CH305017A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur Herstellung     eines        Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem wert  vollen     Azopigment    gelangt., wenn man im mole  kularen Verhältnis 2:1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0008     
    mit     1,5-Diaminonaphthalin    kondensiert.  



  Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B.       Polyvinylehlorid,    in     gelbstichig    orangen Tönen  von sehr guter Echtheit.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusammen  setzung kommen z. B. das     Säurebromid    und  insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese     Halogenide    lassen sich zweckmässig  durch Behandlung der     Carbonsäure    der oben  a     j,    "ebenen Formel mit     säurehalogenierenden     Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder     Phos-          phoroxyhalogeniden    herstellen. Das Säure  chlorid kann z.

   B. mittels     Phosphorpenta-          ehlorid    oder besonders vorteilhaft mittels     Thio-          nylchlorid    erhalten werden. Die Behandlung  mit den     säurehalogenierenden    Mitteln wird  zweckmässig in einem indifferenten organi-    sehen Lösungsmittel wie Mono- oder einem       Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder  Nitrobenzol durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart  eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo  niak oder     Pyridin    durchzuführen. Die als  Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurechlo  ride können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt wurden,  abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann gegebenenfalls, ins  besondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül des       Diamins    in Reaktion treten. Zur praktischen  Durchführung der Reaktion ist es zweckmässig,  einen geringen     überschuss    der erstgenannten  Komponente über die theoretisch erforderliche  Menge anzuwenden.

      <I>Beispiel:</I>  45,2 Teile des Farbstoffes aus     diazotiertem     1-     Amino-5-trifluormethylbenzol-2-äthylsulfon         und     2,3-Oxynaphthoesäure    werden in 500     Vo-          lumteilen    wasserfreiem     Toluol    angerührt- und  mit 28,6 Teilen     Thionylchlorid    versetzt und  zum Sieden erhitzt. Nach dem Eintreten voll  ständiger Lösung wird noch eine halbe Stunde  im Sieden gehalten, heiss klärfiltriert und das  Filtrat einige Zeit stehengelassen. Die ab  filtrierten Kristalle wäscht man auf der       Nutsche    nach und trocknet sie im Vakuum bei       45 .     



  47 Teile dieses     Säurechlorides    werden in  500     Volumteilen    trockenem     Toluol    heiss ge  löst. In diese Lösung lässt man rasch 7,9 Teile       1,5-Diaminonaphthalin,    gelöst in 200     Volum-          teilen    trockenem     Toluol    und 30     Volumteilen     trockenem     Pyridin    einlaufen. Die Farbstoff  bildung wird durch etwa 15stündiges Sieden  am     Rückfluss    beendet. Man filtriert heiss ab  und wäscht das     Nutsehgut    mit heissem     Toluol     gründlich nach und trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0025 mit 1,5-Diam.inonaphthalin kondensiert. Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in gelbstichig orangen Tönen von sehr guter Echtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.