CH298050A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

      Verfahren   <B>zur Herstellung eines neuen</B>     Imidazolins.            (xegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    welches dadurch gekennzeichnet  ist,     dass    man     i.i-thylendiamin    mit einer den Rest  
EMI0001.0007     
    abgebenden Verbindung, worin R einen durch       Ver,seifung    die     Oxygruppe    ergebenden Rest,  wie eine     Aeyloxy-,    z.

   B. eine     Acetoxy    - oder       Benzoyloxygruppe,    bedeutet, umsetzt und  -gleichzeitig R in die     Oxygruppe    überführt.  



  Als solche Verbindungen können zum Bei  spiel die     N-(p-R-phenyl)-N-(p'-oxyphenyl)-          amino-essigsäuren,    ihre     Imidoäther,        Imidhalo-          (;ellide,        Thioimidoäther,    Ester,     Halogenide,          Amide,        Thioamide,        Amidine    oder     Nitrile    ver  wendet werden. Das Verfahren kann auch so       durchgeführt    werden, dass die Ausgangsstoffe  unmittelbar     nach.    ihrer Bildung     -umgesetzt     werden, z.

   B. das     Äthylendiamin    unmittelbar       nach    einer Bildung aus     Äthylenharnstoff.     Setzt man das     Nitril    direkt mit     Äthylendiamin     um, so wird die Reaktion vorzugsweise in  Gegenwart von Schwefelwasserstoff oder  Schwefelwasserstoff bildenden Mitteln, wie  Schwefelkohlenstoff, durchgeführt. Die Um  setzung des     Nitrils    mit     Äthylendiamin    kann  auch so erfolgen, dass man letzteres in Form  seiner Monosalze, wie z. B. seines     p-Toluolsul-          fonates,    verwendet.

   Die     Reaktion    lässt sich in    An- oder Abwesenheit von     Verdünnungs-    und/  oder Kondensationsmitteln bei niederer oder  höherer Temperatur und verschiedenen     Druk-          ken    vornehmen. Das Verfahren lässt sich auch  in zwei Stufen durchführen, indem zuerst das       Acylder        ivat    des     Äthylendiamins    gebildet und  dieses mit Wasser abspaltenden Mitteln, wie       Calciumoxyd    oder     Phosphorpentoxyd,    erhitzt  wird.  



  Das erhaltene     2-[N,N-(p,p'-Dioxy-diphe-          nyl)-amino-methyl]-imidazolin    ist neu. Es bil  det leicht Salze mit anorganischen oder organi  schen Säuren, z. B. mit Halogenwasserstoff  säuren, wie der Salzsäure, mit Schwefelsäure,  Phosphorsäure,     Methansulfonsäure    oder     To-          luolsulfosäure,    Essigsäure -und dergleichen, so  z. B. ein salzsaures Salz vom F. 227-230 .  



  Das neue     Imidazolin    zeigt     sympathicoly-          tische    Wirkung und soll als Heilmittel Ver  wendung finden.    <I>Beispiel:</I>    In ein     Gemisch    von 28,2     Gewichtsteilen        N-          (p-Oxyphenyl)    -N- (p -     aeetoxy    -     phenyl)    -     amino-          acetonitril    (hergestellt aus     N,N-(p,p'-Dioxy-          diphenyl)-amino-acetonitril,    je einem Äquiva  lent     Natriumalkoholat    und     Acetylchlorid)

      und  12 Gewichtsteilen     Äthylendiamin    werden 0,8       Gewichtsteile        Schwefelkohlenstoff    eingetragen.  Nach achtstündigem Erhitzen auf dem Was  serbad wird das erkaltete Reaktionsprodukt in  Alkohol aufgenommen und unter verminder  tem Druck der Alkohol zusammen mit über-           schüssigem        Äthylendiamin    entfernt. Der  Rückstand wird nochmals in     abs.    Alkohol ge  löst und mit alkoholischer Salzsäure bis zur  kongosauren Reaktion versetzt.

   Durch Filtra  tion trennt man     ausgefallene    Salze des     Äthy-          lendiamins    ab und versetzt die Mutterlauge  mit Essigester bis zum Beginn der Kristalli  sation. Man     erliält    so das Hydrochlorid des  2-     [N,N-        (p,p'-Dioxy-dipheny    1) -     amino-methyl@        -          imidazolins    vom F. 227-230 . Es besitzt die  Formel  
EMI0002.0013     

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man :lthylendiamin mit einer den. Rest EMI0002.0016 abgebenden Verbindung, worin R einen durch Verseifung die Oxygruppe ergebenden Rest bedeutet, umsetzt und gleiehzeitig R. in die Oxygruppe überführt. Das so erhaltene 2-[N,N-(p,p'-Dioxy-diphe- nyl)-amino-methi-1]-imidazolin ist neu. Es bil det ein salzsaures Salz vom F. 227-230 .

   Das neue Imidazolin zeigt sympathieoly- tische Wirkung und soll als Heilmittel Ver wendung finden.