CH284717A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents

Description

      Proeédé    de préparation d'un     aeylamidodiol    aromatique, nitré dans le noyau.    Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     !U-1-p-nit.rophényl-          \)-dichloroacétamidopropane-1,3-diol.    Le pré  sent. brevet a pour objet un procédé de pré  paration d'un autre     acy        lamidodiol    aromati  que, nitré dans le noyau.

   Ce procédé est ca  ractérisé en ce que l'on fait     réagir    le     P-1-p-          nitrophény        1-2-aminopropane-1,3-diol    avec un  dérivé de l'acide     trichloroacétique    contenant.

    au moins un radical     CI.CC0-,    dans des con  ditions telles que, par fixation d'un     radical.          C.13CC0-    sur le groupe     amino,    il se forme  le     V'-1-p-nitrophényl-2-triehloroacétamido-          propane-1,3-diol.    Ce dernier est une nouvelle       substance    cristallisée, dont les isomères     opti-          quement    actifs présentent un point de fusion  de 101-102  C.  



  On peut citer comme dérivés appropriés  pour effectuer ladite réaction de     trichloro-          acétylation,    les     halogénures,    les alcoyl-esters  et l'anhydride de l'acide     trichloroacétique.     Lorsqu'on emploie un ester dudit acide, la.  réaction est. effectuée dans des     conditions     anhydres. Lorsqu'on emploie un     halogénure     ou l'anhydride de l'acide     trichloroacétique,    la  réaction peut être effectuée soit dans     des    con  ditions anhydres, soit en présence d'eau, et. en  présence ou non d'une substance alcaline.

   Si  on utilise l'anhydride     trichloroacétique,    il est  toutefois préférable de ne pas effectuer la  réaction dans des conditions anhydres dans  le cas où on utilise un catalyseur alcalin.    De préférence, on soumet à. ladite tri  chloroacétylation l'isomère     optiquement    actif       lévogyre    (1) du     P-1-p-nitrophén@-l-2-amino-          propane-1,3-diol.    Le composé obtenu par le  procédé selon le     présent    brevet, en particulier  la. forme optique lévogyre, a une valeur théra  peutique comme antibiotique et se prête pour  la préparation d'autres composés ayant une  activité antibiotique.  



  <I>Exemple.:</I>  On laisse reposer à la température am  biante pendant 3 à     1-l#    heures un mélange  composé de 1,06     g    de     (1)-F-1-p-nitrophényl-          2-aminopropane-1.,3-diol    et de 2     g    de     trichloro-          acétate    de méthyle. Au lieu de laisser reposer  ce mélange, on peut aussi le chauffer sur un  bain à vapeur pendant 45 minutes.

   Ensuite,  on ajoute à la solution 50     cm3    d'éther de  pétrole et on recueille le matériel     insoluble.     Celui-ci est lavé avec de l'éther de pétrole,  puis avec une petite quantité d'acide chlor  hydrique dilué et ensuite purifié par     recris-          tallisation    dans du     diehlorure    d'éthylène. Le       (l)-1'   <I>-1- p</I> -     nitrophényl=2-tr        ichloroacétamido-          propane-1,3-diol    ainsi obtenu fond à 101 à  102  C et possède dans l'alcool un pouvoir ro  tatoire (a)" ---     -3114.    Le composé répond à,  la. formule  
EMI0001.0052     

Claims (1)

1. EMI0002.0001 REVENDICATION: <tb> Procédé <SEP> de <SEP> préparation <SEP> d'un <SEP> acylainidodiol <tb> aromatique, <SEP> nitré <SEP> dans <SEP> le <SEP> noyau, <SEP> caractérisé <tb> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> fais: <SEP> réagir <SEP> le <SEP> Y'-1-p-nitropliényl 2-aminopropane-l,3-diol <SEP> avec <SEP> un <SEP> dérivé <SEP> de <tb> l'acide <SEP> tricliloroacétique <SEP> contenant <SEP> au <SEP> moins <tb> lin <SEP> radical <SEP> Cl.-CCO-, <SEP> dans <SEP> des <SEP> condition; <tb> telles <SEP> que, <SEP> par <SEP> fixation <SEP> d'un <SEP> radical <SEP> ClaCC'O sur <SEP> le <SEP> groupe <SEP> aniino, <SEP> il <SEP> se <SEP> forme <SEP> le <SEP> <B>![-'</B>-1-p iiitrophény <SEP> 1-?-tricliloroac6tamidopropane-l,3 diol. <SEP> Ce <SEP> composé <SEP> est <SEP> une <SEP> substance <SEP> cristallisée:

   <tb> les <SEP> isomères <SEP> optiquement <SEP> actifs <SEP> fondent <SEP> à <SEP> <B>101</B> <tb> @, <SEP> 102 <SEP> C; <SEP> la <SEP> forme <SEP> lévo-yre <SEP> possède <SEP> un <SEP> pou voir <SEP> rotatoire <SEP> <B> </B><I>,)D <SEP> = <SEP> -3 <SEP> l</I> <SEP> dans <SEP> L'alcool. <tb> <B><I>SOUS</I></B> <SEP> -REVENDICATIONS:

   <tb> 1. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> carac térisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> fait <SEP> réagir <SEP> l'isomère <SEP> opti- EMI0002.0002 que <SEP> lévogyre <SEP> (1) <SEP> du <SEP> P-1-p-nit.rophényl-? aminopropane-1,3-diol. <tb> .\3. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> carac térisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> effectue <SEP> la <SEP> réaction <SEP> avec <tb> lin <SEP> Halogénure <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> trieliloroacétique. <tb> 3. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la. <SEP> revendication, <SEP> carac térisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> effectue <SEP> la <SEP> réaction <SEP> avec. <tb> l'anhydride <SEP> tricliloroaeétiqlie. <tb> 4.

   <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> carac térisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> effectue <SEP> la <SEP> réaction <SEP> avec <tb> fui <SEP> alcoyl-ester <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> trichloroacétique. <tb> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication <SEP> et <SEP> la <tb> sous-revendication <SEP> 4, <SEP> caractérisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> la <tb> réaction <SEP> est <SEP> effectuée <SEP> dans <SEP> des <SEP> conditions <tb> a <SEP> illivilres.