CH286746A - Procédé de préparation d'un aminodiol diacylé aromatique. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un     aminodiol        diacylé    aromatique.    Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     '1é-1-phényl-2-          acétamido-3-acétoxypropane-ol-(1.).    Le présent  brevet a pour objet un procédé de préparation  de l'isomère régulier     (cis)    correspondant.

   Ce  procédé est caractérisé en ce que l'on soumet  le     rég.-l-phényl-2-aminopropane-1,3-diol    .à une       diacétylation    par chauffage avec un dérivé de  l'acide acétique contenant au moins un radi  cal     CHpC0-,    dans des conditions telles que,  par fixation d'un radical     CHsC0-    sur le  groupe     amino    et d'un autre radical     CH3C0-          sur    le groupe hydroxyle se trouvant en posi  tion 3, il se forme le     rég.-l-phényl-2-acét-          amido-3-acétoxypropane-ol-(1)    .  



  Le     rég.-l-phényl-2-acétamido-3-acétoxypro-          pane-ol-(1)    est une nouvelle substance, laquelle  est cristallisée et présente un point de fusion  de 110-111  C (forme racémique). On peut  citer comme dérivés appropriés pour effectuer  ladite     diacétylation    les halogénures ou l'an  liydride de l'acide acétique.

   Pour effectuer la       diacétylation,    on chauffe un dérivé de l'acide  acétique contenant au moins un radical acé  tyle avec le     rég.-l-phényl-2-aminopropane-1,3-          diol,    d'ordinaire pendant une courte période  clé temps, en introduisant ainsi les deux       groupes    acétyle sur le groupe     amino    et sur le  groupe     hy        droxyle    final du     rég.-l-phényl-2-          aminopropane-1,3-diol.    Il suffit de chauffer  le mélange réactionnel de 5 à 30 minutes à  une température de 60-135  C.

      De préférence, on soumet à la     diacétyla-          tion    la forme racémique (dl)     dudit        rég.-1-          phényl-2-aminopropane-1,3-diol.     



  Le produit obtenu par le présent brevet  est un produit intermédiaire pour la prépa  ration de composés ayant une activité anti  biotique.  



       Exemple:     On chauffe, à 70  C, 8 g de     dl-rég.-l-phé-          nyl-2-aminopropane-1,3-diol,    pendant 15 mi  nutes, avec 20     cïns    d'anhydride acétique. On  évapore le mélange réactionnel à siccité dans  le vide et on cristallise le résidu dans de  l'éthanol pour obtenir le     dl-rég.-l-phényl-2-          acétamido-3-acétoxypropane-ol-(1)    recherché;  point de fusion: 110-l11  C: Ce     produit    ré  pond à la formule  
EMI0001.0039     

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un aminodiol di- acylé aromatique, caractérisé en ce que l'on soumet le rég.-l-phényl-2-aminopropane-1,3- diol à une diacétylation par chauffage avec un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un radical CII3C0-, dans des condi tions telles que, par fixation d'un radical C1I3C0- sur le groupe amino et d'un autre radical CH3C0- sur le groupe hydroxyle se trouvant en position 3,

   il se forme le rég.-1- phényl- 2 - acétamido - 3-acétoxypropane-ol- (1). Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 110-111 C (forme racémique). SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite diacétyla- tion la forme racémique (dl) du rég.-l.-phényl- 2-aminopropane-1,3-diol. 2.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on çmploie pour ladite diacé- tylation un halogénure de l'acide acétique. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie comme dérivé de l'acide acétique l'anhydride acétique.