CH301678A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah ren zur Herstellung eines neuen disubstituier- ten Nicotinsäureamids der Formel
EMI0001.0007
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen reaktionsfähigen Ester des Alkohols der Formel
EMI0001.0008
mit einer den Rest
EMI0001.0009
abgebenden Verbindung umsetzt.
Als den Rest II abgebende Verbindungen kommen insbesondere das Pyrrolidin selbst und seine N-Metallderivate in Betracht. Als reaktionsfähige Ester des Alkohols I kann man beispielsweise einen Halogenwasser stoffsäure-, einen Schwefelsäure-, einen Alkyl- bzw. Arylsulfonsäureester verwenden. Statt des freien Aminoalkoholesters (I) und des freien Amins (II) können auch ihre Salze zur Reaktion gebracht werden.
Die Umsetzung kann in An- oder Abwesen heit eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels und eines Kondensationsmittels durchgeführt werden.
Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di- phenyl-äthyl) -N-(3'-pyrrolidino-propyl) ] -amid bildet ein nahezu farbloses Öl, welches unter 0,08 mm bei 250-255 siedet und sich gut in verdünnten Säuren, wenig in Wasser und Pe- troläther löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus -'VIethylisobutylketon umkristallisiert bei 12"i bis 130 . Die neue Verbindung soll als Spas- molytikum und als Zwischenprodukt zur Her stellung weiterer Derivate Verwendung fin den.
<I>Beispiel:</I> 37,9g N-(y-Chlor-propyl)-N-(1,2-diphenyl- äthyl)-nicotinsäureamid werden mit 8,0 g Pyr- rolidin und 150 em3 Benzol im Autoklaven Stunden bei -100 geschüttelt. Anschliessend dampft man zur Trockne ein, verrührt mit 2n-Natronlauge und nimmt das sich abschei dende Öl in Chloroform auf, trocknet, ver dampft und destilliert den Rückstand im Hochvakuum.
Man erhält so das unter 0,08 mm bei 250 bis 255 siedende Nicotinsäure-[N-(1,2-diphe- nyl-äthyl)-N-(3'-pyrrolidino-propyl) ] -amid in guter Ausbeute als fast farbloses Öl. Das Chlor hydrat der Base schmilzt aus Methylisobutyl- keton umkristallisiert bei 127-130 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen di- substituierten Nieotinsäureamids der Formel EMI0002.0009 dadurch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Alkohols der Formel EMI0002.0010 abgebenden Verbindung umsetzt. Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di- pheny 1-äthyl) -N-(3'-pyrrolidino-p ropyl) ] -amid bildet ein nahezu farbloses Öl, welches unter 0,08 mm bei 250-255 siedet und sich leicht in verdünnten Säuren,wenig in Wasser und Petroläther löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus Methylisobu- tylketon umkristallisiert bei 127-130 . Die Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
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- 1951-04-03 CH CH301678D patent/CH301678A/de unknown
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