CH304985A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man  im molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der For  mel  
EMI0001.0006     
    mit     3,3'-Dichloi#-4,4'-diaminodiphenyl    konden  siert.  



  Das neue     Pigment    bildet ein oranges Pul  ver, das sich in     konz.    Schwefelsäure mit rubin  roter Farbe löst. Es gibt in Kunststoffen,  insbesondere in     Polyvinylchlorid    eingefärbt,  ein     rotstichiges    Orange. Die Färbung in     Poly-          vinylchlorid    ist sehr gut     migrationseeht.     



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusammen  setzung kommen z. B. das     Säurebromid    und  insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese     Halogenide    lassen sich zweckmässig  durch Behandlung der     Carbonsäure    der oben  angegebenen Formel mit     säurehalogenieren-          den    Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder       Phosphoroxyhalogeniden    herstellen. Das Säure-    Chlorid kann z.

   B. mittels     Phosphorpentachlo-          rid    oder besonders vorteilhaft mittels     Thionyl-          chlorid    erhalten werden. Die Behandlung mit  den     säurehalogenierenden    Mitteln wird zweck  mässig in einem indifferenten organischen Lö  sungsmittel, wie Mono- oder einem     Dichlor-          benzol,        Tolüol,        Xylol,    Benzol oder Nitrobenzol  durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenids    mit  dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls in  einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart  eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo  niak oder     Pyridin    durchzuführen. Die als  Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurechlo  ride können aus dem Reaktionsgemisch, in wel  chem sie wie angegeben hergestellt wurden, ab  geschieden und gegebenenfalls     umkristallisiert     werden.

   Man kann gegebenenfalls, insbeson  dere wenn zur Herstellung des     Säurehalogeni-          des        Thionylchlorid    verwendet wurde, auf eine       Abscheidung    verzichten und die Kondensation  unmittelbar anschliessend an die Herstellung  des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prakti  schen Durchführung der Reaktion ist es  zweckmässig, einen geringen Überschuss der  erstgenannten Komponente über die theo  retisch erforderliche Menge anzuwenden.

             Beispiel:     163 Teile des Farbstoffes aus     diazotiertein          1-Amino-2-chlorbenzol    und     2-Oxynaphthalin-          3-carbonsättre    werden in 3600     Volumteilen     Chlorbenzol suspendiert und unter     Abdestil-          lieren    des eventuell noch vorhandenen Was  sers zum Kochen erhitzt. Sobald das Chlor  benzol klar abläuft, wird auf etwa 70  ab  gekühlt. Es werden 85 Teile     Thionylchlorid     zugegeben und am     Rückfluss    gekocht, bis sich  keine nennenswerten Mengen Salzsäure mehr  entwickeln. Dies ist nach etwa einer Stunde  der Fall.

   Dann wird heiss filtriert und er  kalten gelassen. Die ausgefallenen     dunkel-          bronzierenden    Kristalle des     Säurechlorides     werden abgesaugt, mit Chlorbenzol gewaschen  und bei 60 bis 65  im Vakuum getrocknet.  



  34,5 Teile des so erhaltenen     Chlorides    wer  den mit 400     Volumteilen    wasserfreiem Chlor  benzol, 5     Volumteilen        Pyridin    und 12,6 Teilen       3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl,    gelöst in  50 Teilen Chlorbenzol, 10 Stunden am Rück  fluss gekocht, heiss abgesaugt. und mit heissem  Chlorbenzol gewaschen, bis die Chlorbenzol  lösung fast farblos abläuft, mit etwas Alkohol  nachgewaschen und im Vakuum bei 80 bis 90   getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCIl Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0025 mit 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenvl konden siert. Das neue Pigment bildet ein oranges Pul ver, das sich in konz. Schwefelsäure mit rubin roter Farbe löst.

   Es gibt in Kunststoffe, ins besondere in Polyviny lchlorid eingefärbt, ein rotstichiges Orange. Die Färbung in Poly- vinylehlorid ist sehr gut migrationsecht. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.