CH302151A - Verfahren zur Herstellung eines Ketons der Indolreihe. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung    eines     Ketons    der     Indolreihe.     
EMI0001.0006     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zu <SEP> N <SEP> Acetyl  aketo-1,2,2',3,4,5-hexahydro-benz(od),indo'1 <SEP> ge  lang4 <SEP> wenn <SEP> man <SEP> auf <SEP> ss-[1-Acetyl-4-carboxy  2,3-d-ihydro-indolyl <SEP> (3) <SEP> ] <SEP> -propionsäure <SEP> ein <SEP> Cy <SEP> -            clisierungsmittel    unter Verwendung eines     Ka-          talysators    einwirken lässt.

   Das folgende  Schema     veranschaulicht    die     Reaktion:     
EMI0001.0012     
  
EMI0001.0013     
  
    Zur <SEP> Ausführung <SEP> des <SEP> erfindungsgemässen
<tb>  Verfahrens <SEP> wird <SEP> zum <SEP> Beispiel <SEP> ss <SEP> [1-Acetyl  4-carboxy <SEP> - <SEP> 2,3 <SEP> - <SEP> dihydro <SEP> - <SEP> indolyl <SEP> (3) <SEP> ] <SEP> -propion  säure <SEP> und <SEP> Kaliiuncyanid <SEP> (Katalysator) <SEP> in
<tb>  Acetanhydrid <SEP> (Cyclisierungsmittel) <SEP> gelöst <SEP> und
<tb>  längere <SEP> Zeit <SEP> am <SEP> Rückfluss <SEP> gekocht. <SEP> Man <SEP> kann
<tb>  so <SEP> das <SEP> N-Acety7.-5-keto-1,2,2',3,4,5-hexahydro  bernz(ed)indol <SEP> in <SEP> guter <SEP> Ausbeute <SEP> erhalten.
<tb>  



  Das <SEP> auf <SEP> diese <SEP> Weise <SEP> hergestellte, <SEP> bisher
<tb>  unbekannte <SEP> 1\T-Acetyl-5-keto-1,2,2',3,4,5-hexa  hydro=benz(cd)indol <SEP> kristo!Ihsiert <SEP> aus <SEP> Essig  ester <SEP> in <SEP> Nadeln <SEP> vom <SEP> Schmielzpunkt <SEP> 175 <SEP> bis
<tb>  177 C. <SEP> Es <SEP> soll <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> verwen  det <SEP> werden..
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  5,1 <SEP> g <SEP> ss-[1-Acety'1-4-car'box.--2,3-diihydro  indolyl(3) <SEP> ]-propionsäure <SEP> und <SEP> 0,51 <SEP> .g <SEP> frisch            pulverisiertes        Kaliumcyanid    löste man     =n     <B>250</B>     em3        friAch        destilliertem        Acetanhydrid    und  kochte die Lösung über Nacht am     Rückfluss.     Die braune Lösung verdampfte man im Va  kuum     zur    Trockne, löste den Rückstand in  Chloroform, schüttelte mit.

       Natriumhydrogeii-          carbonatlösung,    trocknete die Chloroform  lösung über Natriumsulfat und     verdampfte     zur Trockne.     Der        Rückstand        lieferte    aus  Essigester 2,93     g        kristallisierte,        N-Iicetyl-5-          'keto-1,2,2',3,4,5-hexahydro-beniz(cd)indo@l    vom       'Schmelzpunkt    175 bis 177 C,     entsprechend          einer        Ausbeute        von        74%.     



  Für die Analyse     wurde    eine Probe der  Substanz aus     Essigester        iunkristallisiert,    wo  durch sich der !Schmelzpunkt nicht mehr ver  änderte.  
EMI0001.0042     
  
    C13HIsO2N <SEP> (21'5,24'3) <SEP> Ber. <SEP> <B>072,54 <SEP> H6,09</B> <SEP> N <SEP> $,51%
<tb>  Gef. <SEP> 72,54 <SEP> 5,93 <SEP> 6,441/o            Keller-Reaktion    negativ,

Claims (1)

1. PATEN TANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von N-Aeetyl- 5.,keto -1,2,2',3,4;

   5 - hexahydro - benz(cd) indol, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ss-[1- Acetyl-4-carboxy 2,3-dihydro -indoldyl (3) ] -pro pionsäure ein Cyclisierungsmittel unter Ver- wendung eines Katalysators einwirken lässt.

   Die neue Verbindung besitzt die Brutto- formel Ci3Hi302N und, schmilzt bei 175 bis 177 C. geller Reaktion negativ.

   UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Cyclisierungsmittel Acetanhydrid und als Katalysator Kalium- cyanid verwendet wird.