CH296272A - Verfahren zur Herstellung des 1,2-Dimethyl-3-diäthylamino-propylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des 1,2-Dimethyl-3-diäthylamino-propylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung des 1,2-Dimethyl-3-diäthylaniino-propylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure.
EMI0001.0003
Gegenstand <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb> ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> des <SEP> 1,2-I)i inethyl.-3-diätliylaniino-propylest.ers <SEP> der <SEP> -1 Ainino-2-oxy-benzoesäui,e, <SEP> welches <SEP> dadureh <SEP> ge kennzeichnet <SEP> ist, <SEP> class <SEP> man <SEP> einen <SEP> Ester <SEP> aus
<tb> .1-Amino-2-ox- <SEP> .#--benzoesäure <SEP> und <SEP> einem. <SEP> nied rigmolekrilaren <SEP> aliphatischen <SEP> Alkohol <SEP> niit <SEP> 3 Diätliylamino-1,2-dim.ethyl-propanol <SEP> umestert.
<tb> <I>Beispiel:</I>
<tb> :
50,1. <SEP> g <SEP> 4-Amino-2-oxy-benzoesäuremethyl ester <SEP> (0,3 <SEP> 1lol) <SEP> werden <SEP> nach <SEP> Zugabe <SEP> von <SEP> 2 <SEP> g
<tb> Natrinniniethylat <SEP> in <SEP> <B>250</B> <SEP> g <SEP> 1,2-Dimetliyl-3-di ätliylaniino-n-propanol <SEP> vom <SEP> Kp12 <SEP> = <SEP> 84-86
<tb> so <SEP> lange <SEP> auf <SEP> 130-1.-10 <SEP> erhitzt, <SEP> als <SEP> noch <SEP> 1AIe tlivialkohol <SEP> abdestilliert. <SEP> Sodann <SEP> dampft <SEP> man
<tb> da, <SEP> übersehüssige <SEP> 1,2-I)imethyl-3-diäthyl amino-n-propanol <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> ab, <SEP> nimmt, <SEP> den
<tb> öligen <SEP> Iiiiekstand <SEP> in <SEP> verdünnter <SEP> Salzsäure <SEP> auf
<tb> und <SEP> extrahiert <SEP> mehrmals <SEP> mit- <SEP> Tsopi@oi)plclilo rid, <SEP> uni <SEP> niehtumgesetzten <SEP> lbletliylester <SEP> zu <SEP> ent fernen.
<SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Alkalisieren <SEP> der <SEP> sauren
<tb> Lösung <SEP> mit <SEP> Kaliumcarbonat. <SEP> scheidet <SEP> sieh <SEP> der
<tb> Ester <SEP> ölig <SEP> ab <SEP> und <SEP> wird <SEP> durch <SEP> 1,xti#a.ktion <SEP> mit
<tb> Isolii-opylehlorid <SEP> isoliert. <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Troeknen
<tb> über <SEP> Natriumsulfat <SEP> und <SEP> Abdampfen <SEP> des <SEP> Lö sungsmittels <SEP> erhält, <SEP> man <SEP> den <SEP> Ester <SEP> als <SEP> Öl. Das Hydrochlorid des Esters schmilzt naeh dem Umkristallisieren aus Wasser oder :ltlianol bei 219 bis 220 unter Zersetzung.
Das Monochlorhydrat des Endstoffes soll für therapeutische Zwecke verwendet werden. Dieser Ester weist eine starke anästhetische Wirkung auf und übertrifft in dieser Hin sicht sogar erheblich den Diäthylaminoäthyl- ester der p-Aminobenzoesäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des 1,2-Di- inethyl-3-diät.liylamino-propyl.esters der Amino- 2-oxy-benzoesäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man einen Ester aus 4-Amino- 2-oxy-benzoesäure und einem niedrigmoleku- laren aliphatisehen Alkohol mit 3-Diäthyl- amino-1,2-dimethyl-propa.nol umestert. Der erhaltene 4-Amino-2-oxy-ben7oe- sä,ure-1',2'-dimetliyl - 3'-diä.tliciainino-prop.#r1- ester stellt ein in verdünnten Säuren leicht lösliches Öl dar. Der Ester bildet ein Hydro- ehlorid in Form farbloser Kristalle (aus Was ser oder Äthanol) vom Sehmelzpinikt 219 bis 220 (Zersetzung).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE296272X | 1950-07-31 | ||
| DE296267X | 1950-07-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH296272A true CH296272A (de) | 1954-01-31 |
Family
ID=32870139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH296272D CH296272A (de) | 1950-07-31 | 1950-10-26 | Verfahren zur Herstellung des 1,2-Dimethyl-3-diäthylamino-propylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH296272A (de) |
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1950
- 1950-10-26 CH CH296272D patent/CH296272A/de unknown
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