CH259654A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Nl-4-Chlor-3- methylphenyl-N'-isopropylbiguanid, welches ein wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist oder als Zwischenprodukt für die Herstellung von chemotherapeutischen Mitteln verwendet werden kann. Es ist insbesondere ein wert volles Antimalariamittel. Erfindungsgemäss wird die besagte neue Verbindung, nämlich Nl-4-Chlor-3-methyl- phenyl-NS-isopropylbiguanid, dadurch erhal ten, dass man NI-Isopropyldicyandiamid mit 9-Chlor-3-niethylaniliri umsetzt. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem substituierten Dicyandiamid in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder ss-Äthoxyäthanol. Das Nl-4-Chlor-3-methylphenyl-NS-isopro- pylbiguanid stellt eine starke Base dar, welche mit organischen und anorganischen Säuren beständige Salze ergibt, die in man chen Fällen in Wasser leicht löslich sind. Die Salze lassen sich dadurch herstellen, dass die Base in wässrigen Lösungen der Säure gelöst und hierauf das Wasser verdampft wird, doch können sie in trockener Form bequemer durch Vermischen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder in einem Alkohol, in welchem die Salze spärlich löslich sind, hergestellt werden. Auf diese Weise kann man beispielsweise die Salze mit Essigsäure, Milchsäure, Methansulfon- säure, Methylendisalicylsäure, Methy len-bis-ss- oxynaphthoesäure und Salzsäure bequem her stellen. Das folgende Beispiel diene zur Erläute rung der Erfindung. <I>Beispiel:</I> Ein Gemisch von 6,3 Teilen N3-Isopropy 1- dicyandiamid und 8,9 Teilen 4-Chlor-3-me- thylanilin-chlorhydrat in 50 Teilen fl-Äthoxy- äthanol wird während 3 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man das Gemisch abkühlen, worauf abfil- triert wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem Äthylacetat gewaschen und aus Wasser umkristallisiert. Auf diese Weise er hält man Nl-4-Chlor-3-methylphenyl-NJ-iso- propylbiguanid in Form seines Monohydro- chlorids, welches bei 245 C schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N i-4-Clilor- 3 - methylphenyl - N' - isopropylbiguanid, da durch gekennzeichnet, dass man N3-Isopropyl- dicyandiamid mit 4-Chlor-3-methyl.anilin um setzt. Das N1-4-Chlor-3-methylphenyl-N -isopro- pylbiguanid ist eine starke Base, deren Mono- hydrochlorid bei 243-245 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalaria ei2enschaften.
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