CH298053A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    welches dadurch gekennzeichnet  ist,     dass    man     Äthylendiamiit    mit einer den       Ehest     
EMI0001.0007     
    abgebenden Verbindung, worin R einen durch       Verseifung    die     Oxygruppe    ergebenden Rest,  wie eine     Acyloxy-,    z.

   B. eine     Aeetoxy-    oder       Benzoyloxygruppe,    bedeutet, umsetzt und  gleichzeitig     R,    in die     Oxygruppe        überführt.     



  Als solche Verbindungen können zum Bei  spiel die     N-(p-R-phenyl)-N-phenyl-amino-          essigsäuren,    ihre     Imidoäther,        Imidhalogenide,          Tliioimidoäther,    Ester,     Halogenide,        Amide,          Thioamide,        Amidine    oder     Nitrile    verwendet  werden. Das Verfahren kann auch so durch  geführt werden, dass die Ausgangsstoffe un  mittelbar nach ihrer Bildung umgesetzt wer  den, z.

   B. das     Äthylendiamin    unmittelbar  nach einer Bildung aus     Äthylenharnstoff.     Setzt man das     Nitril    direkt mit Äthylen  diamin um, so wird die Reaktion vorzugsweise  in Gegenwart von Schwefelwasserstoff oder  Schwefelwasserstoff bildenden Mitteln, wie       Schwefelkohlenstoff,    durchgeführt. Die Um  setzung des     Nitrils    mit     Äthylendiamin    kann  auch so erfolgen, dass man letzteres in Form  seiner Monosalze, wie z. B. seines     p-ToluolsLil-          fonates,    verwendet.

   Die Reaktion lässt sich in    An- oder Abwesenheit von     Verdünnungs-    und/  oder Kondensationsmitteln bei niederer oder  höherer Temperatur     -Lind    verschiedenen     Druk-          ken    vornehmen. Das Verfahren lässt sich auch  in zwei Stufen durchführen, indem zuerst das       Acylderivat    des     Äthylendiamins        gebildet    und  dieses mit Wasser abspaltenden Mitteln, wie       Calciumoxyd    oder     Phosphorpentoxyd,    erhitzt  wird.

      Das erhaltene     2-[N-(p-Oxy-phenyl)-N-phe-          nyl    =     amino    -     methyl]    -     imidazolin    ist     nett    und  schmilzt bei 166-170 . Es bildet leicht Salze  mit anorganischen oder organischen Säuren,  z. B. mit     Halogenwasserstoffsäuren,    wie der  Salzsäure, mit Schwefelsäure,     Phosphorsäalre,          Methansulfosäure    oder     Toluolsulfosäure,    Es-,       sigsäure    und dergleichen, so z. B. ein salzsau  res Salz vom F. 225 .  



  Das neue     Imidazolin    zeigt     sympathicoly-          tische    Wirkung     -Lind    soll als Heilmittel Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  26,6 Gewichtsteile     N-(p-Acetoxy-phenyl)-          N-phenyl-amino-acetonitril    [erhalten durch       Acetylierung    von     N-(p-Oxy-phenyl)-N-phe-          nyl-amino-acetonitril]    und 12,0 Gewichtsteile       Äthylendiamin    werden in Gegenwart von 0,3  Gewichtsteil Schwefelwasserstoff     zehn    Stun  den bei 100  gehalten.

   Nach beendigter Am  moniakabspaltung wird in warmem Alkohol  gelöst und zur Entfernung des überschüssigen       Äthylendiamins    unter vermindertem Druck           verdampft.    Der Rückstand     wird    nochmals in  Alkohol gelöst und kristallisieren gelassen.  Durch Abtrennen der Kristalle erhält man  das     2-[N-(p-Oxy-phenyl)-N-phenyl-amino-me-          thvl]-imidazolin,    das bei 166-170  schmilzt.  Es wird in Alkohol gelöst, mit. alkoholischer  Salzsäure versetzt,     eingeengt    und dann zur  erhaltenen Lösung Essigester zugegeben, wor  auf das Hydrochlorid der genannten Base  vom F. 225  auskristallisiert. Es besitzt die  Formel  
EMI0002.0006     

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man Äthylendiamin mit einer den Rest. EMI0002.0009 abgebenden Verbindung, worin R einen durch Verseifung die Oxy griappe ergebenden Rest bedeutet., umsetzt. und gleichzeitig R in die Oxygruppe überführt. Das so erhaltene 2-[N-(p-Oxy-plienvl)-N- phenyl-amino-inethyl]-imidazolin ist neu und schmilzt bei 166-l70 . Es bildet ein salzsaures Salz vom F. 225 .

   Das neue Imidazolin zeigt sympathicöly- tische Wirkung und soll als Heilmittel Ver wendung finden.