CH283637A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von d-Isolysergyl-l- l.eucin-diäthylamid, welches dadurch gekenn zeichnet. ist, dass man d-Isolysergsäure-azid mit 1-Leucin-diäthylamid kondensiert.
<I>Beispiel:</I> 1,0 g friseli bereitetes d-Lysergsäure-azid in 250 em3 trockenem Äther werden mit einer Lösung von 440 mg 1-Leucin-diäthy lamid in 40 cm3 Isopropylalkohol, worin sich das d Lysergsäure-azid bis zu einem Gleichgewicht in d-Isolysergsäure-azid umlagert, gemischt. Man lässt 14 Stunden bei Raumtemperatur stehen.
Dann wird die mit Natriumbicarbonat ge waschene, mit Natriumsulfat getrocknete Lö sung unter Vakuum zur Trockne verdampft und der Rückstand der ehromatographischen Adsorptionsanalyse an 100 g Aluminiumoxyd unterworfen.
Bei der Entwicklung des Chro- matogramms mit abs. Chloroform werden 690 mg rohes d-Isolysergyl-l-leucin-diäthyl- amid ins Filtrat gewaschen, während die I3auptmenge der Nebenprodukte an der Säule haftenbleibt. Zur vollständigen Abtrennung aller Nebenprodukte wird noch zweimal an je 50 g Aluminiumoxyd chromatographiert. Beim Entwickeln des letzten Chromatogramms mit.
einem Gemisch von Benzol mit 1/.t % Alkohol wird eine Spitzenfraktion, von 160 mg reinem d-Isoly sergyl-1-leucin-diäthylamid ins Filtrat gewaschen, während die stärker haftenden Fraktionen mit Nebenprodukten verunreinigt sind. d - Isolysergy 1-1-leucin-diäthylamid kri stallisiert aus keinem der üblichen Lösungs mittel.
EMI0001.0043
Bruttoformel C26Hs602N4 Ber. N 12,84 % Gef. N 12,47%. Dagegen kristallisiert das d-Isolysergyl-l-leucin-diäthylamidbioxalat aus Aceton.
Schmelzpunkt<B>156</B> bis l59 C (korr.) unter Zersetzung.
Bruttoformel C26H3602N4 . CeH20_1 Ber. C 63,84 H 7,28 N 10,65 0l0 Gef. 64,66 7,75 10,87
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Claims (1)
- PATEN TANSPRL"CH Verfahren zur Darstellung von d-Isolyser- gyl-1-leucin-diäthylamid, dadurch gekennzeich net, dass man d-Isolysergsäure-azid mit 1-Leu- ein-diäthylamid kondensiert. Die nette Verbin- dung, das d-Isolysergyl-l-leucin-diäthylainid, kristallisiert nicht, dagegen kristallisiert das d-Isolysergyl-l-lencin-diäthylamid-bioxalat aus Aceton. Der Schmelzpunkt des Bioxalates beträgt 1:56 bis<B>1590</B> C (korr., unter Zersetzung).Die Bruttoformel des Bioxalates ist C26H3602N4 # C2H204, seine spezifische Drehung beträgt Das d-Isolysergyl-1-leuein-diäthylamid soll als Zwischenprodukt zur Herstellung thera peutisch wirksamer Verbindungen Verwen dung finden. EMI0002.0008
Applications Claiming Priority (2)
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| CH283637T | 1948-09-17 | ||
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| CH283637A true CH283637A (de) | 1952-06-15 |
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ID=25731131
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| CH283637D CH283637A (de) | 1948-09-17 | 1948-09-17 | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. |
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1948
- 1948-09-17 CH CH283637D patent/CH283637A/de unknown
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