CH259665A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines        Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur     Herstellung    von     N'-3,-I-Di-          ehlorl>lienyl-N        '-n-propylbiguanid,welches    ein  wertvolles     chemotherapeutisches    Mittel ist  oder als     Zwischenprodukt    für die Herstellung  von     ehemotherapeutisehen    Mitteln verwendet  werden kann. Es ist insbesondere ein wert  volles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     N'-3,4-Dichlorphenyl-          N'-n-propylbiguanid,    dadurch erhalten, dass  man     N:'-n-Propyldicyandiainid    mit.     3,4=Di-          chloranilin    umsetzt.  



  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem  substituierten     Dicyandiamid    in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       P-Äthoxyäthanol.     



  Das     N'-3,4-Diclilorphenyl-N'-n-propz-1-          biguanid    stellt eine starke Base dar, welche  mit organischen und anorganischen Säuren  beständige Salze ergibt, die in     manehen     Fällen in Wasser leicht     löslieh    sind. Die Salze  lassen sieh dadurch herstellen, dass die     Base     in     wässrigen    Lösungen der Säure gelöst     und     hierauf das Wasser verdampft wird, doch  können sie in trockener Form bequemer       dureli    Vermischen der     Komponenten    in einem       ornanisehen    Lösungsmittel, wie z. B.

   Aceton,  oder in einem Alkohol, in welchem die Salze  spärlich löslich sind, hergestellt werden. Auf  diese Weise kann     inan        beispielsweise    die Salze    mit Essigsäure,     lIilchsättre,        Methansulfon-          säure,        lletliyleiidisalie5-lsäure,        Metliylen-bis-P-          oxynaphthoesäure    und Salzsäure bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene     zur    Erläute  rung der Erfindung.         Beispiel:     Bin Gemisch von 13,9 Teilen     N 1-n-Pr        opy    1  dieyandiamid und 19,85 Teilen     3,4-Dichlor-          anilin-chlorhydrat    in 100 Teilen     P-Äthox@--          ät.lianolwird    während 3 Stunden unter     Rüek-          fluss        zuin    Sieden erhitzt. Hierauf lässt man  das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert     wird.

   Der feste Rückstand wird mit kaltem       Äthylacetat    gewaschen und aus 'Wasser um  kristallisiert. Auf diese Weise erhält man       N'-3,4-Dichlorphenyl-N        I-n-propylbiguanid    in  Form seines     Monohydrochlorids,    welches bei       \?37-238"    C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N'-3,4- Di- clilorplienyl-X'-n-pr opylbi-uanid, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1\'-n-Propyldie;-an- diamid mit 3,4-Dichloranilin umsetzt. Das N'-3,4-Diehlorplienyl-N'-n-propyl- biguanid ist eine starke Base, deren Mono- l,vdrochlorid bei 237-238 C schmilzt.

   Die neue Base besitzt kräftige Antima.lariaeigen- schaften.