CH311568A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311568A
CH311568A CH311568DA CH311568A CH 311568 A CH311568 A CH 311568A CH 311568D A CH311568D A CH 311568DA CH 311568 A CH311568 A CH 311568A
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ethyl
fatty acid
methyl
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acid amide
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description


  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       basiseh    substituierten     Fettsäureamides,        wel-          ebes        dadureh    gekennzeichnet ist, dass man auf  eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0008     
         eine    Verbindung der Formel  
EMI0001.0010     
    in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige,  bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Als Verbindungen der Formel I kommen  für einen Umsatz beispielsweise in Frage:  Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen  Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid  oder das Sulfat.  



  Als Verbindungen der Formel     II    kommen       beispielsweise    in Frage:     2-DTethyl-piperidino-          essigsäure    selbst und ihre reaktionsfähigen  funktionellen Derivate wie ihre     Halogenide,     ihre Ester, ihre     Anhydride,    beispielsweise die  reinen und auch die gemischten     Anhydride     mit.     Pllosphorsäure,    Schwefelsäure und     Koh-          leilsallre        usf.     



  Man kann beispielsweise     N-[2-(2'-lIethyl-          phenoxy)-ätllyl-]        ]-N-methylamin    oder auch  ein Salz desselben in Gegenwart eines für  diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden    Mittels wie     Phosphorpentoxyd,        Phosphoroxy-          chlorid        usf.    mit     2-Methyl-piperidino-essig-          säure    behandeln.  



  Weiter kann man auch     N-[2-(2'-Methyl-          phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin    bzw. ein Salz  desselben mit einem     2-Methyl-piperidino-essig-          säurehalogenid    (bzw. einem Salz eines sol  chen) oder einem     Anhydrid    zur Reaktion  bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich,     N-[2-(2'-          Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin    mit  einem 2 -     Methyl    -     piperidino    -     essigsäureester,     vorzugsweise einem     Arylester,    bei erhöhter  Temperatur zu     acylieren.     



  Das auf diese Weise erhaltene     N-[2-(2'-          Methyl-phenoxy)-äthyl-1    ]     -1\,T-methyl-2"-ineth@Tl-          piperidino-acetamid    bildet ein farbloses, unter  0,2 mm bei 190-192  siedendes öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  16g     N-[2-(2'-Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-          methylamin    in Benzol werden mit einer     Mi-          sehung    von 20     g        2-Methyl-piperidino-essig-          säurechlorid-hydrochlorid    und 20 g     Triäthyl-          amin    erwärmt.

   Anschliessend wird das gebil  dete     Triäthylaminhydrochlorid    durch Aus  schütteln mit Wasser entfernt, die Benzol  lösung nach dem Trocknen verdampft     imd     der Rückstand im     Hochvakulun    destilliert.  Man erhält so in     guter    Ausbeute das N-[2-(2'  Methyl-phenoxy) -     äthyl-1    ]     -N-methyl-    2"-me-           thyl-piperidino-acetamid,    welches ein unter  0,2 mm bei 190-192  siedendes farbloses Öl  darstellt.  



  Die Reaktion kann auch ohne     Verdün-          nungs-    und Kondensationsmittel durchgeführt  werden, indem man beispielsweise das     N-[2-          (2'-1@Tethyl-phenoxy)-äthyl-l    ]     -N-methylamin     mit     2-1lethyl-piperidino-essigsäureehlorid-hy-          drochlorid    trocken erhitzt, anschliessend die  Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in  üblicher Weise aufarbeitet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung der Formel EMI0002.0011 eine Verbindung der Formel EMI0002.0012 in welchen Formeln N und V reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt. Das auf diese Weise erhaltene N-[2-(2'- 1VTethy 1-phenoxy)-äthyl-1 ] -N-methy 1-2"-methyl- piperidino-acetamid ist ein farbloses, unter 0,2 mm bei 190-192 siedendes Öl.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N-[2-(2'-iVlethyl- pheno-xy) -äthyl-1 ] -N-methy lamiii mit einem 2--Iethyl-piperidino-essigsäurehalogenid um setzt.
CH311568D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311568A (de)

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