CH259703A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  <B>Verfahren zur Herstellung</B>     eines        Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     Nl-4-Brom-3-          jodphenyl-N'-isopropylbiguanid,    welches ein  wertvolles     ehemotherapeutisehes    Mittel ist  oder als     Zwischenprodukt    für die Herstellung  von     chemotherapeutisehen    Mitteln verwendet  werden kann. Es ist insbesondere ein wert  volles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     N1-4-Brom-3-jodphenyl-          N'-isopropylbiguanid,    dadurch erhalten, dass  man     N'-Isopropyldicyandiamid    mit     4-Brom-3-          jodanilin    umsetzt.  



  Die     L        msetzung    erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem sub  stituierten     Dicyandiamid    in Gegenwart eines  Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder     ss-          Äthoxyäthanol.     



  Das     Nl-4-Brom-3-jodphenyl-N'-isopropyl-          biguanid    stellt eine starke Base dar, welche  mit organischen und anorganischen Säuren  beständige Salze ergibt, die in manchen Fäl  len in Wasser leicht löslich sind. Die Salze  lassen sieh dadurch herstellen, dass die Base       iti        wässrigen    Lösungen der Säure gelöst und  hierauf das Wasser verdampft. wird, doch  können sie in trockener Form bequemer durch  Vermischen der Komponenten in einem       organischen    Lösungsmittel, wie z. B. Aceton,  oder in einem Alkohol, in welchem die Salze  spärlich löslich sind, hergestellt werden.

   Auf    diese Weise kann man beispielsweise die Salze  mit Essigsäure, Milchsäure,     Methansulfon-          säure,        Methylendisalicylsäure,        Methylen-bis-ss-          oxynaphthoesäure    und Salzsäure bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.  



       Beispiel:     Ein     Gemisch    von 12,6 Teilen     N3-Isopropyl-          dicyandiamid    und 33,4 Teilen     4-Brom-3-jod-          anilin-chlorhydrat    in<B>100</B> Teilen     ss-Äthoxy-          äthanol         wird    während 3 Stunden unter Rück  fluss zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man  das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert     wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem  Ä     thylacetat    gewaschen und     aus    Wasser um  kristallisiert.

   Auf diese Weise erhält man     N'-          4-Brom-3-jodphenyl-N'-isopropylbiguanid    in  Form seines     Monohy        drochlorids,    welches bei  239  C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von NI-4-Brom- 3-joclphenyl-N'-isopropylbiguanid, dadurch gekennzeichnet, dass man N3-Isoprop@Tldicyan- diamid mit 4-Brom-3-jodanilin umsetzt. Das N'-4-Brom-3-jodphenyl-N'-isopropyl- biguanid ist eine starke Base, deren Mono- hydrochlorid bei 239 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigenschaften.