CH261056A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes.

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CH261056A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50—Tetrazo dyes
    • C09B35/52—Tetrazo dyes of the type

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Polyazofarbatoffes.       Es wurde gefunden, dass ein     Polyazofarb-          stoff    hergestellt werden kann, wenn man       1,3-Dioxybenzol    einerseits mit der     Diazoazover-          bindung,    die beim einseitigen Kuppeln von       tetrazotiertem    3,3' -     Dioxy    - 4,4' -     diaminodi        -          phenyl    und     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon     erhalten wird,

   und anderseits mit     diazotier-          ter        4-Nitro-l-aminobenzol-2-sulfonsäure    kup  pelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul  ver dar, das sich in Wasser mit rotbrauner,  in verdünnten Soda- und     Ätzalkalilösungen     mit bordeauxroter und in konzentrierter  Schwefelsäure mit violetter Farbe löst. Er er  zeugt auf Baumwolle nach dem ein- oder       zweibadigen        Nachkupferungsverfahren    echte       braunstichige    Bordeauxtöne.  



       3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl    kann bei  spielsweise durch Verseifen von     Dianisidin     mit Aluminiumchlorid erhalten werden und  wird in üblicher Weise     tetrazotiert.    Die ein  seitige Kupplung der     Tetrazoverbindung    mit       1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    kann in alka  lischem, beispielsweise Natriumkarbonat oder       Natriumhydroxyd    oder beide enthaltendem  Medium durchgeführt werden.

   Das     1,3-Dioxy-          benzol    wird zweckmässig zuerst mit der ge  nannten     Diazoverbindung    und hierauf     rnit     der     diazotierten        4-Nitro-l-aminobenzol-2-sul-          fonsäure    gekuppelt.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine aus 4,32 Teilen     3,3'-Dioxy-4,4'-di-          aminodiphenyl,    10 Raumteilen 30      7o        iger            Salzsäure    und 200 Teilen Wasser mit 2,76  Teilen     Natriumnitrit    hergestellte     Tetrazo-    ;  Lösung wird mit 3,5 Teilen     1-Phenyl-3-methyl-          5-pyrazolon,    gelöst in 8 Raumteilen 30     %        iger     Natronlauge, 10 Teilen Natriumkarbonat und  100 Teilen Wasser, vereinigt. Man rührt 2  Stunden bei 18-20  und filtriert die ent  standene     Diazoazoverbindung    ab..

   Man rührt sie  hierauf mit 50 Teilen Wasser an und ver  setzt mit einer Lösung von 2,2 Teilen     1,3-          DioxyBenzol    und 5 Teilen Natriumkarbonat  in 20 Teilen Wasser. Man kuppelt unter  Rühren während 1 Stunde bei 18 , setzt 10       Raumteile    30     /o        ige    Natronlauge zu und rührt  eine weitere     Stunde.    Durch Zusatz von Salz  säure -und Kochsalz wird der Farbstoff abge  schieden.

   Der     abfiltrierte        Disazofarbstoff     wird unter Zusatz von 15 Raumteilen       30%i,-er    Natronlauge in 150 Teilen Wasser  gelöst und mit der in üblicher Weise darge  stellten     Diazolösung    aus 4,36 g     4-Nitro-l-          aminobenzol    - 2 -     sulfonsäure    versetzt. Das ;       Kupplungsgemisch    wird 24 Stunden bei 15  bis 18  gerührt und der gebildete Farbstoff  durch Kochsalz abgeschieden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Poly azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,3-Dioxybenzol einerseits mit der Diazoazover- bindung, die beim einseitigen Kuppeln von tetrazotiertem 3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl und 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon erhalten wird,
    und anderseits mit diazotierter 4-Nitro- 1-aminobenzol-2-sulfonsäure kuppelt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sich in Wasser mit rotbrauner, z in verdünnten Soda- und Ätzalkalilösungen mit bordeauxroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst.
    Er er zeugt auf Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren echte braunstichige Bordeauxtöne.
CH261056D 1941-02-18 1941-02-18 Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. CH261056A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7951235B2 (en) 2005-08-08 2011-05-31 Fujifilm Imaging Colorants Limited Black azo dyes and their use in ink jet printing

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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