CH274687A - Verfahren zur Gewinnung von 21-Acetoxy-pregnan-3,11,20-trion. - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von 21-Acetoxy-pregnan-3,11,20-trion.Info
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Classifications
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Description
Verfahren zur Gewinnung von 21.Acetoxy-pregnan-3,11,20-trion. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Gewinnung von 21-Acetox-y-pre- gnan-3,11,20-trion, welches .dadurch gekenn zeichnet ist, dass man in einem Choladien der Formel
EMI0001.0007
wobei das C-Atom in 24-Stellung, z.
B. H- Atome, aliphatische oder hydroaromatische Reste tragen kann, .die Seitenkette oxydativ zum 20-Keton abbaut.
Das so erhaltene 21-Acetoxy-pre,-naii- 3 <B>3</B> ,11,20-trion ist bekannt und soll als Zwi- sehenprodukt verwendet werden.
Der oxydative Abbau der Seitenkette kann mit verschiedenen Oxydationsmitteln :durch geführt werden. Genannt sei hier beispiels weise die Oxydation mittels einer Verbindung des 6wertigen Chroms, wie Chromsäure, mit Permanganat, die Ozonisierung und Spaltung der Ozonide, .die Einwirkung von Peroxyden, wie Benzopersäure, Phthalmonopersäure oder Wasserstoffsuperoxyd;
vorteilhaft in Gegen wart von Osmiumtetroxyd, und die Spaltung der bei .der Hydrolyse der Oxydringe oder durch .direkte Anlagerung je zweier Hydroxyl- gruppen an die Doppelbindungen entstande nen Glykole, z.
B. mittels Chromsäure, Blei tetraacetat oder Perjodsäure. Das Verfahrenprodukt lässt sich wie üblich abtrennen und reinigen, beispielsweise durch Umkristallisation, Chromatographie, Sublimation oder Umsetzung mit Ketonrea- genzien, insbesondere mit solchen, die wasser lösliche Kondensationsprodukte ergeben. Be sonders geeignet erweist sich auch eine Reini gung durch Aufnehmen in mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln, Aus ziehen .der Lösung mit starken Mineralsäuren und Fällen aus der mineralsauren Lösung mit Wasser.
<I>Beispiel:</I> 20 Gew.-Teile d 20,23-3,11-Dili:eto-21-acetoxy- 24,24-@diphenyl-choladien werden in 500 Vol.- Teilen Tetrachlorkohlenstoff und 750 Vol.- Teilen Essigsäure gelöst. Die auf 00 abge kühlte Lösung versetzt man mit 8 Gew.-Teilen Chromtrioxyd in 150 Vol.-Teilen Wasser und lässt dann 20 Stunden bei 00 stehen.
Der Chromsäureüberschuss wird dann vorsichtig mit Natriumbisulfitlösung zersetzt und die Lösung unter mehrmaligem Zusatz von Was- ser im Vakuum eingeengt. Die erhaltene wässrige Suspension schüttelt man mit einem Äther-Chloroform-Gemisch (4 :1) aus, wäscht die Xther-Chloroform Lösung mit Wasser, verdünnter Sodalösung und Wasser, trocknet sie und dampft sie ein.
Das so erhaltene neu trale Oxydationsprodukt wird an Aluminium oxyd ehromatographiert und die Säule nach einander mit Benzol-Hexan-Gemischen und Benzol eluiert, die eingedampften, an Benzol reichen, sowie die reinen Benzolfraktionen werden aus Äther, Äther-Pentan oder Äther- Petroläther umkristallisiert. Das so erhaltene 21-Acetoxy-pregnan-3,11,20-trion schmilzt bei 157 bis 1600.
Eine einfache Reinigungsmethode für die Mutterlaugen dieser Verbindwig besteht in nochmaliger Chromatographie an Aluminium oxyd oder im Aufnehmen mit Benzol, Extra- hieren mit 50 bis 70 %iger Schwefelsäure, Verdünnen des SchwefelsäureatLsmiges mit Wasser und Ausziehen mit Äther.
Das angewandte Ausgangsmaterial lässt sich wie folgt darstellen: 3 - Oxy-11-keto - cholansäure - methyl- ester wird mit Phenylmagnesiumbromid umgesetzt, aus dem entstandenen 3,24,Dioxy-11-keto- 24,24=diphenyl-cholan Wasser abgespalten, an schliessend acetyliert und das d 23-3-Acetoxy- 11-keto-24,
24 < diphenyl-cholen durch Umset zung mit Bromsuccinimid und anschliessende Bromwasserstoffabspaltung in das d 20,23-3 Acetoxy-11-keto-24,24-diphenyl-choladienüber- geführt. Durch alkalische Verseifung und anschliessende. Dehydrierung mit Cyclohexa- rion in Gegenwart von Aluminiitmisopropylat gewinnt man das d z0,23-3,11-Diketo-,24,
24-di- phenyl-choladien. Es wird mittels Brom- succinimid in das d2023 3,21-Diketo-21-brom- 24,24-diphenyl-eholadien, .das aus Äther oder Aceton umkristallisiert bei 2100 unter Zer setzung schmilzt, übergeführt.
Man erwärmt 10 Gew.-Teile des Bromiris mit 200 Vol.- Teilen Aceton und. 20 Gew.-Teilen Ialium- acetat 6 Stunden, auf .dem Wasserbad, ver setzt das Reaktionsgemisch mit Wasser, und dampft das Aceton im Vakuum ein. Die er haltene Suspension wird dann mit Äther aus geschüttelt, .die ätherische Lösung mit Wasser gewaschen, .dann getrocknet und eingedampft.
Das so erhaltene rohe d 2o,23-3,11-,Diketo-21- aeetoxy-24,24=diphenyl-eholadien kristallisiert aus Äther oder Isopropyläther und schmilzt unscharf bei etwa 180 bis 2100. Es kann so direkt weiter verwendet werden. Zur Reini gung wird es zweckmässig ,durch einstündiges Kochen in einem Methanol@Benzol-Gemisch (2 :1) mit wässrigem Kaliiuncarbonat ver seift.
Die Lösung wird dann im Valmum unter Zusatz von Wasser eingeengt. Die er haltene wässrige Suspension schüttelt man mit Äther aus, wäscht die ätherische Lösung mit Wasser, trocknet sie und dampft sie ein. Der Rückstand wird dann an Aluminium oxyd chromatographiert, wobei mit Hexan- Benzol (1 :1) und hierauf mit Benzol eluiert wird.
Die Benzol-Eluate, enthaltend das d 20,23- 3,11-Diketo,21-oxy-24,24-,diphenyl-choladien, werden eingedampft. Der Rückstand wird mit einem Acetanhydrid-Pyridin-Gemisch (2 :1) versetzt. Die Lösung lässt man 20 Stunden bei Zimmertemperatiu stehen, dampft sie auf Zu satz von Wasser im Vakuum ein, löst den öli gen Rückstand in Äther auf, wäscht die äthe rische Lösung mit verdünnter Salzsäure und Wasser, trocknet sie und engt sie ein.
Das d 20,2a, 3, 11- Diketo- 21-acetoxy- 24,24-diphenyl- choladien kristallisiert in Form von kurzen Prismen aus. Diese werden aus wenig Aceton und Äther umkristallisiert und schmelzen dann bei 215 bis 2170.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung von 21-Acetoxy- pregnan-3,11,20-trion, .dadurch gekennzeieh- net, dass man in einem Choladien der Formel EMI0002.0104 die Seitenkette oxydativ zum 20 Keton ab baut. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man d 20,23-3,11- Diketo-21-acetoxy-24,24-diphenyl choladien als Ausgangsstoff verwendet. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, .dadurch gekennzeichnet, dass man zum oxydativen Abbau der Seiten kette Chromtrioxyd verwendet.
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