CH284271A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  <B>Verfahren zur Herstellung eines neuen</B>     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist.  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    welches dadurch     gekennzeichnet     ist, dass man eine Verbindung der Formel  
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    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, z. B. einen Ester von       2-Oxy-methy        1-imidazolin    mit starken anorgani  schen oder organischen Säuren, wie z.

   B.     Halo-          genwasserstoffsäuren,        Alkyl-    oder     Arylsulfon-          säuren,    auf eine Verbindung der Formel  
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    worin     R,    einen durch Hydrolyse in eine     Ozy-          gruppe        überführbaren    Rest bedeutet, einwir  ken lässt und gleichzeitig R     dureh    Hydrolyse  in die     Oxygruppe    überführt.  



  Die genannte Umsetzung kann in An- oder  Abwesenheit von     Verdünnungs-        und/oder    Kon  densationsmitteln durchgeführt werden.  



  Das erhaltene     2-[N-(p-Methyl-phenyl)-N-          (m'-oxy-phenyl)-amino-methyll-imidazolin    ist  neu. Es schmilzt bei 174 bis 175  und bildet.  leicht Salze mit anorganischen oder     orga.ni-          sehen    Säuren, z. B. mit Halogenwasserstoff  säuren, wie der Salzsäure, mit Schwefelsäure,  Phosphorsäure,     Methansulfosäure        oder    Toluol-         sulfosäure,    Essigsäure und dergleichen, so zum  Beispiel ein salzsaures Salz vom     Sehmelzpunkt     239 bis 240 .  



  Das neue     Imidazolin    zeigt     sy        mpathicol,#.--          tisehe        Wirkung        und    soll als Heilmittel Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  106,6 Teile     N-(p-Methyl-phenyl)-m'-rne-          thoxy-phenyl-amin    und 38,75 Teile     2-Chlor-          methyl    -     imidazolin    -.     hydrochlorid    werden in  einem Ölbad von 150  unter Rühren -und Über  leiten eines Stickstoffstromes 10 Stunden lang  erhitzt. Man kühlt auf etwa 90  und gibt 400  Teile     warmes    Wasser zu. Durch Behandeln  mit Essigester lässt sich das im Überschoss an  gewendete Ausgangsmaterial entfernen. Der  wässerige Auszug. wird unter vermindertem  Druck eingedampft.

   Aus dem zurückbleiben  den öligen     Hydrochloridgemisch    kann durch       Animpfen    das Hydrochlorid des 2-[N-(p-Me       f-hyl-#phenyl)-N-(m'-oxy-phenyl)-,amino;-me-          thyil-imidazolins    kristallin abgetrennt und  durch     Umkristallisieren    aus     Alkohol-Essig-          ester    gereinigt werden. Es schmilzt bei 239 bis  ?40  und besitzt die Formel  
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      Aus seiner wässerigen Lösung kann mit  verdünntem Ammoniak die Base in Freiheit  gesetzt werden, die nach     Umkristallisieren    aus  Alkohol bei 174 bis 175  schmilzt.

   Aus der  Mutterlauge wird das     2-[N-(p-Metliyl-phenyl)-          N-        (m'-methoxy-phenyl)-amino-methyl]-imid-          azolin    als Hydrochlorid gewonnen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen io Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0008 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest. bedeutet, auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0009 worin R einen durch Hydrolyse in eine Oxy- gruppe überführbaren Rest bedeutet, einwir ken lässt und gleichzeitig R durch Hydrolyse in die Oxy gruppe überführt.

   Das erhaltene 2-[N-(p-llethyl-plieny1)-N- (m'-oxy-phenyl)-amino-methyl1-imidazolin ist neu. Es schmilzt bei 1.74 bis 175 und bildet ein salzsaures Salz vom Schmelzpunkt 239 bis :.'40 . Das neue Imidazolin zeigt sympathicoly- tische Wirkung und soll als Heilmittel Ver wendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-(Halogen- methyl)-imida.zolin verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspi-Lich und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-(Chlor-metliyl)-iniidazolin verwen det.