CH305024A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur     Herstellung    eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im    molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0007     
    mit     1,4-Diaminobenzol    kondensiert.  



  Das neue Pigment ist in den üblichen Lö  sungsmitteln schwer- bis unlöslich und gibt,  in     Polyvinylchlorid    eingefärbt, orange Töne  von guter     Migrationsechtheit.     



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusammen  setzung kommen z. B. das     Säurebromid    und  insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  



  Diese     Halogenide    lassen sich zweckmässig  durch Behandlung der     Carbonsäure    der oben  angegebenen Formel mit     säurehalogenieren-          den    Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder       Phosphoroxyhalogeniden    herstellen. Das Säure  chlorid kann z. B. mittels     Phosphorpentachlo-          rid    oder besonders vorteilhaft mittels     Thionyl-          ehlorid    erhalten werden.

   Die Behandlung mit  den     säurehalogenierenden    Mitteln wird zweck  mässig in einem indifferenten organischen Lö  sungsmittel wie Mono- oder     o-Dichlorbenzol,          Toluol,        Xylol,    Benzol oder Nitrobenzol durch  geführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides    mit    dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls in  einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels, wie Ammo  niak oder     Pyridin,    durchzuführen. Die als  Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurechlo  ride können aus dem Reaktionsgemisch, in wel  chem sie wie angegeben hergestellt wurden,  abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann gegebenenfalls, ins  besondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prakti  schen Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen Überschuss der erst-      genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.  



       Beispiel:     40,1 Teile des wie üblich erhaltenen Farb  stoffes aus     diazotierter        4-Amino-3-nitro-l-          benzoesäure        Lind        1-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-          5-pyrazolon    werden unter Rühren in 480 Tei  len Nitrobenzol eingetragen. Man gibt dem  Gemisch 17 Teile     Thionyl-chlorid    zu und  erwärmt auf 130 bis 150 . Nach etwa 1 Stunde  geht das Säurechlorid des Farbstoffes in Lö  sung. Man     erwärmt    noch etwa 1 Stunde auf  130 bis 150  und lässt erkalten.

   Das ausge  fallene, kristalline     Produkt    wird     abgenutscht     und mit wenig kaltem Benzol nachgewaschen  und im Vakuum bei 70 bis 80  getrocknet       (Smp.    des     Säurechlorides    220 bis 223 ).    21 Teile des nach obigem Absatz herge  stellten     Säurechlorides    werden in 550 Teilen  trockenem Chlorbenzol und 5 Teilen     Pyridin     eingetragen. Man gibt dem Gemisch 2,7 Teile       1,4-Diaminobenzol        zu    und erwärmt     -unter    Rüh  ren zum Sieden.

   Man kocht etwa 24 Stunden;  nach beendeter Kondensation     nutscht    man  das gebildete Pigment noch heiss ab, wäscht  mit warmem Chlorbenzol, anschliessend mit  heissem Alkohol nach und trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0002.0025 mit 1,4-Diaminobenzol kondensiert. Das neue Pigment ist in den üblichen Lö sungsmitteln schwer- bis unlöslich und gibt, in Polyvinylchlorid eingefärbt, orange Töne von guter Migrationsechtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Koden- sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.