CH261889A - Procédé de préparation de la N-diéthylaminoéthylphénothiazine. - Google Patents
Procédé de préparation de la N-diéthylaminoéthylphénothiazine.Info
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Description
Procédé de préparation de la N-diéthylaminoéthylphénothiazine. La présente invention a pour objet un procédé de préparation de la N-diéthylamino- éthylphénothiazine de formule:
EMI0001.0004
Cette nouvelle amine jouit d'une activité antidyspnéique et antihistaminique marquée; elle trouve donc des applications en théra peutique.
Le procédé selon l'invention est caracté risé en ce qu'on fait réagir un halogénure de diéthylaminoéthyle sur de la phénothiazine, en présence d'un accepteur d'acide halogen- hydrique, en particulier d'amidure de sodium. La réaction se fait de préférence<B>à</B> chaud et dans un diluant organique convenable.
<I>Exemple:</I> On mélange<B>60 g</B> de phénothiazine, 240<B>g</B> de xylène et 14<B>g</B> d'amidure de sodium<B>(à</B> <B>85%)</B> et chauffe<B>à</B> reflux. On ajoute alors peu<B>à</B> peu en<B>1</B> h.<B>30</B> et en maintenant<B>à</B> ébullition, 40<B>g</B> de diéthylaminochloréthane éventuellement dissous dans une ou deux fois son poids de xylène, puis on continue<B>à</B> chauffer<B>à</B> reflux pendant encore<B>1</B> h. On re froidit, reprend par<B>800</B> em3 d'eau et acidifie (au papier Congo) par de l'acide chlor hydrique.
On décante le xylène, neutralise la couche aqueuse par de la soude et filtre pour séparer quelques impuretés. On alcali nise alors fortement le filtrat par de la soude et rassemble par agitation avec de l'éther la base qui se sépare.<B>On</B> décante la couche éthérée, la sèche, chasse l'éther et rectifie le résidu sous vide. On obtient ainsi la N-diéthyl- aminoéthylphénothiazine qui distille<B>à</B> 200<B>à</B> <B>2050</B> sous<B>1,1</B> mm et dont le chlorhydrate fond<B>à 174-1750</B> (point de fusion instanta née, bloc Maquenne).
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de la N-diéthyl- aminoéthylphénothiazine, caractérisé en ce qu'on fait réagir un halogénure de diéthyl- aminoéthyle avec de la phénothiazine, en pré sence d'un accepteur d'acide halogenhydri- que. L'amine ainsi obtenue distille<B>à 200-2050</B> sous<B>1J</B> mm, son chlorhydrate fond<B>à</B> 174<B>à</B> <B>1750</B> (point de fusion instantanée, bloc Ma- quenne);du fait de son activité anti- dyspnéique et antihistaminique marquée, elle est destinée<B>à</B> être utilisée comme médica ment.<B>SOUS</B> ÏEVENDICATIONS: <B>1.</B> Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on conduit la réaction<B>à</B> chaud et dans un diluant organique. 2. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit accepteur d'acide halo- genhydrique est l'amidure de sodium.<B>3.</B> Procédé selon la revendication et la sous-revendication <B>1,</B> caractérisé en ce que ledit diluant organique est du xylène.
Applications Claiming Priority (2)
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- 1946-02-14 CH CH261889D patent/CH261889A/fr unknown
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