CH300785A

CH300785A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.

Info

Publication number: CH300785A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1951-03-02
Filing date: 1951-03-02
Publication date: 1954-08-15

Description

Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 2970'20. Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azopigment gelangt, wenn man im molekularen Verhältnis 2,: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel
EMI0001.0011
mit 4,4'-Diaminodiphenyl kondensiert.

Das neue Pigment löst sich in konzentrier ter Schwefelsäure mit blaustichig roter Farbe und gibt, in Polyvinylchlorid eingefärbt, ein reines migrationsechtes Rot.

Als Säurehalogenide der ob .gen Zusam mensetzung kommen zum Beispiel das Säure bromid und insbesondere das Säurechlorid in Betracht. Diese Halogenid'e Tassen sich zweckmässig durch Behandlung der Carbon- säure -der oben:

angegebenenFormel mit säure halogenierendien Mitteln wie Phosphorhalo geniden oder Phosphoroxyhalogenden her stellen. Das Säurechlorid kann zum Beispiel mittels Phosphorpentachlorld oder besonders vorteilhaft mittels Thionylchlorid erhalten werden;

. Die Behandlung mit den s79urebalo- genierenden Mitteln wird zweckmässig in einem indifferenten organischen Lösungs mittel, wie Mono- oder o-Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol oder Nitrobenzol, durchgeführt..

Die Kondensation des Säu-rehalogenids mit dem Diamin erfolgt vorteilhaft ebenfalls in einem der genannten organischen Lösungs mittel, wobei es zu empfehlen:

ist, diese Um setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen wart eines säurebindenden Mittels, wie ziun Beispiel Ammoniak oder Pyridin, durchzu- führen. Dieals Ausgangsstoffe zu verwenden den Säurechloride können entweder aus dem Reaktionsgemiseh, in welchem sie wie angege-' ben hergestellt wurden, abgeschieden und ge gebenenfalls umkristallisiert werden. Man kann.

gegebenenfalls, insbesondere wenn zur Herstel lung des,Säurehalogends Thionylchlorid ver wendet wurde, auf eine Abscheidurng verzich ten: und die Kondensation unmittelbar an schliessend an die Herstellung des nureha1o- gen!ids ausführen.

Die relative Menge der Reaktionsteilneh mer ist so zu wählen, dass zwei koleküle des Carbonsäurehalogentids mit einem Molekül des Diamins in Reaktion treten.

Zur prak tischen Durchführung der Reaktion ist es zweckmässig, einen geringen Übersehuss der erstgenannten Komponente über die theore tisch erforderliche Menge anzuwenden. Beispiel:

68 Teile des trockenen Azofarbstoffes aus diazotiertem 1- Amino 2-methyl-!5-chlorben'zol und 2'-Oxynaphthalin,3@-carbonsätlre werden in 2'70 Teilen wasserfreiem ChlorIbenzol auf 100p erwärmt und mit 2'7 Teilen Thionyl- chlornd, versetzt. Unter zeitweiligem Schüt- teln hält man :die Temperatur während einer Stunde auf 125 .

Aus der klaren, tiefrot ge färbten Lösung kristallisiert beim Abkühlen das Säurechlorid in rubinroten Kristallen aus. Man filtriert und wäscht sie mit wenig trockenem Chlorbenzol nach und trocknet sie im Vakuum bei 70 bis 8,0 . Das Säurechlorid schmilzt ;bei 1191 unter langsamer Zersetzung.

3'6 Teile des erhaltenen Säurechlorids wer den -unter Rühren in 2'50 Teilen wasserfreiem Chlorbenzol. und 10 Teilen trockenem Pyridin bei 100 gelöst. Dazu giesst man eine Lösung von 9,2'Teilen 4,4'-#Diaminodiphenyl in 70' Tei len wasserfreiem Chlorbenzol und -erwärmt nun während 8 bis 10. :Stunden z1,1m gelinden Sieden.

Dann wird heiss filtriert, das rote Pigment mit etwas heissem Chlorbenzol und anschliessend mit wenig heissem Äthylalkohol nachgewaschen und im Vakuum [bei 80 ge trocknet.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azo- pigmentes, dadurch. gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2 : Lein Halogenid der aäogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0036 mit 4,4'-Diaminodiphenyl kondensiert. Das neue Pigment löst sich in konzentrier ter 'Schwefelsäure mit blaustichig roter Farbe und -gibt, in Polyvinylchlorid eingefärbt., ein reines migrationsechtes Rot.

ÜNTERANSPRÜ'CHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kon=den- sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man, die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden .Mittels durchführt.