CH305012A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.

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CH305012A
CH305012A CH305012DA CH305012A CH 305012 A CH305012 A CH 305012A CH 305012D A CH305012D A CH 305012DA CH 305012 A CH305012 A CH 305012A
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CH
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acid
carried out
condensation
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azo pigment
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/38Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 297020.    <B>verfahren zur Herstellung eines</B>     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man  im molekularen Verhältnis 2:1 ein     Halogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der For  mel  
EMI0001.0007     
    mit     4,4'-Diaminodiphenyl    kondensiert.  



  Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B.       Polyvinylchlorid,    in     rotstichig    orangen Tönen  von sehr guter Licht- und     Migrationsechtheit.     



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in Be  tracht. Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch Behandlung der     Carbonsäure          cler    oben angegebenen Formel mit     säurehalo-          genierenden    Mitteln, wie     Phosphorhalogeni-          den    oder     Phosphoroxyhalogeniden,    herstellen.  Das Säurechlorid kann z.

   B. mittels     Phosphor-          pentachlorid    oder besonders vorteilhaft mit  tels     Thionylchlorid    erhalten werden. Die  Behandlung mit. den     säurehalogenierenden     Mitteln wird zweckmässig in einem     indifferen-          ion        organisehen    Lösungsmittel, wie Mono-    oder einem     Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,     Benzol oder Nitrobenzol durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels, wie z. B.  Ammoniak oder     Pyridin,    durchzuführen. Die  als     Ausgangsstoffe    zu verwendenden Säure  chloride können aus dem     Reaktionsgemiseh,     in welchem sie wie angegeben hergestellt wur  den, abgeschieden und gegebenenfalls umkri  stallisiert werden.

   Man kann gegebenenfalls,  insbesondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die  Kondensation unmittelbar anschliessend an  die Herstellung des     Säurehalogenides    durch  führen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prak  tischen Durchführung der Reaktion ist es  zweckmässig, einen geringen Überschuss der  erstgenannten Komponente über die theore  tisch erforderliche Menge anzuwenden.  



  <I>Beispiel:</I>  39,45 Teile des Farbstoffes aus     diazotier-          tem        1-Amino    - 2 -chlor - 5 -     trifluormethylbenzol     und     2,3-Oxynaphthoesäure    werden in 280 Vo-           lumteilen    entwässertem Chlorbenzol gut ange  rührt und mit 14,3 Teilen     Thionylchlorid    ver  setzt. Man heizt langsam bis zum Sieden des  Lösungsmittels auf und hält etwa eine halbe  s Stunde im Sieden.

   Zu der Lösung des     Farb-          stoffsäurechlorides    gibt man 9,2 Teile 4,4'  niaminodiphenyl, gelöst in 50     Volumteilen       warmem Chlorbenzol und 10     Volumteilen          Pyridin.    Man hält das Reaktionsgemisch wäh  rend 20 Stunden im Sieden, filtriert noch  heiss ab und wäscht mit heissem Chlorbenzol  nach, bis das Filtrat nahezu farblos abläuft.  Der Farbstoff wird im Vakuum bei 65  ge  trocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen C'arbonsäure der Formel mit 4,4'-Diaminodiphenyl kondensiert. Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylehlorid, in rotstiehig orangen Tönen von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lösungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt. EMI0002.0018
CH305012D 1951-03-02 1952-10-20 Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. CH305012A (de)

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