CH305012A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.Info
- Publication number
- CH305012A CH305012A CH305012DA CH305012A CH 305012 A CH305012 A CH 305012A CH 305012D A CH305012D A CH 305012DA CH 305012 A CH305012 A CH 305012A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- carried out
- condensation
- production
- azo pigment
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 claims description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 claims description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- -1 phosphorus halides Chemical class 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKTTYIXIDXWHKW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1Cl VKTTYIXIDXWHKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
- C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020. <B>verfahren zur Herstellung eines</B> Azopigmentes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azopigment gelangt, wenn man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel
EMI0001.0007
mit 4,4'-Diaminodiphenyl kondensiert.
Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in rotstichig orangen Tönen von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
Als Säurehalogenide der obigen Zusam mensetzung kommen z. B. das Säurebromid und insbesondere das Säurechlorid in Be tracht. Diese Halogenide lassen sich zweck mässig durch Behandlung der Carbonsäure cler oben angegebenen Formel mit säurehalo- genierenden Mitteln, wie Phosphorhalogeni- den oder Phosphoroxyhalogeniden, herstellen. Das Säurechlorid kann z.
B. mittels Phosphor- pentachlorid oder besonders vorteilhaft mit tels Thionylchlorid erhalten werden. Die Behandlung mit. den säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in einem indifferen- ion organisehen Lösungsmittel, wie Mono- oder einem Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol oder Nitrobenzol durchgeführt.
Die Kondensation des Säurehalogenides mit dem Diamin erfolgt vorteilhaft ebenfalls in einem der genannten organischen Lösungs mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen wart eines säurebindenden Mittels, wie z. B. Ammoniak oder Pyridin, durchzuführen. Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure chloride können aus dem Reaktionsgemiseh, in welchem sie wie angegeben hergestellt wur den, abgeschieden und gegebenenfalls umkri stallisiert werden.
Man kann gegebenenfalls, insbesondere wenn zur Herstellung des Säure halogenides Thionylchlorid verwendet wurde, auf eine Abscheidung verzichten und die Kondensation unmittelbar anschliessend an die Herstellung des Säurehalogenides durch führen.
Die relative Menge der Reaktionsteilneh mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des Carbonsäurehalogenides mit einem Molekül des Diamins in Reaktion treten. Zur prak tischen Durchführung der Reaktion ist es zweckmässig, einen geringen Überschuss der erstgenannten Komponente über die theore tisch erforderliche Menge anzuwenden.
<I>Beispiel:</I> 39,45 Teile des Farbstoffes aus diazotier- tem 1-Amino - 2 -chlor - 5 - trifluormethylbenzol und 2,3-Oxynaphthoesäure werden in 280 Vo- lumteilen entwässertem Chlorbenzol gut ange rührt und mit 14,3 Teilen Thionylchlorid ver setzt. Man heizt langsam bis zum Sieden des Lösungsmittels auf und hält etwa eine halbe s Stunde im Sieden.
Zu der Lösung des Farb- stoffsäurechlorides gibt man 9,2 Teile 4,4' niaminodiphenyl, gelöst in 50 Volumteilen warmem Chlorbenzol und 10 Volumteilen Pyridin. Man hält das Reaktionsgemisch wäh rend 20 Stunden im Sieden, filtriert noch heiss ab und wäscht mit heissem Chlorbenzol nach, bis das Filtrat nahezu farblos abläuft. Der Farbstoff wird im Vakuum bei 65 ge trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen C'arbonsäure der Formel mit 4,4'-Diaminodiphenyl kondensiert. Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylehlorid, in rotstiehig orangen Tönen von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lösungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt. EMI0002.0018
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH297020T | 1951-03-02 | ||
| CH305012T | 1952-10-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH305012A true CH305012A (de) | 1955-01-31 |
Family
ID=25733775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH305012D CH305012A (de) | 1951-03-02 | 1952-10-20 | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH305012A (de) |
-
1952
- 1952-10-20 CH CH305012D patent/CH305012A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH305012A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH304998A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH305011A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH305017A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH305005A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH305003A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH305001A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH305018A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH300788A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH305020A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH304984A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH305015A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH305014A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH305024A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH305010A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH305007A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH305016A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH305021A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH305000A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH305006A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH304994A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH304988A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH304987A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH305019A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH300789A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. |