CH259714A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft, ein  Verfahren zur Herstellung von     N'-3-Brom-4-          jodphenyl    -     N'-    in     etliyl    -     N'    -     isopi'opylbiguanid,     welches ein wertvolles     chemotherapeutisches     Mittel ist oder als     Zwisehenprodukt    für die  Herstellung von chemotherapeutischen Mitteln       verwendet    werden kann. Es ist insbesondere  ein wertvolles     Antimalariamittel.     



       Erfinclungsgemäss    wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     N1-3-Brom-4-jodphenyl-          N'-niethyl-N        '-isopropylbiguanid,    dadurch er  lialten, dass man     N'-lletliyl-N'-isopropyl-          dieyanclianiid    mit     3-Brom-4-jodanilin        -umsetzt.     



  Die     Umsetzung        erfolgt        nveckmässig    durch  Erhitzen eines Salzes des minn mit dem sub  stituierten     Dieyandiamid    in Gegenwart eines       Lösungsmittels,    wie z. B. Wasser oder     ss-          Äthoxyäthanol.     



  Das     Nl-3-Brom-4-jodphenyl-N'-methyl-N'-          isopropylbiguanid    stellt eine starke Base dar,  welche mit organischen und anorganischen  Säuren     beständige    Salze ergibt, die in man  chen Fällen in Wasser leicht. löslich sind. Die  Salze lassen sich dadurch herstellen, dass die  Base in     wässrigen    Lösungen der Säure gelöst  und hierauf das Wasser verdampft wird, doch  können sie in trockener Form bequemer durch       Vermischen    der Komponenten in einem orga  nischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder  in einem Alkohol, in welchem die Salze spär  lich löslich sind, hergestellt werden.

   Auf diese  Weise kann man beispielsweise die Salze mit       hssigsättre,    Milchsäure,     3lethansulfonsäure,            Methj-lendisalic3-lsäure,        Methylen-bis-f-oxy-          naphthoesäure    und Salzsäure bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.    <I>Beispiel:</I>    Ein Gemisch von 13,0 Teilen     N3-Methyl-          N'-isopropyldicy        andiamid    und 23,4 Teilen     3-          Brom-4-jodanilin-ehlorhydrat    in 70 Teilen  Wasser wird während 3 Stunden unter Rück  fluss zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man  das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert     wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem  Wasser gewaschen und aus Wasser umkri  stallisiert.

   Auf diese Weise erhält man N1-3  Brom- 4 -     jodphenyl        -N'    -     methy        1-N'-        isopropyl-          biguanid    in Form seines     Monohydrochlorids,          ,v        elches    bei 232 bis 233  C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N1-3-Brom- -4-jodphenyl-N'-methyl-N'-isopropyIbiguanid, dadurch gekennzeichnet, dass man N'-llethyl- N"-isopropyIdicy andianüd mit. 3-Brom-4-jod- anilin umsetzt. , Das N'-3-Brom-4-jodphenyl-N'-methyl-N'- isopropylbiguanid ist eine starke Base, deren llonohydrochlorid bei 232 bis 233 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalaria eigenschaften.