CH298052A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur     Herstellung    eines neuen     Imidazolins.            (legenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    welches dadurch gekennzeichnet  ist,     (1a13    man Ä     thylendiamin    mit einer den Rest  
EMI0001.0008     
         abgebenden    Verbindung, worin R einen durch  V     erseifung    die     Oxygruppe    ergebenden Rest,  wie eine     Aeyloxy-,    z.

   B. eine     Acetoxy-    oder       Benzoyloxygruppe,    bedeutet,     umsetzt    und       gleielizeitig    R in die     Oxygruppe    überführt.  



  Als solche Verbindungen können zum Bei  spiel die     NT-(m-R-plienyl)-N-plienyl-amino-          essigsäuren,    ihre     Imidoät.lier,        Imidhalogenide,          '1'liioiinidoätliei-,    Ester,     Halogenide,        Amide,          Thioamide,        Amidine    oder     Nitrile        verwendet     werden. Das Verfahren kann auch so durchge  führt     werden,    dass die Ausgangsstoffe unmit  telbar     nach    ihrer Bildung umgesetzt werden,  z.

   B. das     Äthvlendiamin    unmittelbar nach  einer     Bildring    aus     Äthylenharnstoff.    Setzt.  man (las     Nitril        direkt    mit     Äthylendiamin    um,  so wird die Reaktion vorzugsweise in Gegen  wart.

   von     Schwefelwasserstoff    oder     Sehwefel-          wasserstoff    bildenden Mitteln, wie     Sehwefel-          kohlenstoff,durchgeführt.    Die Umsetzung des       Nitrils        niit        äthylendiamin    kann auch so erfol  gen, dass man letzteres in Form seiner Mono  salze, wie z. B. seines     p-Toluolsulfonates,    ver  sendet.

   Die Reaktion lässt sich in An- oder       Abwesenheit    von     Verdünnungs-        und/oder            Kondensationsmitteln    bei niederer oder höhe  rer Temperatur und verschiedenen Drucken  vornehmen. Das Verfahren lässt sieh auch in  zwei Stufen durchführen,     indem    -zuerst das       Acylder        ivat    des     Äthylendiamins    gebildet und  dieses mit Wasser abspaltenden Mitteln, wie       Caleiumoxyd    oder     Phosphorpentoxyd,    erhitzt  wird.  



  Das erhaltene     2-[N-(m-Oxy-phenyl)-N-phe-          riyl-amino-methyl]-imidazolin    ist neu. Es bil  det leicht     Salze    mit anorganischen oder orga  nischen Säuren, z. B. mit     Halogenwasserstoff-          sauren,    wie der Salzsäure, mit Schwefelsäure,  Phosphorsäure,     Methansulfosäure    oder     Toluol-          sulfosäure,    Essigsäure und dergleichen, so  z. B. ein salzsaures     Salz    vom     F.191-194 .     



  Das neue     Imidazolin    zeigt     sympathieoly-          tische    Wirkung und soll als Heilmittel Ver  wendung finden.         Beispiel:     26,6 Gewichtsteile     N-(in-Aeetoxy-phenyl)-          N-phenyl-ainino-acetonitril    [erhalten aus     N-          (m-Aeetoxy-phen)-1)-phenyl-amin,    Formalde  hyd und Blausäure in Eisessig] und 12,0 Ge  wichtsteile     Äth    y     lendiamin    werden in Gegen  wart von 0,3     Volumteil    Schwefelwasserstoff  acht Stunden bei 100  gehalten.

   Das     Reak-          t.ionsprodukt    wird in warmem     Alkohol    gelöst  und unter vermindertem Druck eingedampft  zur Entfernung des überschüssigen     Äthylen-          diamins.    Der Rückstand wird nochmals in  Alkohol gelöst, mit alkoholischer Salzsäure      versetzt und von ausfallenden     Äthylendiamin-          salzen    getrennt.

   Aus der Mutterlauge gewinnt  man durch Zugabe von Essigester das     Hydro-          chlorid    des     2-[N-(m-Oxy-phenyl)-N-phenyl-          amino-methyl    ]     -imidazolins    vom F.     191-19.1 .     Es besitzt die Formel  
EMI0002.0009     
         Aus    der wässerigen Lösung des     Hydrochlo-          rids    lässt sieh die Base mit     -verdünntem    Am  moniak abscheiden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man ,lthvlendiainin mit. einer den Rest EMI0002.0020 abgebenden Verbindung-, worin R einen durch Verseifung die Oxygrttppe ergebenden Rest bedeutet, umsetzt und gleichzeitig R in eine Oxygruppe überführt. Das so erhaltene 2-[N-(m-oxy-plienyl)-N- phenyl-amino-methyl]-imidazolin ist neu.

   Es bildet. ein salzsaures Salz vom F. 191-19.1 . Das neue Imidazolin zeigt sympathicoly- tisehe Wirkung und soll als Heilmittel Ver wendung finden.