CH300780A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 297020. Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azopiginent gelangt, wenn: man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel
EMI0001.0012
mit 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodphenyl kon densiert.
Das neue Pigment bildet ein dunkelbor- d,eauxrotes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violettblauer Farbe löst. Es gibt in Kunststoffe, insbesondere in Po'ly- vinylchlorid eingefärbt, ein kräftiges, rot- sticbiges Violett. Die Färbung in Polyvinyl- chlorid ist sehr gut migrationsecht.
Als Säurehalogenide der obigen Zusam mensetzung kommen zum Beispiel das Säure bromid und insbesondere das Säurechlorid in Betracht. Diese Halogenidee lassen sich zweckmässig durch Behandlung der 'Carbon- säure der oben angegebenen Formel mit säure halogenierenden Mittel. wie Phosphorhalo geniden oder Phosphoroxyhalogenidlen her- stellen.
Das Säurechlorid kann zum Beispiel mittels Phosphorpentachlorid oder besonders vorteilhaft mittels Thionylchlorid erhalten werden. Die Behandlung mit den säurehäl.o- genierend:en Mitteln wird zweckmässig in einem indifferenten organischen Lösungs mittel, wie Mono- oder o-Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol oder Nitrobenzol, durchgeführt.
Die Kondensation des Säurehalogenids mit dein Diamin erfolgt vorteilhaft ebenfalls, in einem der genannten organischen Lösungs- mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um setzung bei erhöhter Temperatur, in Gegen wart eines säurebindienden Mittels, wie zum Beispiel Ammoniak oder Pyridin,, durchzu führen.
Die als Ausgangsstoffe zu verwen denden Säurechloride können entweder aus dem Reaktionsgemisch, in welchem sie wie angegeben hergestellt wurden, abgeschieden und gegebenenfalls umkristallisiert werden.
Man kann gegebenenfalls, insbesondere wenn zur Herstellung des Säurehalogenids T'hionyl- chlorid verwendet wurde, auf eine Abschei- dlnng verzichten und :die Kondensation un mittelbar anschliessend an die Herstellung des Säurehalogenids ausführen.
Die relative Menge der Reaktionsteilneh- mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des Carbonsäurehalogenids mit einem Molekül des Diamins in Reaktion treten. Zur prak tischen Durchführung der Reaktion ist es zweckmässig, einen geringen TJberschuss der erstgenannten Komponente über die theore tisch .erforderliche Menge anzuwenden. Beispiel:
183 Teile des Farbstoffes aus diazotiertem 5-Nitro-2-amino-l-methoxybenzol und 2-Oxy- naphtlzalin:-3-carbonsätire werden in 3600 Vo- lumfeilen Chlorbenzol suspendiert und unter Abdestillieren des eventuell noch vorhan denen Wassers nun Kochen erhitzt.
Sobald das Chlorbenzol klar abläuft, wird auf etwa 70 abgekühlt; es werden 75 Teile Thionyl- ehlorid zugegeben, und :dann wird am Rüek- fluss gekocht., bis sich keine nennenswerten Mengen Salzsäure mehr. entwickeln. Dies ist in etwa 5 Stunden: der Fall.
Dann wird heiss filtriert unfd erkalten gelassen. Die ausgefal- ilenen: dunkelbroncierenden Kristalle des Säurechlorids werden abgesaugt, mit. Chlor benzol gewaschen und bei -60 bis 6!5 im Va kuum getrocknet (Schmelzpunkt-. 2.53 unter langsamer Zersetzung - unkorr.).
21,5 Teile 'des so erhaltenen Chlorids werden mit 400 Volumteilen wasserfreiem Chlorbenzol, 10 Vodlumteilen Pyridin und 5,3 Teilen 3,3'-Dimethyl-4,4'-diamino@diphenyl 22 Stunden am Rückfluss gekocht, heiss ab gesaugt, bis die Chlorbenzollösung fast farb los abläuft, und im Vakuum bei 80 bis 90 getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azo- pigmentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0056 mit 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl kon densiert.Das neue Pigment bildet ein dunkelbor- deaiixrotes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violettblauer Färbe löst. Es gibt in Kunststoffe, rossbesondere in Poly- vinylchlori,d eingefärbt, ein kräftiges, rot- stichiges Violett. Die Färbung in Polyvinyl- chlorid ist. sehr gut migrationsecht. UNTERANSPR.LTCHE 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen. Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durehführt.
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