CH259664A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren. zur Herstellung von     N1-3,4-Di-          ehlorphenyl-N"-isopropylbiguanid,    welches ein  wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist  oder als     Zwischenprodukt    für die Herstellung  von chemotherapeutischen Mitteln verwendet  werden kann. Es ist insbesondere ein wert  volles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte nette  Verbindung, nämlich     NI-3,4-Dichlorphenyl.-          N        "-isoprop,lbiguanid,    dadurch erhalten, dass  man     N3-Isopropyldieyandiainid    mit     3,4-Di-          ehloranilin    umsetzt.  



  Die Umsetzung erfolgt     zweckmässig    durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem  substituierten     Dicyandiamid    in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       ss-Äthoxyäthanol.     



  Das     NI-3,4-Diclilorphenyl-NS-isopropyl-          biguanid    stellt eine starke Base dar, welche  mit organischen und anorganischen Säuren  beständige Salze ergibt, die in manchen  Fällen in Wasser leicht löslich sind. Die Salze  lassen sieh dadurch herstellen, dass die Base  in     wässrigen    Lösungen der Säure gelöst und  hierauf das Wasser verdampft. wird, doch  können sie in trockener Form bequemer  durch Vermischen der Komponenten in einem  organischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton.,  oder in einem Alkohol, in welchem die Salze  spärlich löslich sind, hergestellt werden.

   Auf  diese Weise kann man beispielsweise die Salze    mit Essigsäure, Milchsäure,     Methansulfon-          säure,        Methylendisalicylsäizre,        Methylen-bis-ss-          oxynaphthoesäure    und Salzsäure bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.  



       Beispiel:     Ein Gemisch von 12,6 Teilen     N3-Isopropyl-          dicyandiamid    und 22 Teilen     3,4-Dichlor-          änilin-ehlorhydrat    in 100 Teilen     r)-Äthoxy-          äthanolwird    während 3 Stunden unter     Rüek-          fluss        zum    Sieden erhitzt. Hierauf lässt man  das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert     wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem       Athy        lacetat    gewaschen und aus     Äthylalkohol     umkristallisiert.

   Auf diese Weise erhält man       N1-3,4-Diehlorphenyl-N'-isopropylbiguanid    in  Form seines     Monohydrochlorids,    welches bei       214-245     C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N1-3,4-Di- chlorpheny 1- N j - isopropylbiguanid, dadurch gekennzeichnet, da.ss man N3-Isopropyldicyan- diamid mit 3,4-Dichloranilin umsetzt. Das N1-3,4-Dichlorphenyl-N'-isopropyl- biguanid ist eine starke Base, deren Mono- hydrochlorid bei 244-245 C schmilzt.

   Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigen- schaften.