CH283638A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von d-Lysergyl-a- aminobilt.tersäiire-äthylester, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man d-Lysergsäure- azid mit a-AminobtittersäLire-äthylester kon densiert. <I>Beispiel:</I> 2,0 g d-Isolysergsäure-azid in 250 cm3 trockenem Äther, worin sich das d-Isolyserg- säure-azid bis zu einem Gleichgewicht in d- Lysergsäure-azid umlagert, werden bei 0 C mit einer Lösung von 2,0 g a-Aminobutter- säure-äth3-lester (entsprechend 2 Äquivalen ten, bezogen auf das Azid) gemischt. Man lässt 15 Stunden bei Raumtemperatur im Dunkeln stehen. Der Eindampfrückstand der mit Natrium- bicarbonat gewaschenen und mit Natriumsul fat getrockneten Ätherlösung wird an einer Säule aus 100 g Aluminiumoxyd chromatogra- Bruttoformel C22H2703N3 . C2H204
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von d-Lysergyl- a-aminobuttersäure-äthylester, dadurch ge kennzeichnet, dass man d-Lysergsäure-azid mit a-Aminobuttersäure-äthylester kondensiert. Die neue Verbindung, der d-Lysergyl- a - aminobuttersäure - äthylester, kristallisiert nicht, hingegen erhält man das saure Oxalat aus Methanol in zugespitzten Prismen vom phisch zerlegt.Beim Entwickeln des Chro- matogramms mit Benzol gehen zuerst 0,72 g der Iso-Verbindung ins Filtrat, während der d - Lysergyl-a-aminobuttersäure-äthylester etwas stärker an der Säule haftet und erst mit einem -Gemisch von 1/2 /o, Alkohol in Ben zol ins Filtrat gewaschen wird. Beim Ver dampfen dieses Filtrates werden 0,8 g d-Ly- sergyl-a-aminobuttersäure-äthylester als nicht kristallisierendes öl von der spezifischen Drehung [a] D = --15 (in Chloroform) erhalten.Das saure Oxalat, das durch Zusammen geben der Komponienten in Acetonlösung be reitet wird, kristallisiert aus Methanol in zu gespitzten Prismen, die bei 172 bis 176 C unter Zersetzung schmelzen. [a1= -19 (in Pyridin). 20 Ber. C 61,11 11 6,20 N 8,92 11/9 Gef. 60,86 6,42 9,11 Schmelzpunkt 172 bis 176 C (unter Zerset zung).Die spezifische Drehung des sauren Oxalates beträgt [a] = -19 (in Pyridin). D Der d - Lysergyl-a-aminobuttersäure-äthyl- ester soll als Zwischenprodukt zur Herstel lung therapeutisch wirksamer Verbindungen Verwendung finden.
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1948
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