CH284992A

CH284992A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes der Stilbenreihe.

Info

Publication number: CH284992A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1949-07-29
Filing date: 1950-02-22
Publication date: 1952-08-15

Description

Verfahren zur Heratellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes der Stilbenreihe. Es wurde gefunden, daB man zu einem wertvollen, kupferhaltigen Azofarbstoff der Stilbenreihe gelanr;t, wenn man auf den Parb-

end anderseits mit dem Aminomonoazofarbstoff der Formel

kondensiert, kupferabgebende Mittel einwirken lâ8t. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das sieh in -#N'asser mit brauner Farbe ltist end Baumwolle in lielitechten, oIivstiehig braunen Tônen fârbt.

Die Kondensation der 4,4'-Dinitrostilben- 2,2'-disulfonsâure mit den Aminoazofarbstof- fen, welche zweekmâMig in Form von Alkali- salzen verwendet werden, wird vorteilliaft in wüf.irigerii Medium end in Gegenwart von Al- kalihydroxyd durchgeführt. Gute Ergebnisse werden beispielsweise erhalten, wenn man die miteinander umzusetzenden Stoffe in ver- dünnter, z. B. 2- bis 8 % iger Alkalihy droxyd- Itisung wülirend lângerer Zeit, z. B. 5 bis 24 Stunden bei erh5hter Temperatur, z. B. in stoff, der erhliltlich ist, indem man 4,4'-Di- nitrostilben-2,2'-disulfonsâure einerseits mit dem Aminodisazofarbstoff der Formel offenein GefliP) bei Siedetemperatur des Reak- t ionsgemisehes end enter RfeklluMliüblun oder bei noeh Hberen Temperaturen end enter Druck aufeinander einwirken lâf3t.

Als kupferabgebende Mittel kônnen beim vorliegenden Verfahren z. B. Salze des ein- oder zweiwertigen Kupfers wie Kupfer(I)- ehlorid oder Kupfer(II)-sulfat in Betracht kommen, ferner aueli Verbindungen, die Kup- fer in komplexer Verbindung enthalten. Ins- besondere sind für diesen Zweek Kupfer- amminkomplexe geeignet, wie z. B. die aus Ammoniak, Alkylaminen wie thylamin, Mor- pholin, Pyridin odes Piperidin erhâltlichen Iromplexen Kupferverbindungen. Die Behand- lung mit dem kupferabgebenden Mittel wird zweckmânig in wS,Brigem Medium durchge- führt. Gegebenenfalls kann die Behandlung mit den kupferabgebenden hfitteln in Gegen- wart geeigneter Zusâtze erfolgen. Als solehe seien erw"ahnt ? Basen wie Ammoniak und orga- nische Basen, vorzugsweise ein Z'bersehuB

(hergestellt z. B. aus diazotierter 2-Amino-l.- oxybenzol-4-chlor-6-sulfonsâure, alkalisch ge- kuppelt mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sul- fonsâure, weiter diazotiert und sauer gekup-

(hergestellt durch Oxydation der Monoazover- bindung, die durch Kuppeln von diazotierter 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsâure mit 2-Naphthylamin-6-sulfonsâure und dureh Re- duktion der so erhaltenen Nitroverbindung zur entsprechenden Aminoverbindung erhalten wird), 47,4 Teilen des Natriumsalzes der 4,4' Dinitrostilben-2,2'-disulfonsâure, 2400 Teilen Wasser und 240 Teilen 30 % iger Natrium- hydroxydl8sung gemischt und unter RüekfluB wâhrend 22 Stunden zum Sieden erhitzt. Durch Zugabe von Natriumchlorid und Neu- tralisieren eines Teils des Alkaliüberschusses mit Salzsâure kann das gebildete Konden- sationsprodukt aus dem Reaktionsgemisch ab- geschieden werden. Zur i@berführung in die komplexe Kupferverbindung wird das ab-

derjenigen Base, die bereits im Molekül des gegebenenfalls verwendeten Kupferammin- komplexes enthalten ist.

Beispiel: 65 Teile des Natriumsalzes des Disazofarb- stoffes der Formel: pelt mit, l.-Amino-2,5-dimethy lbenzol) werden 60 mit 66,8 Teilen des Trinatriumsalzes des Aminotriazols der Formel filtrierte Kondensationsprodukt in 2400 Tei- len Wasser aufgesehlâmmt. Es werden 40 Teile 25 % ige Ammoniaklbsung zugegeben. Das ge- 16ste Gemisch wird mit 240 Teilen einer 2n- Kupfersulfatl5sung und 240 Teilen 25 % iger Ammoniaklësung wâhrend einer halben Stunde auf 75 erwârmt. Die komplexe Kupferver- bindung lâBt sich durch Aussalzen abscheiden und abfiltrier en.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur flerstelhtng eines kupfer- haltigen Azofarbstoffes der Stilbenreihe, da- durch gekennzeichnet, daP) man auf den Farb- stoff, der erhâltlich ist, indem man 4,4'-Di- nitrostilben-2,2'-disulfonsUure einerseits mit dem Aminodisazofarbstoff der Formel und anderseits mit dem Aminomonoazofarbstoff der Formel

kondensiert, kupferabgebende Mittel einwir- ken lâf3t. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul- ver, das sich in Wasser mit brauner Farbe 1 & st und Baumwolle in lichtechten, olivstichig braunen Unen fârbt. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemâf3 Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dal man als kupferabgeben- des Mittel eine Kupfertetramminverbindung verwendet.