CH298049A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung     eines    neuen     Imidazolins.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man     Äthylendiamin    mit einer den  Rest  
EMI0001.0008     
    abgebenden Verbindung, worin R einen durch       Verseifung    die     Oxygruppe    ergebenden Rest,  wie eine     Acyloxy-,    z.

   B. eine     Aeetoxy-    oder       Benzoyloxygruppe,    bedeutet, umsetzt und  gleichzeitig R in die     Oxygruppe    überführt.  



  Als solche Verbindungen können zum Bei  spiel die     N,N-        (p,p'-Di-R-diphenyl)-amino-          essigsäuren,    ihre     Imidoäther,        Imidhalogenide,          Tliioimidoäther,    Ester,     Halogenide,        Amide,          Thioamide,        Amidine    oder     Nitrile    verwendet  werden. Das Verfahren kann auch so durch  geführt werden,     da.ss    die Ausgangsstoffe un  mittelbar nach ihrer Bildung umgesetzt wer  den, z.

   B, das     Äthylendiamin    unmittelbar nach  einer Bildung aus     Äthylenharnstoff.    Setzt  man das     Nitril    direkt mit     Äthylendiamin    um,  so wird die Reaktion vorzugsweise in Gegen  wart von Schwefelwasserstoff oder Schwe  felwasserstoff bildenden Mitteln, wie Schwe  felkohlenstoff, durchgeführt. Die Umsetzung  des     Nitrils    mit     Äthylendiamin    kann auch so  erfolgen, dass man letzteres in Form seiner  Monosalze, wie z. B. seines     p-Toluolsulfonates,     verwendet.

   Die Reaktion lässt sich in An-    oder Abwesenheit von     Verdünnungs-    und/  oder Kondensationsmitteln bei niederer oder  höherer Temperatur     und    verschiedenen     Druk-          ken    vornehmen. Das Verfahren lässt sich auch  in zwei Stufen     durehführen,    indem zuerst  das     Acylderivat    des     Äthylendiamins    gebildet  und dieses mit Wasser abspaltenden Mitteln,  wie     Calciumoxyd    oder     Phosphorpentoxyd,    er  hitzt wird.  



  Das erhaltene     2-[N,N-(p,p'-Dioxy-diphe-          nyl)-amino-methyl]-imidazolin    ist neu. Es  bildet leicht Salze mit anorganischen oder  organischen Säuren, z. B. mit Halogenwasser  stoffsäuren, wie der Salzsäure, mit Schwefel  säure, Phosphorsäure,     Methansulfonsäure    oder       Toluolsulfosäure,    Essigsäure und dergleichen,  so z. B. ein salzsaures     Salz    vom F. 227-230 .  



  Das neue     Imidazolin    zeigt     sympathicoly-          tische    Wirkung und soll als Heilmittel Ver  wendung finden.    <I>Beispiel:</I>  In ein Gemisch von 32,4 Gewichtsteilen       N,N        -(p,p'.-Diacetoxy-diphenyl)-amino-aceto-          nitril    (hergestellt durch     Acetylierung    von       N,N-        (p,p'-Dioxy-diphenyl)        -amino    -     acetonitril    )  und 18     Gewichtsteilen        Äthylendiamin    werden  0,3 Gewichtsteile Schwefelwasserstoff eingelei  tet.

   Nach zehnstündigem Erwärmen auf dem  Wasserbad wird das erkaltete Reaktions  gemisch in Alkohol aufgenommen und     unter     vermindertem Druck der     Alkohol    zusammen  mit überschüssigem     Äthylendiamin    entfernt.

        Der     Rüelzstand    wird     noehmals    in     abs.    Alkohol  gelöst und mit     alkoholiseher    Salzsäure bis zur       kongosauren    Reaktion versetzt.     Dureh    Filtra  tion trennt     span        ausgefallene    Salze des     Äthy-          lendiamins    ab und versetzt die Mutterlauge  mit Essigester bis zum Beginn der Kristalli  sation.

   Man erhält so das     Hydroehlorid    des  2-     [N,N-        (p,p'-Dioxy,-diphenyl)        -amino-methyl]        -          imidazolins    vom F. 227-230 . Es besitzt die  Formel  
EMI0002.0017     

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadureh gekennzeiehnet, dass man Ät.hylendiamin mit einer den Rest. EMI0002.0023 abgebenden Verbindung, worin R einen dureh Verseifung die Oxygruppe ergebenden Rest bedeutet, umsetzt und gleiehzeitig R in die Oxygruppe überführt. Das so erhaltene 2-[N,N-(p,p'-Dioxy-diphe- nyl)-amino-methyl]-imidazolin ist nett. Es bil det ein salzsaures Salz vom F. 227-230 .

   Das neue Imidazolin zeigt. sy mpat.hieoly- tisehe Wirkung und soll als Heilmittel Ver wendung finden.