CH281656A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein     Verfahren    zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass     nian    eine Verbindung der Formel  
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    worin     _X    einen bei der Reaktion sieh abspal  tenden Rest bedeutet, z. B. einen Ester von       2-Oxy-metliyl-iniidazoliil    mit. starken anorgani  schen oder organischen Säuren, wie z. B.

   Ha  logenwasserstoffsäuren,     Alkyl-    oder     Arylsul-          fonsäuren,    auf N - (p     -Methyl    -     phenyl)    -     in'        -          nietlioxy-plienyl-aniin    einwirken lässt.  



  Die genannte     Umsetzung    kann in An- oder  Abwesenheit von     Verdünnungs-        und/oder    Kon  densationsmitteln durchgeführt. werden.  



  Das     erhaltene        2-[N-(p-1 < -Iethyl-phenyl)-N-          (m'-        methoxy    -     phenyl)    -     amino    -     methyl]        -imid-          azolin    ist neu. Es schmilzt bei 91 bis 93  und  bildet leicht Salze mit anorganischen oder  organischen Säuren, z. B. mit. Halogenwasser  stoffsäuren, wie der Salzsäure, mit Schwefel  säure, Phosphorsäure,     11lethansulfosäure    oder       Toluolsulfosäure,    Essigsäure und dergleichen,  so z. B. ein salzsaures Salz vom Schmelz  punkt 148 bis 151 .  



  Das neue     Imidazolin    zeigt     sympat.hicolyti-          sehe    Wirkung und soll als Heilmittel     Ver-          weildung    finden.  



       Beispiel:     <B>160,0</B> Teile     N    - (p     -11Tethyl    -     plienyl)    -     m'        -          met.hoxy-phenyl-amin    und 38,75 Teile 2-Chlor-         methyl    -     imidazolin    -     hydrochlorid    werden in  einem Ölbad von 150  erhitzt und unter Rüh  ren und     Überleiten    eines Stickstoffstromes  10 Stunden bei dieser Temperatur gehalten.

    Nach dem Erkalten behandelt man mit 400  Teilen warmem Wasser und trennt aus dem  Gemisch das in     überschuss    angewendete     N-(p-          llethyl-phenyl)-m'-methoxy-phenyl-amin    durch  mehrfaches Ausschütteln mit. Äther ab. Der       wässrige    Auszug wird unter vermindertem       Drue1L    eingedampft. Es     hinterbleibt    ein öliges  Hydrochlorid, das z. B. auf folgende Art ge  reinigt werden kann:     Mail    nimmt das Pro  dukt in Wasser auf und setzt mit verdünnter       Sodalösung    die Base frei. Diese wird mit  einem     Chloroform-Äther-Gemiscll    ausgeschüt  telt.

   Nach dem Verdampfen des Lösungsmit  tels bleibt das     2-[N-(p-#Xiethyl-phenyl)-.\T-(m'-          methoxy    -     phenyl)    -     amino    -     methy    1] -     imidazolin     der Formel  
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    zurück. Es wird in 400 Teilen Benzol gelöst  und mit 200     Teilelf    Aluminiumoxyd ange  rührt. Nach dem Absaugen vom Aluminium  oxyd und Auswaschen desselben mit Benzol  verdampft man das Lösungsmittel. Die so er  haltene Base kristallisiert und zeigt einen      Schmelzpunkt von 91 bis 93 .

   Sie kann mit  alkoholischer Salzsäure und Essigester in das  Hydrochlorid übergeführt werden, das durch       Umkristallisieren    aus     Alkohol-Essigester    rein  5 erhalten     wird    und bei 148 bis 151  schmilzt.

Claims (1)

1. P ATEM TANSPRLTCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0007 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, auf N - (p -14Tethyl- phenyl)-m'-met.hoxy-phenyl-amin einwirken lässt. Das so erhaltene 2-[N-(p-Methyl-phenyl)-N- (m' - methoxy - pheny-1) - amino - methy 1 ] - imicl- azolin ist neu.

   Es schmilzt bei 91 bis 93 und bildet ein salzsaures Salz vom Schmelzpunkt 148 bis 151 . Das neue Imidazolin zeigt. sympathieolyti- scbe Wirkung und soll als Heilmittel Verwen dung finden. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 2-(Ha- logen-methyl)-imidazolin verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da.ss man 2-(Chlor-methyl)-imidazolin verwen det.