CH298045A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines    neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung     eines    neuen       finidazolins,    welches dadurch gekennzeichnet       iot,        da.ss    man     Äthylendiamin    mit einer den  Rest  
EMI0001.0008     
         abgebenden    Verbindung umsetzt.  



  Als solche können z. B. die     N,N-(p,p'-Di-          oxy-diphenyl)-amino-essigsäure,    ihre     Imido-          äther,        Imidhalogenide,        Thioimidoäther,    Ester,       Halogenide,        Amide,        Thioamide    oder     Amidine     oder ihr     Nitril    verwendet werden. Das Ver  fahren kann auch so durchgeführt werden,       class    die Ausgangsstoffe unmittelbar nach  ihrer Bildung umgesetzt werden, z.

   B. das       Ät.hylendiamin    unmittelbar nach einer Bil  <U>dung</U> aus     Äthylenharnstoff.    Setzt man das       Nitril    direkt mit     Äthylendiamin    um, so wird  die Reaktion vorzugsweise in Gegenwart von  Schwefelwasserstoff oder Schwefelwasserstoff  bildenden Mitteln, wie Schwefelkohlenstoff,       durchgeführt..    Die     Umsetzung    des     Nitrils    mit       Äthylendiamin    kann auch so erfolgen, dass       nian    letzteres in Form seiner Monosalze, wie  z. B. seines     p-Toluolsulfonates,    verwendet.

   Die  Reaktion     lässt    sich in An- oder Abwesenheit  von     Verdünnungs-    und/ oder     Kondensations-          niitteln    bei niederer oder höherer Temperatur  und verschiedenen Drucken vornehmen. Das       Verfahren    lässt sich auch in zwei Stufen    durchführen, indem zuerst das     Acylderivat          des        Äthylendiamins.    gebildet und dieses mit  Nasser abspaltenden Mitteln, wie     Calcium-          oxyd    oder     Phosphorpentoxyd,    erhitzt wird.  



       Dass    erhaltene     2-[N,N-(p,p'-Dioxy-diphe-          nyl)-amino-methyl]-imidazolin    ist neu. Es  bildet leicht Salze mit anorganischen oder       organischen.    Säuren, z. B. mit Halogenwasser  stoffsäuren, wie der Salzsäure, mit Schwefel  säure, Phosphorsäure,     Methansulfosäure    oder       Toluolsulfosäure,    Essigsäure und dergleichen,  so z. B. ein salzsaures Salz vom     Schmelzpunkt     227 bis 230 .  



  Das neue     Imidazolin    zeigt     sympathicoly-          tische    Wirkung und soll als Heilmittel Ver  wendung finden.         Beispiel:       In eine Mischung von 24,0 Teilen     N,N-          (p,p'-Dioxy-diphenyl)        -amino-acetonitril    (her  gestellt aus     p,p'-Dioxy-diphenyl-amin,    Form  aldehyd und Blausäure in     Eisessig)    und 12,0  Teilen     Äthylendiamin    werden 0,3 Teile Schwe  felwasserstoff eingeleitet.

   Nach achtstündigem  Erwärmen auf dem Wasserbad wird mit Al  kohol versetzt und unter     vermindertem    Druck  Alkohol und überschüssiges     Äthylendiamin          abdestilliert.    Der Rückstand wird     nochmals     in Alkohol gelöst, mit alkoholischer Salzsäure  bis zur kongosauren Reaktion versetzt und  Essigester bis zum Beginn der Kristallisation  zugegeben. Man erhält so das Hydrochlorid  des 2-[N,N-(p,p'-Dioxy-diphenyl)-amino-me-           thyl]-imidazolins    vom Schmelzpunkt 227 bis  230 . Es besitzt die Formel  
EMI0002.0002     

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man Äthylendiamin mit einer den Rest EMI0002.0006 abgebenden Verbindung umsetzt. Das so erhaltene 2-[N,N-(p,p'-Dioxi--di- phenyl)-amino-methyl]-imidazolin ist neu. Es bildet ein satzsaures Salz vom Schmelzpunkt 227 bis 230 . Das neue Imidazolin zeigt sympathicoly- t.ische Wirkung, und soll als Heilmittel Ver wendung finden.