CH302423A

CH302423A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

Info

Publication number: CH302423A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1949-07-22
Filing date: 1952-02-21
Publication date: 1954-10-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wenn man a-Amino-2-brom-3-jod-ant.hrachinon,

in wel- ehem die Aminogruppe dieselbe Stellung ein nimmt wie die Nitrogruppe des aus 2-Brom- 3-jod-a.nthrachinon durch Nitrierung mittels Salpetersäure in konzentrierter Schwefelsäure erhältlichen a-Nitro-2-brom-3-jod-anthra- ehinons, mit- einem den p-Chlorb,enzoylrest abgebenden Mittel behandelt.

Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit violetter Farbe und färbt Baumwolle aus rotbrauner Küpe in lichtechten, gelben Tönen.

Das beim vorliegenden Verfahren als Aus- @rangisstoff dienende a-Amino-2-brom-3-jed- anthraehinon kann durch Mononitrierung von 2-Brom-3-jod-anthrachinon und nachfolgende Reduktion des erhaltenen a-Nitro-2-brom-3- ocl-anthraehinons hergestellt. werden.

Als den p-Chlorbenzoylr.est abgebendes Mittel kann zweckmässig ein reaktionsfähiges, funktionelles Derivat der p-Chlorbenzoesäure, beispielsweise ein Säurehalogenid und insbe sondere das Säureclidor id, verwendet werden.

Die Umsetzung kann mit. Vorteil in indiffe renten, hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder Naphthalin, gewünschtenfalls in Anwe senheit.

säurebindender und/oder katalytisch wirksamer Mittel, wie tertiärer Basen. (Pyri- din oder Dimethylanilin), bei erhöhter Tem peratur, beispielsweise zwischen 100 und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt. werden. Beispiel:

86 Teile a-Amino-2-brom-3-jod-anthTa- chinon und 42 Teile 4-Chlorbenzoylchlorid werden in 1000 Teilen trockenem Nitrobenzol drei Stunden bei 130 bis 135 verrührt. Der beire Erkalten in braungelben Nadeln aus kristallisierende Farbstoff wird abgesaugt, mit Nitrobenzol und heissem Alkohol ge- waschen und getrocknet.

a-Amino-2-brom-3-jod-anthrachinon kann wie folgt hergestellt werden: 100 Teile 2-An lino-3-brom-anthrachinon werden in 800 Teilen Schwefelsäure (99%.) gelöst.

Nachdem bei 20 mit einer Nitrosyl- schw efelsäurelösung, hergestellt aus 25 Teilen Natriumnitrit und 200 Teilen Schwefelsäure (99%), versetzt wurde, wird noch 3 'bis 4. Stunden bei der gleichen Temperatur ver rührt.

Nun wird auf Eis ausgetragen, abge saugt und mit einer Natriumsulfatlösung gut gewaschen. Das Nutschgut wird in 2000 Tei len Wasser suspendiert und langsam in eine Lösung aufs 67 Teilen Kaliumjodid in 500 Teilen Wasser eingetropft..

Nach kurzem Ver rühren wird aufgekocht, abgesaugt, heiss neutralgewaschen und getrocknet. 2-Brom-3- jod-anthrachinon kristallisiert aus o-Dichlor- benzol in gelben Nadeln, welche sich in kon- zentrierter Schwefelsäure mit hellroter Pambe lösen (JBe,.,: 30,73%;

JGef.- 30,90%). 109 Teile 2-Broan-3-jod-anthra-chinon werden in 1090 Teilen Monohydrat gelöst. Zu dieser Lösung lä.sst man unter Rühren bei 0 bis 5 200 Teile Nitriersäure, hergestellt aus 100 Teilen Salpetersäure (98%) und 100 Teilen Schwe- felsäure (99 /a),

zutropfen. Nachdem noch drei Stunden bei 5 bis 10 verrührt wurde, wind tropfenweise mit- 200 Teilen Wasser ver dünnt, abgesaugt und neutral üewaschen. Das Nutschgut wird nun in einer Lösung von 100 Teilen Natriunisulfit in 8000 Teilen Wasser 12 Stunden am Rückfluss gekocht., heiss ab@_'@e- saugG, neutralgewaschen und getrocknet.

Das so erhaltene a XLitro-2-broin-3-jod-anthrachinon kristallisiert aus o-Dichlorbenzol in -elben Blättchen, welche sieh in konzentrierter Schwefelsäure mit orangegelber Farbe lösen.

45 Teile der Nit.rov erbindung werden in 1300 Teilen Wasser fein suspendiert. und auf 90 erhitzt. Nach dem Zufügen von 40 Teilen N atriumsulfhy d7 at (7004), gelöst in1333 Tei len Wasser, wird noch drei Stunden bei 90 bis 95 verrührt, heiss abgesaugt, neutralge- wasehen und getrocknet.

Aus o-Diehlorbenzol kristallisiert. a-Amino-2-broin-3-jod-anthra- ehinon in dunkelroten Kristallen, welche sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orange roter Farbe lösen.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Küpen- ambstof'fes, dadurch gekennzeichnet, dass man a-Ainino-2-broin-3-jod-a.ntlirachinon, in wel chem die Aminogruppe dieselbe Stellung ein- .r wie die Nitrogruppe des aus 2-Broni- 3 jod-anthraehino,n durch Nitrierung mittels Salpetersäure in konzentrierter Schwefelsäure erhältlichen a - Nitro - 2 - Brom - 3 - j od - anthra- chinons, mit.

einem den p-Chlorbenzoy lrest abgebenden Mittel behandelt.. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsälire: mit violetter Farbe und färbt Baumwolle aus rotbrauner Küpe in lichte,ehten, gelben Tönen. UNTERANSPRÜCHE: 1.

Verfahren gemäss Patentanspruch, da- duse-h gekennzeichnet., dass maii als den p- Chlorbenzoylrest. abgebendes Mittel ein p- Chlorbenzoesäurehalogenid verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet., dass man als den p- ChlorbenzoyIre-st. abgebendes -Mittel p-Chlor- benzoy lchlorid verwendet.

3. Verfahren gemäss Patentai-Lspn ich, da durch gekennzeichnet, dass man die Um setzung in einem indifferenten, hochsieden den Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur durchführt:.