CH298051A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    welches dadurch gekennzeichnet  ist,     class    man Ä     thylendiamin    mit. einer den  Rest  
EMI0001.0005     
    abgebenden Verbindung umsetzt.  



  Als solche können z. B. die     N-(ni-Oxy#-phe          tiyl)-N-plienyl-amino-essigsäure,    ihre     Imido-          äther,        Imidhalogenide,        Tllioiinidoätlier,    Ester,       Halogenide,        Amide,        Thioamide    oder     Amidine     oder ihr     Nitril    verwendet werden. Das Ver  fahren kann auch so durchgeführt werden,  dass die Ausgangsstoffe unmittelbar nach ihrer  Bildung     -umgesetzt    werden, z.

   B. das Äthylen  diamin unmittelbar nach einer Bildung aus       !@tlivlenharnstoff.    Setzt man das     Nitril    direkt  mit     Äthylendiamin    um., so wird die Reaktion       vorzugsweise    in Gegenwart von Schwefelwas  serstoff oder     Schwefelwasserstoff    bildenden  Mitteln, wie Schwefelkohlenstoff,     durelige-          führt.    Die Umsetzung des     Nitrils    mit Äthylen  diamin kann auch so erfolgen, dass man letz  teres in Form seiner Monosalze, wie z. B. sei  nes     p-Toluolsulfonates,    verwendet.

   Die Reak  tion lässt sich in An- oder Abwesenheit von       Verdünnungs-        Lind/oder        Kondensationsmitteln     bei niederer oder höherer Temperatur und  verschiedenen Drucken vornehmen. Das Ver-    fahren lässt sich auch in zwei Stufen durch  führen, indem zuerst das     Acylderivat    des       Äthylendiamins    gebildet und dieses mit Was  ser abspaltenden Mitteln, wie     Calciumoxyd     oder     Phosphorpentoxyd,    erhitzt wird.  



  Das erhaltene     2-[N-(m-oxy-phenyl)-N-phe-          nyl-amino-methyl]-imidazolin        ist    neu. Es bil  det leicht Salze mit anorganischen oder orga  nischen Säuren, z. B. mit Halogenwasserstoff  säuren, wie der Salzsäure, mit Schwefelsäure,  Phosphorsäure,     Methansulfosäure    oder     Tolliol-          sulfosäure,    Essigsäure -und dergleichen, so  z. B. ein salzsaures Salz vom F. 191-194 .  



  Das neue     Imidazolin    zeigt     sympathicoly-          tische    Wirkung und soll als Heilmittel Ver  wendung finden.  



       Beispiel:     22,4 Gewichtsteile     N-(m-oxy-phenyl)-N-          phenyl-amino-acetonitril    (erhalten durch milde  alkalische     Verseifung    von     N-(m-Acetoxy-phe-          nyl-)-N-phenyl-amino-acetonitril)    und 12,0       Clewichtsteile        Äthylendiamin    werden in Ge  genwart von 0,3 Gewichtsteil Schwefelwasser  stoff acht Stunden bei 100  gehalten.

   Das Re  aktionsprodukt wird in warmem     Alkohol    ge  löst und unter vermindertem Druck einge  dampft zur     Entfernung    des überschüssigen       Äthylendiamins.    Der Rückstand wird noch  mals in Alkohol gelöst, mit alkoholischer Salz  säure versetzt, eingeengt und Essigester zuge  geben, worauf das Hydrochlorid des 2-[N-(m  Oxy-phenyl)-N-phenyl-amino-methyl]-imid-           azolins    vom F. 191-194  auskristallisiert. Es  besitzt die Formel  
EMI0002.0002     
    Aus der wässerigen Lösung des     Hy        droehlo-          rids    lässt sieh die Base mit verdünntem Am  moniak     abseheiden:  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Tmidazolins, dadureh -ekennzeiehnet, dass man Äthvlendiamin mit einer den Rest EMI0002.0011 abgebenden Verbindung umsetzt. Das so erhaltene 2-[N-(m-Oxy-phenyl)-N- phenyl-amino-methyl]-imidazolin ist neu. Es bildet ein salzsaures Salz vom F. 1.91-1.94 . Das neue Imidazolin zeigt sympat.hieoly- tiselle Wirkung und soll als Heilmittel Ver wendung finden.