CH283319A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       lmidazolins,    welches dadurch gekennzeichnet.  ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0003     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspalten  den Rest bedeutet, z. B. einen Ester von     2-          Oxy-methy        1-imidazolin    mit starken anorgani  schen oder organischen Säuren, wie z. B.

   Halo  genwasserstoffsäuren,     Alkyl-    oder     Aryisulfon-          säuren,    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0010     
    worin R einen durch Hydrolyse in eine     Oxy-          gruppe        überführbaren    Rest, wie eine     ver-          ätherte    oder     veresterte        Oxygruppe,    z.

   B. eine       -Ietlioxy-,        Benzyloxy-,        Acetoxy-    oder     Ben7.oyl-          oxygruppe    darstellt, einwirken lässt und gleich  zeitig R durch Hydrolyse in die     Oxygruppe     überführt.  



  Die genannte Umsetzung kann in An- oder  Abwesenheit von     Verdünnungs-    und bzw. oder  Kondensationsmitteln durchgeführt werden.  



  Das erhaltene     2-[N,N-(p,p'-Dioxy-diphe-          nyl)-amino-methyl]-imidazolin    ist neu. Es bil  det leicht Salze mit anorganischen oder orga  nischen Säuren, z. B. mit Halogenwasserstoff-    Säuren, wie der Salzsäure, mit Schwefelsäure,  Phosphorsäure,     llethansulfosäure    oder     Toluol-          sulfosäure,    Essigsäure und dergleichen, so zum  Beispiel ein salzsaures Salz vom F. 227 bis       230 .     



  Das neue     Imidazolin    zeigt     sympathicoly-          tische    Wirkung und soll als Heilmittel Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  145,7 Gewichtsteile     N-(p-Benzyloxy-phe-          nyl)-p-oxyphenyl-amin    (hergestellt durch       Benzylierung    von     p,p'-Dioxy-diphenylamin)     und 38,7 Gewichtsteile     2-Chlormethyl-imidazo-          lin    werden in 600     Volumteilen        Xylol    unter  Rühren 10 Stunden zum Sieden erhitzt, wobei  während den letzten 4 Stunden ein Strom von  getrocknetem     Salzsäuregas    eingeleitet wird.

   Es  wird nach dem Erkalten von     Xylol    abgegos  sen, der Rückstand in     Wasser    gelöst und mit  überschüssiger     Natriumacetatlösung    versetzt.  Durch Ausschütteln mit Äther wird     p,p'-Di-          oxy-diphenylamin    zurückgewonnen. Der wäs  serige Auszug wird mit     Sodalösung    gefällt und  das als zähes Harz sich abscheidende     2-[N,N-          (p,p'-Dioxy-diphenyl)    -     aminomethyl    ] -     imidazo-          lin    der Formel  
EMI0001.0054     
      das an der Luft rasch blau wird, in alkoholi  scher Salzsäure aufgenommen.

   Durch Zugabe  von Essigester gewinnt man das kristalline       Hydrochlorid,    das bei 227 bis 230  schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine neue Verbindung der Formel EMI0002.0003 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 worin R einen durch Hydrolyse in eine Oxy- gruppe überführbaren Rest darstellt, einwir hen lässt und gleiehzeitig R durch Hydrolyse in die Oxygruppe überführt. Das erhaltene 2-[N,N-(p,p'-Dioxy-diphe- nyl)-amino-methyl]-imidazolin ist neu. Es bil det ein salzsaures Salz vom F. 227 bis 230 .

   Das neue Imidazolin zeigt sympathicoly- tische Wirkung und soll als Heilmittel Ver wendung finden. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 2-(Halo- gen-methyl)-imidazolin verwendet. 2. Verfahren naeli Patentansprueh und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-(Chlor-metliyl)-imidazolin verwen det.