6 - nitroii-,
2 - ogy-naphthalin-4-sulfon- säure und dem Harnstoff des 1-(4'-Amino- phenyl) - 3 -methyl- 5 -pyrazolons, vereinigt. Nach einigen Stunden Rühren bei Raumtem- peratur ist die ]Kupplung beendet. Der Farb stoff wird mit Hochsalz gefällt, filtriert und getrocknet.
<I>Beispiel 2:</I> 40,4 Teile Harnstoff aus 1-(4'-Amino- phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon werden in soda- alkalischer Lösung mit dem Zwischenprodukt.
dargestellt - aus der Tetrazoniumverbindung von 21,6 Teilen 4,4' - Diamino - 3;3' - dioxy- diphenyl und 69,9 Teilen Monoazöfarbstoff. 1-Diazo -%6 - nitro - 2 -.ogy-naphthalin-4-sulfo@n- säure <B>></B> - Harnstoff des 1 - W- Amino- phenyl)
-3-methyl-5-pyrazolons zum einseitigen Kupplungsprodukt vereinigt. Ist keine Diazo- verbindung mehr nachweisbar, so kuppelt man mit 29,5 Teilen 1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naph- thalin-4-sulfonsäure im gleichen sodaalkali- sehen Medium weiter. Der neue Tetrakisazö- farbstoff wird mit Salz gefällt, isoliert und getrocknet.
Ferner kann man den gleichen Farbstoff auch aus :der Amino-azoverbindung: 1-Diazo- 6-nitro-2-oxy-naphthalin.-4-sulfonsäur e -1- (4' - Aminö -phenyl) - 3 - methyl-ä-pyrazolon und der Aminoazoverbindung; :die man erhält durch Kuppeln des Zwischenproduktes aus tetrazotiertem 4,4'-Diamino-3,3'-dioxy-di- phenyl und der molaren Menge des Monoazo- farbstoffes:
1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin- 4 -@sulfonsäure > Harnstoff des 1- (4'- Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolons mit 1- (4'-Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon auf bauen,- durch Kondensation mit Hilfe von Phosgen in sodaalkalischem Medium, bis@keine freien Aminogruppen mehr nachweisbar sind.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Pblyazo- farbstoffes der Pyrazolonreihe, dadurch ge- kennzeichnet, dass man 2 Mol 1-Diazo-6-nitro- 2-oxy-naphthalro.-4-sulfonsäure, 4 Hol 1-(4'- 13.mino-phenyl)-3-methyl-:5 -pyrazolon, 2 Mol Phosgen und 1 Mal der Tetrazoverbindungdes 4,4'-Diamino-3,3'-dioxy-diphenyls derart auf- einander einwirken lässt,_@dass ein Tetrakisazo- farbstoff der Formei EMI0002.0078 entsteht.Der neue, metallsierbare Tetrakisazofarb- stoff stellt ein dunkles Pulver dar, welches sieh in Wasser mit rotbrauner und in konzen- trierter Schwefelsäure mit"oranger Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glau- bersaIzbad in blaustichig roten Tönen anfärbt,welche durch Nachbehandlung mit Kupfer sulfat in ein. Rot von sehr guten GesamtecUt- heiten übergehen. UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da- durch .gekennzeichnet, dass man 1 Moi der Teträzoverbindung des 4,4' - Diamino - 33' - dioxy-äphenyls mit\ 2 Mol des Monoazofa b stoffes aus 1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthahn- 4-snlfonäi-Lre und den Harnstoff .des 1=(4'- Amino - phenyl) - 3 -methyl-5-pyrazolons ver einigt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, .dass man das ZzvIs'chen- produkt, dargestellt aus 1 Mol der Tetrazo- verbindung von 4,4'-Diamino-3,3'-doxy-di- phenyl und 1 Möl des Monoazofarbstoffes -aus 1.- DLazo - 6 - nitra-2-oxy-naphtha1.in-4-sulfon- säure und dem Harnstoff des 1-(4'-Amino- phenyi)-3,-m-ethyl-5-pyrazolons einseitig mit.dem Harnstoff des 1-(4'-Amin o-Phenyl)-3- methyl-5-pyrazolons kuppelt und -auf diesen Trisazofarbstoff die Diazoverbindung der 1- Amino-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure einwirken lässt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Mischung der zwei. Aminoazofarbstoffe, die man aus der Diazoverbindung der 1-Amino-6-nitro-2- oxy-naphthalin-4-sulfonsäuTe und dem 1-(4' Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon einer seits und aus dem Zwischenprodukt, darge- stellt aus 1 Mol der Tetrazoverbindung von 4,4'-Diamino-3,3'-doxy-diphenyl und 1 Mol des Monoazofarb,stoffes aus 1-Diazo-6-nitro- 2-oxy-naphthalin-4-@sulfonsäure und dem Harnstoff des 1-(4'-Amino-phenyl)-3-metliyl- 5-pyrazolons und 1 Mol 1-(4'-Amino-phenyl)- 3-methyl-5-pyrazolon anderseits erhält,mit Phosgen bis zum Verschwindender primären Aminogruppen kondensiert.
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